Симеон Иванович был женат три раза. Первая его супруга Айгуста Гедиминовна, в крещении Анастасия, рано скончалась; она постриглась в черницы перед смертью и была погребена в Кремлевском монастыре Спаса Преображения (1345 г.). В том году Симеон женился на Евпраксии, дочери Федора Святославича, одного из мелких Смоленских князей, которого он перезвал к себе, дав ему в управление Волок Ламский. Но уже в следующем году великий князь отослал Евпраксию к отцу, приказав выдать ее замуж за другого, и тот действительно выдал ее за князя Федора Фоминского, также из рода Смоленских. Некоторые источники сообщают нам следующую странную причину этого развода: «великую княгиню на свадьбе испортили; ляжет с великим князем, и она ему кажется мертвец». Хотя тут еще не было законной причины для развода, однако, Симеон после того женился в третий раз, именно на тверской княжне Марье, дочери бывшего соперника Калиты, т. е. казненного в Орде Александра Михайловича. Митрополит Феогност, конечно, исполняя волю великого князя, давал разрешение на новые браки его собственный и его бывшей жены. Точно так же, по желанию великого князя, он разрешил Ольгерду Литовскому и брату его Любарту жениться на двух родственницах Симеона; Любарту на его племяннице, а Ольгерду, как сказано, на его свояченице.
Несколько значительных пожаров посетили Москву при Симеоне и, следовательно, давали обильную пищу его строительной деятельности. Что же касается до украшения стольного города, то он усердно продолжал начинания отца. Именно почти все каменные Московские храмы, построенные Калитой, были расписаны внутри фресковой живописью. Это расписание стоило обыкновенно немало трудов и издержек, так как по обычаю того времени все внутренние стены сверху донизу покрывались иконным письмом. Любопытно при этом известие летописей о том, что Успенский собор расписывали Греки, иконописцы митрополита Феогноста, и окончили его в одно лето (1344 г.); Архангельский же собор расписывали русские писцы, Захарий, Иосиф и Николай с своею «дружиною»; но в то лето не успели окончить и половины церкви, ради ее обширности. Затем расписаны были Иван Лествичник и монастырский Спас Преображения. Этот придворно-княжеский монастырь пользовался особою щедростью великой княгини Анастасии Гедиминовны; она же на свою казну наняла «дружину» мастеров расписывать церковь Спаса; начальники дружины были родом Русские, но ученики Греков, по имени: Гойтан, Семен и Иван, а дружина их состояла уже большею частью из их учеников. Первый, т. е. Гойтан, судя по имени, едва ли не был выходец из юго-западной Руси, может быть, привезенный или вызванный оттуда той же литовско-русской княжною, первой супругой Симеона. Возможно также, что еще первый Московский митрополит Петр, родом Волынец, сам искусный в иконном письме, покровительствовал развитию этого искусства в Москве и призыву мастеров из юго-западной Руси. Великий князь и его младшие братья, по-видимому, сообща участвовали в расходах на украшение Кремлевских храмов. По крайней мере есть летописное известие, что в одно время с их расписанием на общее иждивение братьев были слиты пять колоколов, три большие и два меньшие (вероятно, для звонницы над церковью Ивана Лествичника); «а лил их мастер Бориско».
В 1352 году страшное бедствие посетило Россию: моровая язва, известная под именем Черной Смерти. Говорят, она была принесена из Китая и Индии в Сирию на берега Средиземного моря; оттуда на кораблях завезена в Южную Европу; обошла Францию, Англию, Германию, Скандинавию, везде опустошая население; а наконец кораблями же завезена через Балтийское море в Псковскую и Новгородскую землю. Эта чрезвычайно заразительная болезнь обнаруживалась кровохарканием (следовательно, происходило сильное поражение легких и начиналось разложение крови); после чего на третий день следовала смерть. Кожа умирающих сплошь покрывалась темными пятнами, отчего произошло и само название язвы Черною Смертью. Летопись Русская говорит, что священники не успевали отпевать покойников отдельно; каждое утро они находили в своих церквах по двадцати и тридцати мертвецов; творили над ними общую молитву, и затем в одну могилу опускали по пять и по десять трупов. Заметив прилипчивость язвы, многие, конечно, стали убегать от умирающих, хотя бы и самых близких людей; но было довольно и таких, которые, наоборот, показывали свое мужество и страх Божий и служили больным до конца. Церкви и монастыри в это время обогатились великими вкладами и земельными имуществами; ибо богатые люди, ожидая смертного часа, спешили отказать свое имение на вечное поминовение о своей душе. Язва постепенно распространилась почти на всю Россию, именно на земли Смоленскую, Киевскую, Черниговскую и Суздальскую. Как пример ее опустошительности, летопись прибавляет, будто в городах Глухов и Белозерск не осталось ни единого человека; все перемерли.
Эта Черная Смерть посетила и Москву. В марте 1353 года скончался митрополит Феогност и погребен в Успенском соборе (в приделе Поклания вериг апостола Петра, «об еди-ну стену с митрополитом Петром чудотворцем»). Едва минули ему «сорочины», т. е. шесть недель, как в полном цвете лет (36-ти) скончался великий князь Симеон Иванович, успев перед смертью постричься под именем Сазонта и составить духовное завещание, которое дошло до нас. Все его дети умерли еще прежде отца. Поэтому свои наследственные и купленные им волости или собственно доходы с них, а также собственное золото и серебро он отказал своей любимой третьей супруге Марье Александровне. Братьям своим он приказывал жить за один и слушать владыку Алексея, равно и старых бояр, которые служили еще отцу их Ивану Калите. Вслед за Симеоном скончался его младший брат Андрей и также погребен в Архангельском храме. Спустя несколько недель после его смерти, родился сын его Владимир (впоследствии прозванный Храбрым). Главою княжеского семейства и преемником Симеона остался средний брат Иван Иванович; он получил волости старшего брата по кончине его супруги и, таким образом, соединил в своих руках все Московские владения, за исключением части брата Андрея, перешедшей к его сыну Владимиру; но этот сын был еще ребенком и, конечно, находился в полной опеке у своего дяди{10}.
Если посмотреть на соседние с Москвою важнейшие княжества того времени, то увидим, что их внутренние смуты и внешние отношения немало способствовали решительному возвышению над ними и быстрому возрастанию Московской силы.
Рязанская область, во-первых, уже по самому географическому своему положению находилась под более сильным давлением варварского ига, нежели Московская. Она постоянно терпела разорения от татарских грабежей и от баскаков. Во-вторых, из состава Рязанских волостей по-прежнему продолжал выделяться удел Пронский, переходивший обыкновенно во владение младшей ветви княжего рода. Пронские князья стремятся или при случае завладеть старшим, Рязанским столом, или поставить себя в более самостоятельные отношения к старшей ветви. Отсюда нередкие усобицы, которыми не упускали воспользоваться Московские князья, входя в союз с младшими, т. е. с Пронскою ветвью. Известно, что уже Даниил Александрович отнял у Рязанцев Коломну и захватил в плен рязанского князя Константина; а Георгий Александрович потом велел умертвить пленника и навсегда утвердил за Москвою Коломну со всеми ее волостями. Сын и преемник Константина Василий был убит в Орде (1308 г.), Рязанский стол перешел к племяннику Константина Ивану Ярославину Пронскому; но и он впоследствии также гибнет в Орде, казненный там по повелению хана Узбека (1327 г.). Очень вероятно, что оба эти князя погибли не без участия Московских соседей, т. е. Юрия и Ивана Калиты. При последнем Рязань, по-видимому, подпала даже некоторой зависимости от Москвы. Сын и преемник Ивана Ярославина Иван Коротополый затеял вражду с двоюродным братом своим Александром Михайловичем Пронским; однажды перехватил его на дороге, когда тот отправлялся с выходом в Орду; ограбил, привел пленников в Переяславль Рязанский и там велел убить (1340 г.). Очевидно, старшие князья препятствовали подобным сношениям младших с ханом; и хотели одни знать Орду, т. е. собирать дань и отвозить ее к хану. Тогда один из сыновей Александра Пронского выхлопотал себе ярлык на Рязанский стол, и с помощью Татар отнял его у Коротопола, который вскоре где-то погиб. Таким образом, Рязанское княжение вновь перешло к младшей ветви, и она на этот раз окончательно разделилась на Рязанскую и Пронскую. Около 1350 года на Рязанском столе встречается юный внук Александра Михайловича Олег Иванович, впоследствии знаменитый соперник Дмитрия Донского и обновитель Рязанской самобытности.