Не успел еще Алексей покинуть Царьград, как туда прибыл некто Роман, родственник супруги Ольгерда Юлиании Тверской; Ольгерд прислал с просьбой поставить его митрополитом для православных областей, вошедших в состав Литовского княжества. Напрасно Алексей старался воспрепятствовать этому разделению; щедрые литовские подкупы превозмогли, и тот же цареградский патриарх Филофей поставил Романа на особую Литовскую митрополию. По возвращению обоих митрополитов в Россию, между ними начались постоянные столкновения, ибо Роман не хотел ограничиться назначенными ему пределами, но старался присвоить своей кафедре Киев и вторгался в пределы Владимирской митрополии, требуя себе от местного духовенства усвоенных митрополиту поборов. Спустя два года, Алексей и Роман, для решения своих споров, снова ездили в Константинополь, где духовный собор подтвердил, чтобы ведению Романа подлежали только западно-русские епархии. Но и после того он не оставил своих притязаний на все те области, куда простирались завоевания Ольгерда (например, Брянская), или его политическое влияние (Тверь), или где духовенство неохотно подчинялось Московскому верховенству (Новгород). Только смерть Романа (1361 г.) прекратила их распри и на время восстановила церковное единство Западной Руси с Восточною.
Деятельность Алексея митрополита имела важное политическое значение для того порядка вещей, который тогда складывался в северо-восточной России. Как умный, усердный русский патриот, он гораздо более своего предшественника Грека способствовал укреплению и усилению возникающего Московского могущества всеми церковными средствами, которые находились в его власти. Симеон Гордый недаром хлопотал о его избрании и в завещании своем приказывал братьям слушать их отца — владыку Алексея. Ноны и митрополит действительно сделался не только главным «(«потником, но и руководителем мягкого характером Ивана Ивановича в делах политических. Между прочим, важны его in с дуги в поддержании мирных, дружественных отношений к Орде. Алексей, по установившемуся обычаю, предпринимал туда путешествие для оказания почтения хану и для получения льготного ярлыка русскому духовенству. Житие его повествует о необыкновенном уважении, которое он умел внушить к себе при ханском дворе. Когда мать Джанибека Гийдула сильно заболела глазами, то хан написал великому князю в таком смысле: «Слышал я, что Бог не отказывает молитвам главного попа вашего; пусть приедет и помолится о моей царице». Алексей отправился в Орду и, по словам жития, чудесным образом исцелил Тайдулу. Вскоре потом добродушный Джанибек был умерщвлен собственным сыном Бердибеком и соумышленниками его, князьями ордынскими, во главе которых стоял темник Товлубий (1357 г.) Бердибек захватил престол, причем избил до 12-ти своих братьев. Когда в Москву приехал татарский вельможа Кошак послом с разными требованиями от этого свирепого и жадного хана, Алексей, по просьбе великого князя, снова отправился в Орду; умел смягчить Бердибека и (вероятно, не без содействия той же Тайдулы) получил даже от него новый ярлык, подтверждавший привилегии Русской церкви и духовенства. Кроме помянутых путешествий в Царьград и ()рду, деятельный Алексей совершал неоднократные объезды подчиненных епархий; рукополагал новых епископов, смирял непокорных и вообще усердно заботился о поддержании мира и согласия в Русской церкви посреди разных смут и внешних опасностей того времени{13}.
При таком мягкосердечном князе, каким был Иван Иванович, легко подчинявшийся влиянию более сильных характеров, весьма естественно увеличивается значение княжеских думцев, т. е. боярства. Хотя основное его право служить какому угодно князю, или иначе, право отъезда существовало еще в полной силе и постоянно подтверждалось княжескими договорами; но с образованием местных княжеских династий, т. е. с оседлостью князей, естественно возрастает и оседлость их бояр, которые все более и более получают значение земское. Вместе с тем, должно было возрасти значение тысяцких, из которых каждый в своем округе заведовал и ратными, и земскими делами. А тысяцкий главного города, т. е. Москвы, конечно, стоял во главе всего боярства и был ближайшим советником князя. При Симеоне Гордом Московским тысяцким мы видим знатного боярина Василия Протасьевича Вельяминова, который происходил от варяжского выходца Шимона и его сына Георгия, бывшего тысяцким в Ростове при Владимире Мономахе. Другой знатный боярин, Алексей Петрович прозванием Хвост, завел какую-то крамолу против великого князя; судя по следующим обстоятельствам, очень возможно, что он был соперником Вельяминова в притязании на сан тысяцкого и считал себя обиженным. Симеон отобрал у него недвижимое имущество и изгнал из своего княжения, и в договорной грамоте с братьями обязал их не принимать к себе на службу этого мятежного боярина; а брата Ивана заставил поклясться, что он не отдаст обратно боярину полученную часть его имущества. Очевидно, Симеон Гордый недаром поставил такое условие; вероятно, он имел в виду какие-либо их личные отношения. И действительно, сделавшись великим князем, Иван не только воротил Алексея Петровича, но и дал ему сан Московского тысяцкого. Это предпочтение, соединенное с гордым характером Алексея, очень не понравилось другим большим боярам, и в особенности многочисленной сильной семье Вельяминовых. Взаимная вражда кончилась тем, что 3-го февраля 1356 года, рано поутру, когда благовестили к заутрене, на городской площади нашли тело убитого Алексея Петровича. Подозрение в убийстве тотчас пало на противных ему (и)яр. По-видимому, покойный тысяцкий имел многих сторонников между Московскими обывателями, так как возникли в народе волнения и даже мятеж. Вследствие чего два больших боярина, Михаил Александрович и зять его Василий Васильевич Вельяминов (сын помянутого выше тысяцкого Василия Протасьева), с женами и детьми, воспользовавшись последним зимним путем, отъехали в Рязань. (Михаил Александрович мог быть тем самым Лопасненским наместником, который побывал в плену у Рязанцев и, следовательно, имел случай близко ознакомиться с их молодым князем Олегом Ивановичем.) Однако, отъезд этих бояр, имевших за себя значительную боярскую партию, по-видимому, был очень неприятен Московскому князю, и в следующем году он снова перезвал их в свою службу. Потом семье Вельяминовых удалось опять завладеть саном тысяцкого, в лице того же Василия Васильевича.
Из числа многих Московских бояр того времени, называемых источниками, обратим внимание на первого известного по имени предка династии Романовых, Андрея Кобылу. (По словам позднейшего домысла, он будто бы происходил от одного знатного выходца из Прусской земли.) Летописи упоминают об Андрее в 1347 г. по следующему поводу. Когда Симеон Гордый женился на тверской княжне Марье Александровне, то за невестою ездили в Тверь бояре Андрей Кобыла и Алексей Босоволоков.
В 1359 году 13 ноября скончался Иван II Красный, подобно брату Симеону еще в полном цвете лет, оставив после себя двух малолетних сыновей, Димитрия и Ивана, и племянника Владимира Андреевича, также малолетнего. По его духовному завещанию повторился почти тот же раздел Московского княжества на три части, который произошел между сыновьями Калиты. За племянником утвержден бывший удел (н о отца Андрея; Димитрий, как старший, получил Можайск и Коломну с волостями (т. е. бывший удел Симеона Гордого), в младший сын Иван — Звенигород и Рузу (т. е. бывший удел его отца Ивана Красного). В этих уделах рассеяны были волости вдовствующих княгинь: Марьи, жены Симеона Гордого, и Ульяны, вдовы Ивана Калиты. Особые волости Иван II назначил и супруге своей Александре (дочери Димитрия Брянского). Москва также осталась в общем владении князей, т. е. доходы с нее разделены на трети. Иван Красный, подобно отцу и старшему брату, Перечисляет в своем завещании дорогую утварь, как-то иконы с золотыми окладами, золотые или золотом и жемчугом украшенные цепи, пояса, шапки, ковши, бармы и пр. Точно так же отпускает на волю своих чиновных слуг, именно, казначеев, тиунов и посельских, со всеми их семьями и родственниками.