Зимою 1345 года в Литве получены были известия о приготовлениях Ордена к большому походу: из Германии, Голландии, Бургундии, Венгрии и Западнославянских земель прибыли сильные отряды военных гостей с королями Венгерским и Чешским во главе. Необходимо было принять быстрые и решительные меры. Ольгерд и Кейстут условились в один заранее назначенный день внезапно явиться под Вильною и захватить столицу вместе с Явнутом. Но Ольгерд и тут показал осторожность: двинувшись из Витебска, он остановился в Крево и там ожидал развязки. А Кейстут, напротив, в условленный день быстрым переходом из Трок достиг Вильны и ночью на рассвете захватил оба Виленские замка; Явнут попался в плен. После того прибыл Ольгерд и был торжественно возведен на великокняжеский престол. Оба брага скрепили свой союз и перемены в распределении уделов клятвенным договором. Остальные братья волей-неволей должны были признать переворот 1345 года. Явнут, недовольный полученным им небольшим уделом (Заславль Литовский), убежал в Москву и там крестился; но потом помирился с братьями и воротился в свой удел. Совершив этот переворот, Ольгерд и Кейстут успели со своей стороны приготовить достаточные силы для обороны от внешних неприятелей; а потом, когда крестоносцы вторглись в Литву, братья внезапным нападением на Ливонию развлекли внимание Немцев. Последние, к тому же, попали в пустынные топкие места, из которых они поспешно воротились назад, и весь их грозный поход окончился полною неудачей.
После того крестоносцы изменили несколько свой образ действия по отношению к Литве. Вместо больших походов они предпринимают частые и мелкие вторжения (так называемые у летописцев Ордена рейзы), т. е. внезапно врываются в ту или другую пограничную область; жгут селения и гумна, истребляют часть жителей; а остальных утоняют в плен вместе с захваченными конями, быками и другим скотом, если только жители не успевали вовремя узнать об опасности и укрыться со скотом и имуществом в глухие лесные и болотистые трущобы. Иногда в один год было по несколько таких вторжений, так что, в течение великого княжения Ольгердова (1345–1377 гг.), по летописям Ордена, насчитывается около сотни походов на Литву со стороны Пруссии и Ливонии. Иногда подобные разбойничьи набеги предпринимались даже помимо собственно орденских начальников, простыми рыцарями с отрядами охотников; причем не обращалось внимание на перемирие, время от времени заключаемое между Орденом и Литвой. Одновременно с такою почти непрерывной мелкой войною магистры Тевтонского Ордена возводят многочисленные крепкие замки вдоль Лиговских границ, чтобы обезопасить свои земли от нападений Литвы и дать опорные пункты для немецких вторжений. В тех же видах, Орден всеми силами препятствовал Литовцам укрепить их границу и старался немедленно разрушить все вновь возводимые ими крепости или взять уже прежде существовавшие. Особенно усилия Немцев обратились на город Ковну, который по своему важному положению при впадении Вилии в Неман служил главною оградою Литвы с запада, потому был сильно укреплен каменными стенами и имел еще внутренний замок с крепкими каменными башнями. После нескольких неудачных покушений овладеть им, наконец, магистр Тевтонского Ордена Винрих фон Книпроде собрал все свои силы, призвал на помощь Ливонских рыцарей и многочисленных гостей из Европы и предпринял правильную осаду со стенобитными машинами. После двухмесячной осады ему удалось разрушить стены и овладеть развалинами города вместе с небольшим остатком храброго гарнизона (1362 г.). Но Литовцы вскоре рядом с этими развалинами выстроили новую Ковну и точно так же обратили ее в сильную крепость.
В своей борьбе с Немцами Литовцы следовали тому же образу действий. Они также предпринимали внезапные вторжения в пограничные Орденские земли, но не столь мелкими отрядами, ибо таковые легко могли подвергнуться истреблению посреди многочисленных немецких замков, соединенных друг с другом и с внутреннею страною хорошими дорогами. Поэтому Литовские вторжения не были так часты, как Немецкие; Литовцы точно так же жгли селения и предместья городов, угоняли скот и уводили в плен жителей. В случае удачного похода, они сжигали в жертву богам часть захваченной добычи вместе с одним из пленных рыцарей. В течение этого более чем тридцатилетнего периода летописцы упоминают только две значительные битвы, в которых Литовские князья понесли поражение от крестоносцев: на берегах речки Стравы, впадающей в Неман, в 1348 году, и у прусского замка Рудавы, в 1370 г. Очевидно, сила и энергия той и другой стороны приблизительно были равны, и потому решительного перевеса не оказалось ни на той, ни на другой. Несмотря на все усилия крестоносцев, им не удалось раздвинуть свои пределы вглубь Литовских земель, и границы остались те же, которые были намечены в предыдущем столетии. Объединенная Литва остановила совокупный напор Прусских и Ливонских Немцев и отстояла свою самобытность.
Героем такой долгой, непрерывной борьбы с Немцами явился Кейстут Гедиминович, князь пограничных с ними Лиговских областей. История этой борьбы украшена его личными подвигами и даже чудесными приключениями. Так, однажды Кейстут попал в засаду и был взят в плен. Его с торжеством привезли в Мариенбург и заключили в замке (1361 г.). Но тут приставленным к нему слугою оказался крещеный литвин Альф. В последнем, при виде Литовского героя и в разговорах ć ним, пробудилась любовь к родине, и он помог бегству пленника. Заметив в стене своей камеры какое-то отверстие, Кейстут постарался его расширить; повешенный на стене ковер скрывал это отверстие от глаз посторонних, а куски камня и штукатурки слуга тщательно выносил вон. Однажды ночью Альф принес Кейстуту белый рыцарский плащ с нашитым на нем черным крестом. Они пролезли в отверстие, спустились со стены, сели на лошадей самого великого командора, и, никем не остановленные, выехали из замка. Дорогою повстречался им один рыцарь; не узнав Кейстута, он обменялся с ним обычным между Орденскими братьями приветствием. Затем Кейстут, бросив коней, пробирался только по ночам, а днем укрывался в лесных и болотистых местах. Так он достиг Мазовии, где отдохнул у своего зятя, князя Януша, и потом благополучно воротился на родину. Вскоре затем, Кейстут, во время одной битвы, снова попал в плен, но ему удалось как-то немедленно ускользнуть из неприятельского лагеря.
Сам брак Литовского героя с любимейшею его женой Бирутой предание украшает романтическими обстоятельствами. На песчаном холме морского берега (близ гавани Полонги) в сосновом бору находилось святилище богини Прауримы, в котором пылал огонь, постоянно поддерживаемый девственными жрицами или вайделотками. В числе этих жриц была дочь одного знатного Жмудина, красавица Бирута. Услыхав о ней, Кейстут пожелал ее видеть и, однажды, возвращаясь из похода в Пруссию, заехал в Полонгу. Плененный красотою и разумом Бируты, он вознамерился вступить с нею в брак. Но жрица отказала, ссылаясь на свой обет девства. Тогда Кейстут насильно увез ее к себе в Троки и женился на ней. В числе детей, рожденных ему Бирутой, был знаменитый впоследствии Витовт{19}.
Неустанная борьба Кейстута на севере и западе против крестоносцев хотя и требовала иногда присутствия и помощи со стороны его брата великого князя Ольгерда, но вообще она оставляла последнему свободные руки для деятельности на востоке и юге, чтобы продолжать дело подчинения соседних русских земель Литовскому верховенству. Если при Гедимине на этом поприще Литва еще могла избежать столкновения с Москвою, то при Ольгерде, идя в том же направлении, она неизбежно должна была встретиться с своей соперницей по собиранию Руси. Прежде всего повод к этому соперничеству подавал Новгород Великий, который еще при Гедимине начал искать союза с Литвой в отпор властолюбивым и корыстолюбивым притязаниям Московских князей. Симеон Гордый, как мы видели, заставил Новгородцев смириться перед Москвою (1345 г.). После того Ольгерд идет войной на Новгород, под маловажным предлогом, что посадник (Остафий Дворянинцев) обругал его псом. Поход этот повлек опустошение некоторых Новгородских волостей и окончился миром, который, вероятно, снова восстановил в Новгороде униженную Литовскую партию. Большее влияние Ольгерд оказывал на ближайшую к себе Псковскую область, благодаря стремлению Псковитян обособиться от Новгорода и их нужде в помощи против Ливонских Немцев; вследствие чего Псковичи нередко принимают к себе князя или наместника из Литвы. Так Ольгерд дал им в князья своего сына Андрея, удельного князя Полоцкого, крещенного по православному обряду.