Еще большее влияние возымел Ольгерд на другую соседнюю русскую область, Смоленскую.
Когда-то лежавшее в средине Русских земель и наименее подверженное внешним опасностям, Смоленское княжество очутилось теперь в самом невыгодном положении между двумя соперницами по собиранию Руси. Не имея достаточно сил отстоять свою самобытность, оно поневоле должно было выбирать между тою или другою зависимостью, хотя и пыталось противопоставить их друг другу. Прежде всего Смоленское княжение испытывало на себе тяжелую руку Москвы: в княжение Александра Глебовича (племянника Федора Ростиславича Черного) Московский князь Юрий Данилович отнял у Смольнян Можайские уезды. Это обстоятельство повлекло за собою сближение Смоленских князей с Литовскими. Гедимин был их союзником, хотя еще не решительным; а Ольгерд уже явно выступил их защитником против дальнейших Московских захватов, и, как мы видели, одними переговорами ему удалось в 1352 г. остановить поход Симеона Гордого на Смоленск. Но подобные услуги оказывались, конечно, недаром: они ставили Смоленск в прямую зависимость от Литвы; чтобы упрочить эту зависимость, Ольгерд захватил смоленский пригород на Волге Ржеву, важный по своему положению на границе с владениями Московскими и Тверскими (1355 г.). Тогда Смоленский великий князь Иван Александрович (сын Александра Глебовича) попытался было освободиться от Литовской зависимости в союзе с Москвою и Тверью. Но Симеона Гордого уже не было в живых, а преемник его Иван Иванович не отличался решительным характером. Ольгерд отнял у Смольнян еще некоторые пригороды (Белую, Мстиславль) и заставил их смириться. Преемник Ивана Александровича, смоленский князь Святослав Иванович (1359–1386), уже является подручником великого князя Литовского, так что соединяется с ним в походах на Москву и посылает свои дружины ему на помощь против крестоносцев. Таким образом, в соперничестве между Москвою и Литвой, как мы видим, Новгород с самого начала клонится более на сторону Московской зависимости, а Смоленск — на сторону Литовской. Последнему обстоятельству немало способствовали естественное тяготение и промышленные условия, именно тесные, исконные связи Смоленских Кривичей с Витебскими и Полоцкими и один общий торговый путь с верхнего Днепра волоком и Западной Двиною к Немецким и Варяжским городам. А этот путь со всеми Двинскими Кривичами уже находился во власти Литовско-Полоцких князей.
Если великое княжение Смоленское еще на время отсрочит потерю своей самобытности, то земля Чернигово-Северская уже при Ольгерде вошла в состав западной собирательницы Руси, т. е. Литвы. Известно, что эта земля во время Татарского ига раздробилась на мелкие уделы между потомками Михаила Всеволодовича; их ожесточенные взаимные распри за волости и соседство хищных Татарских Орд совершенно обессилили Чернигово-Северскую землю. Уже в XIII веке она подвергается Литовским набегам, а Смоленские князья пытаются захватить в свои руки ее соседние волости. Из среды Чернигово-Северских уделов в то время наиболее значительным является Брянск, лежавший на границах Северянской земли с Вятичами. Доблестный брянский князь Роман Михайлович был последним достойным представителем энергичного племени Черниговских Ольговичей. После него Смоленским князьям удалось действительно завладеть Брянским уделом, конечно, с соизволения Золотой Орды. Затем отрывочные известия русских летописей указывают нам на частые смуты: новые князья отнимают Брянск друг у друга; городское вече иногда поднимает мятеж. Так, в 1341 году брянские вечники убили своего князя Глеба Святославича (двоюродный брат Ивана Александровича Смоленского). Лет пятнадцать спустя, летописи упоминают о кончине брянского князя Василия и последовавших за нею великих смутах от лихих людей («замятия велия и опустение града»). Этими неурядицами ловко воспользовался Ольгерд, уже давно стороживший добычу и еще прежде нападавший на Брянск; на этот раз захват Брянской волости, вероятно, обошелся ему без особого усилия. Затем ему уже легко завладеть другими более мелкими уделами Чернигово-Северскими. Важнейшие города он роздал в уделы сыновьям, а именно: Чернигов и Трубчевск — Дмитрию, Брянск и Новгород-Северский — Корибуту; а племяннику Патрикию Наримонтовичу, по-видимому, предоставил Стародуб-Северский. Но города, принадлежавшие собственно земле Вятичей, оставались пока в руках местных русских князей, Козельских, Новосильских, Одоевских, Тарусских, Воротынских, Белевских, Елецких и пр. Эти мелкие князья, конечно, должны были выбирать между Московской и Литовской зависимостью и находились пока между ними в неопределенном положении; но они очевидно более тянули к Восточной Руси, т. е. к Москве. Сама Брянская область, по некоторым признакам, тянула туда же; только благодаря ранней кончине Симеона Гордого и нерешительности его преемника, а также смутам, наступившим в Орде по смерти Джанибека, удалось Ольгерду беспрепятственно завладеть Северией и Брянским уделом{20}.
Открытое столкновение двух соперниц-собирателей Руси сделалось неизбежно, когда на Московском столе явился энергичный деятель в лице возмужавшего великого князя Дмитрия Ивановича. Поводом к такому столкновению послужила борьба Твери с Москвою; причем Ольгерд, женатый во втором браке на тверской княжне Юлиане Александровне, явился союзником Тверских князей. Война Ольгерда с Дмитрием однако не имела решительного характера и только на время поддержала Тверскую самобытность (об этих отношениях скажем после).
Вся Северная Русь с самого начала оказывала явное тяготение к Москве. Между тем, Русь Южная, угнетаемая непосредственно Татарскими Ордами, легко склонялась к Лиговскому господству. Почти одновременно с Чернигово-Северской украйною на левой стороне Днепра, Ольгерд завладел Киево-Подольской украйною на правой его стороне, также отняв ее у Татар. Уже при Гедимине Киевская область, по-видимому, находилась в полузависимости от Литвы. Ольгерд в начале своего княжения действовал осторожно со стороны Татар, избегал решительных столкновений с Золотою Ордой и даже предлагал Джанибеку свой союз в 1349 г. Но Симеон Гордый сумел расстроить заключение этого направленного против Москвы союза, так что Джанибек даже выдал ему Литовских послов. После Джанибека, когда наступил смутный период в Золотой Орде, Ольгерд начал действовать решительно; он окончательно присоединил к своим владениям Киевское княжение и отдал Киев в удел одному из своих сыновей (Владимиру). В то же время он покорил земли между Бугом и Днепром. Северная часть этих земель принадлежала прежде Галицко-Волынским князьям и называлась Понизовьем, а теперь сделалась известна под именем Подолья (в тесном смысле). Здесь собирали дани татарские баскаки и темники, властвовавшие в соседних Днепровско-Бугских степях. В Подолье было много селений и несколько городов (Бакота, Ушица, Каменец и др.), разоренные укрепления которых Татары не позволяли возобновлять. Страна эта во время Монгольского ига не подчинялась никакому Русскому княжескому роду, а была разделена на мелкие волости; во главе их были поставлены атаманы, которые, между прочим, занимались сбором дани для Татар. И прежде соседние с Подольем Татарские темники и князья нередко играли роль особых ханов, благодаря своему отдаленному от Сарая положению; а теперь, во время неурядиц и раздробления Золотой Орды, они были предоставлены собственным силам. Ольгерд нередко вступал с ними в отдельные союзы и нанимал у них вспомогательные войска для своих походов на Поляков и крестоносцев. Но так как это были ненадежные союзники, переходившие иногда на сторону его врагов, то великий князь Литовский воспользовался помянутым смутным временем в Золотой Орде, когда заднепровские улусы не могли ожидать никакой помощи с Волги. Он начал с ними успешную войну; одержал большую победу на Синих водах (приток Бута) над тремя Татарскими князьями, Кутлубеем, Хаджибеем и каким-то, по-видимому, крещеным Дмитрием (около 1362 г.), а затем очистил от их господства всю Подолию и соседние южные степи между Днепром и Днестром. Остатки разбитой Орды удалились отчасти на нижний Дунай в Добруджу, а отчасти в Крым. Так легко обошлось ему покорение этой обширной страны. Подольскую область он предоставил в удел своим племянникам, сыновьям Кориата Гедиминовича; первою их заботой была постройка крепких замков и возобновление старых городских укреплений, чтобы обезопасить страну от будущих татарских нападений. Предосторожность вполце разумная, ибо Золотоордынские ханы нисколько не думали отказываться от своих притязаний на Подолье и заднепровские степи{21}.