Ольгерд, сообща с Михаилом, предпринимал три похода на Москву. По своему обычаю, он старался действовать быстротой и неожиданностью. В первый свой поход Литовский великий князь, явясь внезапно в Московских пределах, разбил сторожевой полк на реке Тростне (Рузского уезда), и затем двинулся на саму Москву. Димитрий затворился в Кремле и предварительно велел сжечь посад, чтобы в нем не укрепился неприятель. Незадолго выстроенные каменные стены Кремля оказали надежную защиту, и Ольгерд, постояв дня три под Москвой, ушел назад, ограничившись грабежом и разорением окрестных сел и монастырей. Это было первое неприятельское нашествие вглубь Московской земли со времени вокняжения Ивана Калиты; уже более сорока лет Москва пользовалась отдыхом от подобных разорений.
Московский князь после того отступился было от вмешательства в споры между Михаилом и некоторыми Тверскими удельными князьями; но не надолго. Спустя года два, Димитрий напал на Тверское княжество и отплатил ему разорением некоторых городов. Михаил ушел опять в Литву, и опять при содействии сестры упросил Ольгерда о помощи. С Лиговским князем, как и в первый раз, кроме Тверичей пошла и Смоленская рать. Опять союзники осадили Москву, но не могли взять города, а только пожгли посады и опустошили окрестности. Услыхав, что двоюродный брат Димитрия Владимир Андреевич стоит в Перемышле и собирает рать, осторожный Ольгерд поспешно заключил перемирие и ушел домой (1370). В следующем году это перемирие было скреплено браком Владимира Андреевича с дочерью Ольгерда I'леной.
Ободренный успехом, Михаил Тверской отправился в Орду Мамаеву и там испросил себе ярлык на великое княжение Владимирское; таким образом он возобновил старые притязания Твери на старшинство. Но в Москве уже не обращали большого внимания на ханские ярлыки; когда Михаил с ордынским послом Сарыхожею прибыл к Владимиру, граждане не впустили его в город, и он со стыдом должен был удалиться в Тверь. А Сарыхожу Димитрий пригласил в Москву и дарами склонил его на свою сторону. Затем Димитрий сам отправился в Орду, где не щадил денег, и Мамай, довольный его покорностью, снова утвердил за ним великое княжение Владимирское. Хотя хлопоты в Орде дорого обошлись Димитрию и он вошел в большие долги, однако, ясно было, что Москва богаче Твери и легче могла покупать нужные ярлыки. Мало того, Димитрий при этом выкупил сына Михаила Ивана, который задолжал в Орде 10000 рублей, отстаивая перед ханом старшинство своего отца. Московский князь взял с собой Ивана Михайловича в Москву и держал под стражей, пока отец не заплатил долга. В происшедшей затем новой войне Михаила с Димитрием деятельное участие приняли Новгородцы: они начали теперь опасаться вновь возраставшего усиления Тверского князя, который хотел посадить в Новгороде своих наместников и возобновил притязания на некоторые соседние Новгородские земли. На стороне Москвы оказался и удельный князь Кашинский. Но на помощь Михаилу в третий раз явился Ольгерд. Они соединились и опять пошли на Москву. На этот раз им не удалось застать Димитрия врасплох. Молодой Московский князь, очевидно, уже приобрел опытность и начал обнаруживать свои военные способности. Димитрий Иванович вышел им навстречу и разбил сторожевой литовский полк. Ольгерд поспешно отступил и остановился за одним крутым оврагом. Тут несколько дней противники стояли в виду друг друга; потом снова помирились и разошлись (1372).
Борьба Михаила с Димитрием однако не кончилась. Московский князь снова вмешался в Тверские дела по поводу распри Михаила с его двоюродным племянником князем Кашинским. Вражду подожгли, кроме того, два московских перебежчика. В сентябре 1374 года скончался в Москве последний тысяцкий Василий Васильевич Вельяминов; перед смертью он постригся и погребен в монастыре Богоявления. Великий князь не назначил ему преемника, конечно, находя этот древний сан, возбуждавший зависть и интриги бояр, более не нужным и неудобным для своей столицы. Один из сыновей покойного, Иван Васильевич, вероятно, обманувшийся в своей надежде наследовать дедовский и отцовский сан, отъехал в Тверь, за ним последовал некто Некомат Сурожанин, т. е. один из купцов, торговавших южными товарами, приходившими из Черноморья. Эти переметчики взялись выхлопотать Михаилу в Орде новый ярлык на великое княжение Владимирское, и Некомат летом 1375 года действительно привез ярлык от Мамая с обещанием прислать на помощь татарское войско. В надежде на Татар и Литву, Михаил опять объявил войну Димитрию и двинул свою рать на Углич. Понимая опасность, Димитрий стал действовать с замечательной быстротой. Он собрал подручных себе князей, числом более двадцати, и, не теряя времени на осаду других городов, прямо пошел на Тверь, которую обложил на обоих берегах Волги, построив через нее два моста. На помощь ему приспели и Новгородцы, озлобленные на Тверского князя за жестокое разорение Торжка в предшествующую войну. Начались усердные приступы. Но тут Михаил Александрович также обнаружил замечательную энергию: он отбил все приступы и делал удачные вылазки. Преданные ему Тверитяне мужественно отстаивали своего князя и собственную самобытность от своей соперницы Москвы. Целый месяц Тверь уже находилась в жестокой осаде, а помощь не являлась ни от Орды, ни от Литвы; городу грозил неизбежный голод. Михаил смирился и ударил челом Димитрию о мире, который и получил. По заключенной между ними договорной грамоте, Тверской князь признал себя младшим братом Московского, равным удельному князю Владимиру Андреевичу; обязался давать военную помощь Димитрию и отказался от всяких притязаний на великое княжение Владимирское и Новгород Великий. Кашинский князь по этой грамоте признан независимым от Тверского. Последний отказывался также от союза с Литвой. В случае какого порубежного спора между Тверским и Московским князем, обе стороны признавали своим третейским судьей великого князя Олега Ивановича.
Так окончилась достопамятная борьба Михаила Тверского с Димитрием Московским победою последнего. Тем не менее, Михаил сумел отстоять целость и самостоятельность своего княжения; вскоре он снова воротил под свою руку и Кашинский удел{26}.
Другим достойным соперником Димитрию Московскому явился Олег Рязанский, который своими талантами, энергией и умением привязать к себе население не уступал Михаилу Тверскому. Он также выступил усердным бойцом за самобытность своего родового княжества, т. е. за независимость его от сильной Москвы. Но в первые годы княжения Димитрия мы видим Олега в числе его союзников. Так, в 1379 году, во время второго нашествия Ольгерда на Москву, Рязанские и Пронские полки отправлены были ей на помощь; впрочем, они не пошли далее своих границ и действительной помощи не оказали. Вслед за тем (а может быть, и вследствие того) союзники рассорились, и Димитрий Московский послал на Олега войско под начальством боярина Димитрия Михайловича Волынского. Олег бодро выступил навстречу.
Рязанцы уже успели позабыть неудачи прежних войн с Москвитянами; первые двадцать лет Олегова княжения пробудили в них сознание собственных сил и они заранее обнаружили уверенность в победе. По словам неприязненного им северного летописца, «Рязанцы, свирепые и гордые люди, до того вознеслись умом, что в безумии своем начали говорить друг другу: не берите с собою доспехи и оружия, а возьмите только ремни и веревки, чем было бы вязать робких и слабых Москвичей. Последние, напротив, шли со смирением и воздыханием, призывая Бога на помощь. И Господь, видя их смирение, Москвичей вознес, а гордость Рязанцев унизил». Решительная битва произошла недалеко от Переяславля-Рязанского, на месте, называвшемся Скорнищево (1371 г.). «Тщетно махали Рязанцы веревочными и ременными петлями, — продолжает тот же летописец; — они падали как снопы и были убиваемы как свиньи». Москвичи одолели, и Олег Иванович едва убежал с малой дружиной. Ременные и веревочные петли, о которых здесь упоминается, вероятно, были не что иное, как арканы, употребляемые Рязанцами по примеру их степных соседей. Они-то, конечно, и подали летописцу повод говорить о легкомыслии Рязанцев, будто бы не хотевших брать с собой оружия и собиравшихся прямо вязать Москвитян веревками.