Было бы наивно думать, что Дион в этом случае был всего лишь моралистом и что он как идеалист и платоник действовал только ради всеобщего блага. Дион был весьма дальновидным политиком аристократической партии в Сицилии, находился в острой оппозиции к тогдашней тирании, а главное, изыскивал любые средства для свержения Дионисия Старшего, руководствуясь кроме всего прочего также и своими личными интересами. Так как в то время ему было еще далеко до прямой политической борьбы с тираном, он пробует более легкое средство, а именно приглашает всеми уважаемого философа к сицилийскому двору, чтобы использовать его для личного воздействия на Дионисия. Платон утверждает, что его самого мало интересовали какие-нибудь политические мероприятия, где бы они ни происходили, его привлекала только возможность воздействовать на развращенного самодержца в надежде благотворно повлиять и на всю сицилийскую общественность.
Однако мы уже знаем, чем кончилась первая поездка Платона. Дионисий заподозрил Диона и Платона в заговоре против его власти, и Платон едва спасся от гнева преступно-развращенного самодержца.
В сущности говоря, то же самое произошло и во время второй поездки Платона в Сицилию. В 367 г. до н. э. умирает Дионисий Старший, и новым тираном в Сиракузах делается его сын - Дионисий Младший, который мало чем отличался от своего папаши, разве только был еще более мрачным и еще менее доступным. Тем не менее неугомонный и настойчивый Дион, чудом уцелевший при прежней тирании, с новой силой пытается влиять на нового тирана, опять пишет письмо к Платону, даже заставляет Дионисия участвовать в этой переписке, всячески убеждая главу Академии в том, что новый тиран стремится воплотить в своем государстве высокие идеалы и очарован платоновской философией. Но что поразительнее всего, этому начинает верить и сам Платон. Здесь сказались его неопытность в политических делах и неисправимый оптимизм, заставлявший его верить в конечное торжество его моральных идей. Правда, Платону в это время было уже около шестидесяти лет и поехал он в Сицилию в 366 г. до н. э. не без колебания и не без смутных предчувствий. Стоит тщательно изучить это огромное VII письмо, чтобы ощутить наивность философа, который уже достаточно претерпел всякой неправды, но который все еще надеется на силу красноречивого слова и на возможность философского преобразования жизни. И в результате - эта почти безнадежная поездка, интриги и скандалы при дворе Дионисия Младшего, зависть и злоба противников Платона, невольная связь с полуполитической, полуморальной оппозицией, гнев тирана, опасность погибнуть и бесславное возвращение в Академию.
Но что должно уже каждого скептика убедить в неизменном оптимизме Платона и в его убежденности в торжестве исповедуемых им общественных идеалов - это прямо-таки маловероятная, но засвидетельствованная всеми источниками третья его поездка в Сицилию в 361-360 гг. до н. э. Платону было теперь уже не шестьдесят, а под семьдесят. Плохо верится всему этому, но перед нами здесь неумолимые факты.
Дионисий Младший, отличаясь неровным, противоречивым и порывистым характером, вообразил, что о нем пойдет по Греции дурная слава из-за его плохого отношения к Платону. К тому же, отправив в изгнание и Диона, он побаивался возможной политической агрессии Диона против сицилийской тирании. Он стал засыпать Платона письмами и засылать к нему послов с мольбами приехать к нему в Сицилию и наставить его на путь истинный, косвенно угрожая к тому же, что иначе он круто обойдется с богатым имуществом Диона в Сицилии и с его ближайшими родственниками. В довершение всего Дионисий послал к Платону еще и Архита, которого Платон глубоко чтил, с поручительством за полную безопасность пребывания Платона в Сицилии.
По-видимому, Дионисий Младший был весьма сложной, но порочной натурой. В отсутствие Платона, движимый тщеславием, он окружил себя какими-то мелкими учителями философии, которых нельзя было сравнить с Платоном и которые могли только разочаровать капризного тирана.
И вот под влиянием всех этих писем, обещаний, слухов, жалея к тому же своего старого друга и ученика Диона, Платон опять отправляется в Сицилию. Дионисий встречает его с царскими почестями, поселяет в своем дворце, оказывает ему небывалое для тирана доверие и, по-видимому, приступает к изучению философии. Он засыпает Платона подарками, от которых тот упорно отказывается, так что живший в Сиракузах Аристипп, другой ученик Сократа, не мог надивиться тому, что Дионисий никак не одаряет его, Аристиппа, хотя он жаждет его подарков, и одаряет богатыми дарами Платона, который их отвергает. Однако между Дионисием и Платоном, как этого и следовало ожидать, быстро наступает взаимное охлаждение и разочарование, которое к тому же подогревалось наивными ходатайствами Платона за Диона. Дионисий выселяет философа из своего дворца к наемным солдатам, которые еще раньше того ненавидели Платона за его стремление ослабить тиранию в Сиракузах и тем самым ослабить значение наемных войск. Платону, уже в который раз, приходится смотреть в глаза смерти, так как солдаты намеревались его убить. Чувствуя, что дни его сочтены, если он экстренно не уедет из Сицилии, Платон при помощи все того же Архита добивается у Дионисия разрешения вернуться домой (без этого разрешения ни один капитан не брался на своем корабле увезти Платона из Сицилии). Лицемер и садист Дионисий устраивает Платону пышные проводы.