Наверное, нет ни одной сферы государственно-бюрократической системы Австро-Венгерской империи, которая не подвергалась бы осмеянию в творчестве Гашека. Читатель встречает в его рассказах и образ слабоумного монарха, и целую вереницу образов тупоголовых и алчных министров, чиновников, судей, жандармов, сыщиков, цензоров. Бичует Гашек своекорыстие церкви, развенчивает кощунство буржуазной благотворительности, высмеивает мещанство.
Очень часто обличительные статьи, фельетоны, сатирические портреты, карикатуры, памфлеты, а иногда и рассказы Гашека рождались как отклики на конкретные факты и события, возникали в полемике, были направлены против конкретных лиц — политических деятелей, партийных лидеров, депутатов парламента, редакторов газет и т. д. Среди политиков, которых он заклеймил в своей сатире, немало крупных и влиятельных политических деятелей того времени. Некоторые из них встали позднее у кормила власти в буржуазной Чехословацкой республике (Крамарж, Клофач, Соукуп и др.).
Гашек был способен напечатать в сатирическом журнале язвительное письмо министру финансов Австро-Венгрии, изложив в нем проект введения налога со смерти и похорон, который при жизни взимался бы с каждого подданного. Он мог высмеять лидера крупнейшей буржуазной партии в Чехии Крамаржа (впоследствии он стал главой первого буржуазного правительства Чехословакии), обыграв его выступление в печати на тему «Бумажные деньги в Австрийской империи» и заявив, что деньги вообще составляют главный предмет его интересов.
Сатирические произведения Гашека впитали в себя атмосферу враждебно-насмешливого отношения народных масс, плебса, улицы ко всей социальной системе и морали господствующих классов. В одном из рассказов судебный исполнитель, явившийся отбирать у крестьянина корову и перепуганный гневом крестьян, предпочитает выдать себя за вора, чем признаться, что он официальное лицо. В рассказе «Дедушка Янчар» автор повествует о безногом нищем, который, вознамерившись совершить какой-нибудь проступок и попасть на зиму в тюрьму, чтобы не думать о куске хлеба и немного отогреться, с негодованием отвергает вариант с кражей как аморальный, но сразу принимает совет друзей: совершить публичное оскорбление имени царствующей особы.
Демократические герои Гашека часто оказываются по-своему активными. Передана их живая готовность «насолить» властям, посодействовать любой неприятности должностного лица. На пути всех этих «отцов народа», сановных особ, продажных депутатов, блюстителей порядка, сыщиков, офицеров, церковнослужителей то и дело оказывается веселый плебей, который путает им карты и делает их посмешищем в глазах публики. В произведениях Гашека звучит вызывающий и непочтительный смех народных низов, выходящих из повиновения хозяевам жизни.
Зоркая наблюдательность позволила Гашеку в 1907–1908 годах разглядеть неэффективность и анархистского движения, которому не хватало ни ясности в способах борьбы, ни силы и последовательности, ни успехов в противодействии «государственному деспотизму». К тому же среди анархистов оказалось немало позеров и честолюбцев. В одном из лидеров чешских анархистов Гашек даже заподозрил провокатора, что впоследствии и подтвердилось.
Разочарование в анархизме и отход от этого движения не означали, однако, что писатель смирился с существующей социально-политической действительностью. Его обличение направлено теперь одновременно как против существующего социального строя, так и против соглашательских или неспособных к широким практическим действиям политических партий и течений, против подмены борьбы фразерством и корыстными устремлениями.
Собственная жизнь Гашека складывалась нелегко. Его преследовала неустроенность и вечные поиски постоянной работы, которые осложнялись его нежеланием приспосабливаться к мещанскому образу жизни. Еще с 1906 года очень близким человеком стала для Гашека начинающая писательница Ярмила Майерова, с которой его связывало большое, глубокое чувство. Однако родители Майеровой противились браку дочери с малосостоятельным литератором и беспокойным анархистом. Только в 1910 году удалось наконец получить их согласие. И все же необеспеченность Гашека и конфликт с мещанским окружением жены привели спустя два года к разрыву. После этого он жил один, сотрудничая в разных редакциях и не имея постоянного угла. Иногда он ютился даже в редакциях, в которых служил, или поселялся у кого-либо из друзей. Сын угнетенного народа и представитель социальных низов, часто чувствовавший себя отверженным, Гашек знал моменты трудных психологических состояний, иногда отмеченных даже печатью трагизма.