После опубликования «Приключений Гекльберри Финна» Твен не раз собирался снова вызвать к жизни своих старых излюбленных героев — Тома и Гека. В 1888 году было набрано 26 гранок нового произведения Твена — «Гек Финн и Том Сойер среди индейцев», но повесть осталась незаконченной.
В 1892 году Твен начал работать еще над одной книгой о Томе и Геке. Повесть «Том Сойер за границей» печаталась в детском журнале «Сент Николас» с ноября 1893 по апрель 1894 года.
В путешествии за границу, которое предпринимают Том, Гек и негр Джим, средством сообщения служит уже не плот, а воздушный шар. Их путь лежит теперь не в южные районы долины Миссисипи, а в пустыню Сахару и Египет.
Хотя, создавая «Тома Сойера за границей», Твен, по-видимому, ориентировался прежде всего на детского читателя, в некоторых беседах героев книги можно обнаружить язвительные намеки и выпады, имеющие серьезный социальный смысл. Остроумна уничтожающая критика, которой подвергают Гек и Джим проект Тома Сойера устроить «новый крестовый поход» и отобрать землю у людей, которые издавна на ней трудятся. Твен выступает здесь против романтики средневековья, но одновременно и против грабительских колониальных войн, которые вели разные державы в конце XIX века. Есть элементы злободневной сатиры также в рассказе о перспективах ввоза в Америку… песка из Сахары и в дискуссии о пошлинах. Вокруг вопроса о таможенных пошлинах в США шла в то время ожесточенная борьба. Твен был противником протекционистской политики, дававшей огромные барыши американской буржуазии.
Повесть «Том Сойер за границей», в большой мере представляющая собой экстравагантную шутку, по глубине и художественной силе слабее первых двух книг Твена о Томе и Геке. Но и в этом произведении читателя радуют блестки твеновского юмора и острые сатирические эпизоды.
Нарастание критических тенденций в творчестве Твена конца XIX века сказалось не только в тех его произведениях, в которых он прямо обращается к современности, но и там, где писатель говорит об Америке прошлого. В повести «Простофиля Вильсон» писатель создает образ рабовладельческого городка, в котором нет и тени патриархальной привлекательности, ощущаемой в Санкт-Петербурге, изображенном в «Приключениях Тома Сойера», а царят мещанство, косность, пошлые обывательские интересы.
Творческая история «Простофили Вильсона» охватывает несколько лет. В 1892 году Твен работал над носящей откровенно фарсовый характер повестью «Эти удивительные близнецы», в которой фигурировали сросшиеся телами близнецы-итальянцы. Повесть эта, однако, его не удовлетворила, и он начал перерабатывать рукопись. В новом варианте близнецы должны были занять подчиненное место, а второстепенный персонаж — провинциальный юрист Вильсон — становился центральным. В конце концов родилось самостоятельное произведение — «Простофиля Вильсон». В 1894 году вышла в свет книга, в которой были напечатаны вместе «Простофиля Вильсон» и «Эти удивительные близнецы».
Следы первоначального замысла сохранились в тексте «Простофили Вильсона» — среди жителей провинциального американского городка фигурируют экзотические итальянские близнецы.
В целом «Простофиля Вильсон» — значительное произведение, в котором с большой силой и выразительностью показано разлагающее воздействие рабства на жизнь в США, развернута яркая картина быта затхлого провинциального городка — Пристани Доусона — и созданы яркие, запоминающиеся образы, особенно Вильсона и «белой» негритянки Роксаны.
Мир рабства в «Простофиле Вильсоне», как, впрочем, и в «Приключениях Гекльберри Финна», изображен Твеном не в обнаженно-жестокой форме, характерной для «глубокого Юга», Но писатель показывает, что и «смягченные» формы рабства бесчеловечны и духовно уродуют людей. Жестоким, наглым и одновременно трусливым деспотом становится Том Дрисколл, получивший типичное воспитание рабовладельца. Развращающее влияние рабства продемонстрировано Твеном и на примере «доброго» рабовладельца — Перси Дрисколла, который, по ироническому замечанию писателя, «был человеком довольно снисходительным, когда дело касалось негров и прочих домашних животных».
Невежественным и спесивым обывателям Пристани Доусона противопоставлен благородный и умный Вильсон. Твен создает парадоксальную ситуацию: именно Вильсон, этот проницательный человек, вольнодумец, безгранично превосходящий силой интеллекта всех своих сограждан, долгие годы считается в городке простофилей, отпетым дураком. Это дало богатый материал для пропитанных горечью и едкостью афоризмов «Календаря Простофили Вильсона». Яркие и сильные афоризмы Вильсона порождены отвращением к пошлости и ничтожеству жизни мещан. Впрочем, желчная сатиричность «Календаря» нередко переходит в пессимизм, характерный для ряда поздних произведений Твена. Афоризмы «Нового календаря Простофили Вильсона» включены Твеном в качестве эпиграфов в книгу «По экватору» (1897).