Измлада Христа возлюбив, в юные годы жизни Феодосий оставил родительский дом, пришел в Киев к преподобному Антонию и умолил принять его в число подвижников пещерных. На 24-м году жизни, по благословению преподобного. Антония, Феодосий пострижен был в иноки (в 1032 году). В течение двадцати лет иноческого жития он трудился в обители Киево — Печерской более других начальников ее: носил другим воду, рубил дрова, молол рожь и относил каждому муку; ночью отдавал тело свое комарам и мошкам. Кровь текла по телу, а он прял волну и пел псалмы. В храм Божий являлся он первым и, став на своем месте, не сходил с него во все время Богослужения, с благоговейным вниманием слушая пение и чтение церковное. В 1054 году Феодосий был поставлен иеромонахом, а в 1057 году избран игуменом Киево-Печерской общины, после — Лавры, построил в ней Великую церковь и келлии и ввел общежительный монастырский Устав Студийский. Будучи игуменом, он исполнял самые черные работы по обители и во всем являл братии поучительный пример. Слава преподобного Феодосия как игумена Киево-Печерского монастыря привлекла в обитель множество иноков. И сами великие князья того времени любили наслаждаться беседою Феодосия и в храме, и в келье, и у себя во дворце. Преподобный не боялся обличать и сильных міра сего. Обращал он в христианскую веру и евреев, живших в г. Киеве. Особенно же любил Преподобный бедных и странников: для них он построил в обители общий двор, и здесь они бесплатно кормились.
Пищей для самого преподобного Феодосия был сухой хлеб и вареная зелень без масла. Ночи у него проходили почти без сна, а если и спал он малое время, то сидя, а не лежа. Одеждою его была жесткая власяница, надетая прямо на тело, сверху нее была свитка, и то весьма худая. Такими трудами и болезнями умерщвлял он тело свое, уготовляя его в честное жилище Духа Святаго.
Верстах в двадцати от Подола, за селом Пироговым, у села Лесники, приблизительно в таком же расстоянии от Киева, как дача Михайловского монастыря Феофания (ныне Скит), во владении Киево-Братского монастыря находилась небольшая дача, известная у окрестного населения под названием Церковище или Церковщина. Трудно найти местность, до такой степени со всех сторон закрытую от наблюдения прохожих и проезжих, как Церковщина. Сама по себе местность и в настоящее время привлекательна своей уединенной своеобразной красотой; но что же была она в те отдаленные от нас времена подвигов первых иноков Печерских, когда еще во всей первобытной красе и мощи была не затронута девственная сила и величие приднепровской природы?! Чтобы иметь представление об этой красоте, нужно лично побывать там.
Из жития преподобного Феодосия Печерского известно, что в неделю мясопустную он, обыкновенно, удалялся из монастыря в пещеру, в которой потом был погребен, и затворялся в ней до Вербной недели. Но затворившись в ней, он, по словам жития, «оттуду паки многожды и яко того не ведущю никому же, в нощи восстав, и Богу того соблюдущю, отходяше един на село монастырское, и ту уготован суще пещере в скровьне месте, и никому же тому ведущю, пребыва[ше] в ней един до вербныя недели, такоже и паки в нощи и в прежереченную пещеру, и оттуду в пяток вербныя недели к братии излазяше».
Сохраняющиеся с глубокой старины предания лаврские указывают это монастырское село и бывшую в нем пещеру преподобного Феодосия именно в даче Киево-Братского монастыря под Лесниками, именуемой Церковщиной.
Смежно с Лесниками село Ходосовка, именовавшееся первоначально хутором Феодосиевкой (Хвеодосиевкой, Хвеодосовкой — Ходосовкой). Смежные селения Лесники... Ходосовка принадлежала в старину к лаврским имениям. В патерике Печерском оба эти села называются «селами Пресвятыя Богородицы». Церковщина как «село монастырское» упоминается в Печерском патерике двукратно по поводу впечатления, которое оно производило на покушавшихся разорить его злодеев и половцев. Один раз были введены в город пойманные и связанные разбойники. Когда, — рассказывает Патерик, — «по изволению Божию, случися им мимо миновати село монастырское, един от злодей тех связанных, покивав главою на село то, глаголаше: «якоже неколи во едину сущу нощь придохом ко двору тому, разбои хотяще творити, поимати вся сущая, видехом город сущий высок зело, яко не помощи нам приближитися ему...» «Сице бо бе благий Бог оградил невидимо вся та содержанья молитвами праведного сего мужа» (Феодосия), — замечает сказатель жития.