Знакомство и сотрудничество с графом Эссексом (Робертом Деверё) и графом Саутгемптоном продолжается, появляются новые сонеты. Необходимо было подумать и о родной семье, тем более что отец поэта изнемогал под бременем судебных дел и мелких, но навязчивых претензий заимодавцев. Умер сын поэта Гамлет, и обстоятельства потребовали присутствия на его похоронах (11 августа 1596 года). Этой поездкой Шекспир воспользовался, чтобы покончить с домашними неприятностями. После этой даты мы уже ничего не слышим о судебных исках против его отца, и жена поэта наконец получает возможность расплатиться с прислугой. Поэт решает приобрести лучший дом в городе. Он покупает его в следующем году. Хроника «Ричард II» (дальнейшая переработка наследства Марло – Пиля) с ее рассуждениями о тщетности суетных радостей была создана в это же время. К этому моменту графу Эссексу было предложено ведать департаментом герольдии. Для Шекспира это имело следствием утверждение его прав на герб с передачей его потомству.
Свадебное торжество (или обручение) одного из покровителей Шекспира послужило поводом к написанию комедии «Сон в летнюю ночь» (1595–1596); непосредственно за этой грациозной фантастической пьесой последовала суровая хроника «Король Иоанн» (1596–1597), а затем знаменитая комедия «Венецианский купец» (1596–1597), в которой прослеживается сотрудничество с Чапменом. На тесную связь Шекспира с группой Эссекса указывает его обращение к истории Генриха IV. В хронике действовал приятель молодого принца Уэльского – Олдкасл. Лорд Хенсдон, потомок Олдкасла по женской линии, потребовал изъять это имя. Шекспир заменил его именем Фальстаф (потомки лорда Фастольфа пробовали протестовать, но тщетно). Веселый рыцарь сделался любимцем двора и публики. Имя это превратилось в нарицательное. Фальстаф покорил сердце королевы, и она приказала драматургу написать комедию, где бы изображались любовные похождения сэра Джона. Использовав один старый текст («Комедия ревнивца») и при содействии Джорджа Чапмена Шекспир одолел задание в две недели, и к очередному празднику посвящения в рыцари ордена Подвязки (23 апреля 1597 года) была готова комедия «Виндзорские насмешницы». В ней были сведены счеты с некоторыми недоброжелателями. Под именем Шеллоу и его племянника Слендера выведены были шериф Уильям Гардинер и его пасынок Уильям Уайт, возглавившие поход городских старейшин против предпринятой Шекспиром и Бёрбеджем постройки нового театра «Глобус». Одновременно велась перестройка нового стратфордского дома, купчая на который была оформлена в 1597 году.
Поездки на родину не помешали созданию блестящей комедии «Много шума из ничего», идиллии-пасторали «Как вам это понравится» и переработке трагедии Марло «Смерть Цезаря» и трагедии Чапмена «Месть Цезаря» под объединяющим названием «Юлий Цезарь» (1599–1600).
В 1599 году состоялась неудачная военная экспедиция графа Эссекса в Ирландию, что явилось поводом к написанию пролога и хроники «Генрих V». В старый текст «Славных побед короля Генриха V», обработанный «академистами» (главным образом Марло), Шекспир ввел сцены в манере «Генриха IV», завершив в этом произведении жизненный путь Фальстафа. Близко по времени стоит «Двенадцатая ночь», заканчивающая целый период лирических комедий, навеянных жизнью блестящей молодежи, друзей графа Эссекса. Последний, растеряв в Ирландии все воинство, вернулся в Англию. Ему пришлось предстать перед судом, предъявившим ему обвинение в государственной измене. Карьера военачальника и фаворита шла к закату, комедия начинала приобретать трагический оборот.
Шекспир в это время успел поставить за пределами Лондона первую переделку «Гамлета» Томаса Кида и приступил к дальнейшей переработке этого текста. С именем героя было связано много личных воспоминаний, оживленных неоднократными поездками в Стратфорд. Этой пьесой Шекспир особенно дорожил, он переделывал ее не менее четырех раз. В одной из первых редакций она была сыграна на открытии театра «Глобус», самого большого в Лондоне. Он числился «принадлежащим Шекспиру и другим». Предприятие было доходное – Шекспир имел не менее десятой части доходов с него, не считая 100 фунтов стерлингов актерского жалования и гонорара за пьесы (который поднялся до 6 фунтов стерлингов с каждого названия). Шекспир стал покупать, закладывать и продавать земельные участки и дома как в Лондоне, так и в Уорикширском графстве. Его благосостояние отразилось и на судьбе всей семьи. Хотя его отец уже давно не был олдерменом, городской совет вызывает его в ратушу как консультанта по тяжбе города с соседом-помещиком, «желая воспользоваться светом его опыта в таких делах»; положение его в Стратфорде было полностью восстановлено.