С детства Сергей Николаевич писал стихи (ранние не сохранились), изучал языки. В семье все говорили на французском, и он знал его впоследствии как родной. Английский, чтобы читать Шекспира в подлиннике, отец, Николай Алексеевич, выучил сам (в доме жила англичанка), и Сергей Николаевич овладел им настолько, что смог перевести в 50-х и 60-х годах две книги: Фрэнка Бука «Мои живые трофеи» и Дж. Стейнбека «В сомнительной борьбе». Но, судя по тому, что он переводил в конце жизни Моргенштерна и Рильке, он знал и немецкий, хотя изучал его только два года в Макарьевской школе (но сам он считал, что знает в достаточной степени только французский).
«Сказочное» детство Толстого, которое пройдет солнечным лучом воспоминаний через всю его дальнейшую жизнь и творчество, с ощущением себя одним целым с русской природой, со всем многовековым укладом русской жизни, такой полноценной и наполненной, освещенной Святой церковью, «с любовью и лаской матери, дававшей состояние спокойствия и благополучия и бывшей условием <его> бытия» — одномоментно рухнуло в 1915 году, когда на войне погиб его старший брат Николай (Кока), гордость семьи: «Хрупкое стеклянное чудо, которым была до сих пор моя детская жизнь, не выдержало. Жалобно звякнув, оно дало глубокую трещину и распалось на две половинки: до и после. Гармоническое сочетание света и теней сместилось, все спуталось и заскользило быстрей и быстрей к неведомым безднам. Яркие краски при этом движении стали, повинуясь своим законам, сливаться в сероватую однотонную поверхность…» («Осужденный жить»).
Безмятежное детство мальчика переходит в жизнь, постоянно отягощающуюся все более и более угнетающими его обстоятельствами. С. Н. Толстой медленно, осторожно, каким-то едва заметным штрихом, сгущает в повести атмосферу, готовя читателя к неминуемой катастрофе, чтобы покинуть вместе с ним этот замечательный мир, его теплое родное гнездо: «Колеблется в углу трепетный огонек у иконы… Длится недолгая летняя ночь. Что там зреет в этих бездонных просторах, в сумрачном этом затишье? Какой рассвет готовит она грядущему дню?» Мажорные ноты сменяются минором, и этот минор, несмотря ни на какие написанные позже юмористические рассказы, или сатирические пародии на грани фарса, ни на разные другие оживления и всплески, — именно минор станет основной тональностью его жизни и творчества.
Если смерть брата дала только трещину в его жизни, и он, как ему казалось, остался такой же «маленький, глупенький мальчик шести с половиной лет», и только «детство, настоящее детство кончилось», то в 10 лет, в 1918 году, когда были расстреляны как заложники его родители, которых он боготворил и не мыслил себя без них, он считал, что не только детство, но и вся жизнь его закончилась навсегда. И никакие предшествующие этой трагедии промежуточные несчастья — отъезд из имения, скитания по чужим домам, голод и прочие лишения — ничто не воспринималось им так, как смерть отца и матери: «Мне только три дня назад исполнилось десять лет. И что это: начало жизни или конец ее?.. Но если нас оставили, их приговорили к смерти, а нас приговорили жить, — зачем?! Жить после того? Что хуже, что страшнее?» («Осужденный жить»).
С этой трагедии заколебалась главная основа его жизни — вера в добро, в справедливость, в Бога, который это «позволил» и «не предотвратил»: «Утверждая свою любовь к ним, к их памяти, я, вместе с тем, отрицаю все, что мне ими завещано… Я больше не верю в Бога… Бог — милосерден, справедлив!.. Ложь! То есть они-то не лгали, действительно так думали, но как могли они в это верить?..» («Осужденный жить»).
Это богоборчество пройдет через многие годы жизни и произведения, но, перенеся тяжелые испытания временем, годами Гражданской войны и разрухи, его позиция эмоционального отрицания Бога уже в начале 30-х годов пойдет на нет и станет половинчатой и примиренческой: «Далеко не все могу принять в религии, многое в ней мне чуждо, непонятно, иногда враждебно» («Разговоры с Чертиком»).
Его сестра, Вера Николаевна Толстая, заменившая ему мать, будучи старше почти на двадцать лет, не поколебалась в вере и помогала ему вновь обрести ее. В этой большой проблеме решающей была их любовь и привязанность друг к другу. Его изменившееся отношение к религии было для Веры большим огорчением и именно это останавливало Сергея и не давало отойти от православия. Продолжая вместе с ней ходить в храм, он оставался в благоприятной атмосфере веры предков, простаивая службы, задумывался, пересматривал свои позиции, многое переосмысливал.
После смерти родителей они обрели пристанище в Торжке, у сестры матери Е. А. Загряжской, где прожили до 1922 года и где, в 1920, получили очередное трагическое известие об аресте, а потом и расстреле, братьев — Ивана и Алексея (якобы за то, что они не дали слово властям не бороться против советской власти:
Это строки из «Поэмы без названия», написанной позже, когда он похоронит сестру и оборвется последняя ниточка, связывающая его с прошлой жизнью, а пока они вместе, и вновь переезжают, теперь в Макарьев на Унже, к подруге сестры Санечке Куприяновой, где Сергей окончит среднюю школу. В 1924 г. они окончательно переберутся в Москву, где с 1926 года он начнет работать и где его будет ждать и безработица, и «десятки летучих профессий», и раннее обзаведение семьей (1928), рождение сына (1930), быстрое разочарование в семейной жизни и моральное одиночество.
Предпринятые попытки что-либо опубликовать были неудачными: что-то отклонялось без веских оснований, а что-то просто не возвращалось. Все это накладывало отпечаток на юношеское нетерпение Толстого, и жизнь, связанная с постоянным добыванием средств к существованию для своей семьи, направила его не по тому жизненному руслу, которое он для себя мыслил. Он не закончил Литературный институт, порвал с Союзом поэтов (которые волею судьбы находились в доме его предков на Тверском бульваре), получил высшее техническое образование и стал рядовым инженером, обеспечив себя и семью пресловутым куском хлеба.
Он продолжал писать для себя, в основном ночами, пробовал разные жанры; занимался самообразованием — все свободное время проводя в библиотеке; писал стихи, переводил французских поэтов.
Первый раз разобраться в себе, сформировать свой писательский почерк Толстой попробовал в «Разговорах с Чертиком». Создавая свой камерный стиль, может быть, вынужденный, а, возможно, принесенный из прошлого, когда отец, не обращая внимание на его присутствие, размышлял вслух, он, тем не менее, признает выбранную им форму диалога с воображаемым читателем, как «самую невыгодную для писателя»… «Роман написать легче — в нем снимается ответственность за многое…», а здесь «некий „литературный дневник“, и он „слишком искренен“, разве так разговаривают с читателем? Надо быть сколько-нибудь кокетливым… Хоть немного позировать. Писатель всегда перед читателем охорашивается и чистит перышки, иначе он рискует потерять читателя!..»
Но не только форму выбирает Толстой в этом произведении. Он декларируем некую грандиозную программу создания своего основного труда — повести «Осужденный жить». «Разговоры с Чертиком» будут, с одной стороны, подготовкой к нему, а с другой — продолжением его человеческой биографии; в них — его жизнь в 30-е годы, его настроение, то упадочное, то творчески приподнятое. И самое главное, что проступает здесь и в других его ранних произведениях, — это Время, в котором он вынужден жить, время «победившего социализма», когда Москва, его любимый город, «сбрасывал с себя, как ненужную шелуху, сотни церквей и памятников истории», время, когда у него на полке «рядом с Библией, книгой, по которой люди учились жить тысячелетиями, стоит библия наших дней — „Вопросы ленинизма“ Сталина, по которой пытаются жить сейчас», время, когда «в прокуренном поезде… на стенах уборных человеческим калом выписаны похабные ругательства, где серые безразличные вши ползают по воротникам обтрепанных курток, и в грязных лужах слякоти, натекавшей с обуви, леж<ат> узлы и мешки, такие же серые и покорные, тупые и безразличные, что и люди…» (эссе «Велимир Хлебников»); время, которое убивает и его, и окружающих; «В обезьяньем бесстыдстве тыча под нос окружающим хилые ублюдочные интересы пайков, жратвы, очередей и абортов, даже и те, кто знал когда-то другое наполнение жизни, понемногу сходят на нет, превращаются в подголоски толпящегося и озлобленного стада…» («Разговоры с Чертиком»).