Утешение он находил в семье и литературной работе, для которой он даже устроил себе кабинет в сарае. Уилл подумывал о том, чтобы всерьез заняться литературой, журналистикой и книжной графикой. Под влиянием этих настроений он покупает прогоревшую городскую газету вместе с типографским оборудованием и с 1894 года становится во главе крошечной редакции иллюстрированного восьмиполосного еженедельника «Роллинг стоун».
Поначалу газета пошла хорошо, осилив тираж в тысячу экземпляров, и Портер решил выйти на тираж шесть тысяч и раздать его бесплатно, чем рассчитывал привлечь к изданию рекламодателей.
«Роллинг стоун» была юмористической газетой, освещавшей в этом ракурсе местную жизнь, и, за малым исключением, заполнялась текстами и рисунками самого редактора, а интересна тем, что содержит несколько рассказов О. Генри, включенных затем в собрание его сочинений.
Однако — чем дальше, тем больше — газета требовала денежных вложений, которые ее редактор и владелец должен был вносить. Денег у издателя не было.
На горизонте же сгущались тучи. Очередная ревизия в банке обнаружила множество неправильностей в отчетности, на основании чего окружной прокурор возбудил судебное дело против У.-С. Портера. Переполошенные олигархи покрыли недостачу, и дело было прекращено, однако Портер должен был покинуть банк, полностью уйдя в дела своей газеты, что, впрочем, ее не спасло — в апреле 1895 года вышел ее последний номер.
Как говорят в народе, беда не приходит одна. По требованию Вашингтона закрытое дело о растрате в Остинском банке было снова поднято из архивов, и Портера привлекли к уголовной ответственности.
Он уже несколько месяцев не работал. Судорожные попытки хотя как-то поправить тяжелое положение семьи, существовавшей на средства Рочей, ни к чему не приводили — его не печатали. Только в октябре 1895 года возник просвет — по ходатайству друзей он был приглашен в штат «Хьюстон пост» для ведения юмористического раздела. Первая его колонка появилась в газете под заглавием «Городские истории».
Очень скоро обязанности Портера в «Хьюстонской почте» расширились: он вел раздел «Постскриптумы» и светскую хронику, где ему на помощь приходила Этол, ибо муж ее имел манеру изображать светскую жизнь несколько «набекрень». Портер делал карикатуры с подписями, похожие на современные комиксы рассказы в картинках, писал стихи, очерки и рассказы. А современные исследователи творчества писателя нашли еще 28 рассказов, 7 очерков и фельетонов и 10 стихотворений, подписанных псевдонимом и явно принадлежащих О. Генри.
Вся эта бурная и практически кажущаяся невозможной литературная и журналистская деятельность будущего писателя была всего лишь подступом к новеллистическому исследованию мира, но с особенностями его стиля и метода. Уже в «Субботнем вечере Симмонса» и «Беспутном ювелире» появляются на свет непредвиденные развязки, уже сверкает внутренним обаянием «сюжетная фраза», закругляющая повествование, как из рога изобилия изливаются комические бурлески, а «кровавые» эпизоды, как в «Вилле Веритон», не что иное, как насмешки над представлением янки о Юге — тема, которая всегда волновала О. Генри, хотя писатель никогда не доходил до квасного патриотизма, о чем и свидетельствует пародия «Легенда Сан-Хасинто».
Иногда О. Генри рассказывает немудрящие анекдоты, фантазирует на тему о жадных домовладельцах, пробует себя в драматическом жанре, превращающемся у него в мелодраму, и постоянно старается создать острый сюжет с характерным типом.
Именно в «Хьюстон пост» проявляются основные черты О. Генри-новеллиста, которые он будет использовать в разных связях и стилевых особенностях в своем творчестве.
В материалах, напечатанных в газете, О. Генри выдвигает и свою философскую доктрину. Она проста и особенно ярко просвечивает в монологе «Репортера Почты», предшествующем «Ночи заблуждений», и заключается в формуле: «Жизнь — не трагедия и не комедия. В ней смешалось и то и другое».
Казалось бы, постулат, более пригодный для экзистенциалистских экзерциций. Но это только кажущееся сходство.
«Мы — марионетки, — продолжает писатель, — пляшем и плачем обычно не по собственной своей воле, а к концу спектакля, когда гаснут сверкающие огни рампы, мы укладываемся на отдых в деревянные ящики, и опускается темная ночь, покрывая своей мглой арену краткого нашего триумфа».