Такая жизненная позиция определяет и философские, и литературные вкусы Плутарха. Он подходит и к философии, и к риторике как сознательный дилетант, занимаясь ими в меру общественной пользы и личной любознательности, но ни в чем себя им не подчиняя. С наибольшей серьезностью он относится к моралистической философии; но крайности ее оппозиционного ригоризма чужды его оптимистическому благодушию: он защищает житейские традиции от критики стоиков, киников и эпикурейцев и принимает людей такими, каковы они есть: реальность для него дороже доктрины. Отсюда сильные и слабые стороны Плутарха: с одной стороны, установка на житейские ценности придает ему зоркую наблюдательность, здравый смысл, терпимость; с другой стороны, стремление все оправдать и примирить принуждает его быть поверхностным. Отсюда же и отношение Плутарха к современникам и современников к нему: хотя ортодоксальный моралист Эпиктет был современником Плутарха, Плутарх его ни разу не упоминает, и хотя ортодоксальный ритор Филострат жил более чем на сто лет позже Плутарха, он бранит Плутарха, как живого врага; напротив, умеренные приверженцы как философии, так и риторики, вроде Фаворина, неизменно видели в Плутархе союзника.
Плутарх – очень плодовитый автор. Древний список его сочинений (неполный) содержит 227 произведений; сохранилось немного меньше половины их. По содержанию они распадаются на две части: с одной стороны, биографии, с другой – «Моралии» или сочинения смешанного содержания. Основной корпус биографий составляют «Параллельные жизнеописания» – 46 биографий великих греков (от Тесея до Филопемена) и великих римлян (от Ромула до Цезаря), – объединенные в пары по сходству характера и судьбы, иногда общепризнанному (Александр и Цезарь, Демосфен и Цицерон), иногда довольно неожиданному (Пирр и Марий). Тематика «Моралий» очень пестра: сочетание широкого кругозора с установкой на дилетантскую любознательность закономерно требует энциклопедизма. В центре стоят сочинения по вопросам практической морали, давшие название всему циклу («Как отличить льстеца от друга», «О ложном стыде», «О зависти и ненависти» и др.); среди них выделяются группы сочинений, относящихся к двум основным сферам Плутархова мира – семейной («О любви к братьям», «О любви к детям», «Брачные наставления» и др.) и полисной («Политические наставления», «Следует ли старику заниматься государственными делами» и др.). Как моралист Плутарх оценивает литературу («Как юношам знакомиться с поэзией»), историю («О злокозненности Геродота»). Моралистическая философия смыкается с теологией (три «дельфийских» диалога, «О демонии Сократа», «Об Исиде и Осирисе»). Несколько в стороне стоят немногочисленные юношеские декламации («О счастье римлян», «О славе афинян»), суховатые трактаты по школьным философским вопросам («О возникновении души по „Тимею“»), собрания выписок и материалов для дальнейшей литературной обработки («Греческие вопросы», «Спартанские изречения»).
Разнообразию в творчестве Плутарха соответствует разнообразие формы. Наряду с основными жанрами биографии и моралистического трактата мы находим у него диалог (в частности, в традиционной форме «пира» с философскими беседами), новеллистический цикл («Подвиги женщин»), философское послание («Брачные наставления», «Утешение к супруге») и др. Однако специфика этих жанровых форм у Плутарха заметно стирается. В диалогах Плутарха ничего не остается от динамического движения темы, которое определяло структуру платоновского диалога; в «Застольных вопросах» Плутарха ничего не остается от тематического единства «пира», и собеседники одинаково непринужденно рассуждают, «почему старики легко пьянеют» и «почему Платон сказал, что бог вечно занимается геометрией». Поэтому все плутарховские жанры начинают тяготеть к какой-то средней, нейтральной жанровой форме, определяемой прежде всего интонационными признаками. Эти признаки: имитация живой беседы, доверительный тон автора, который часто делится с читателем своими сомнениями и затруднениями, произвольные ассоциативные переходы от одной темы к другой, постоянное прерывание основного изложения экскурсами, аналогиями, примерами, анекдотами. Ближе всего такое сочетание признаков подходит к понятию диатрибы, учительной философской проповеди, и некоторые ранние произведения Плутарха («О том, что не надо делать долгов») действительно могут быть почти без оговорок названы диатрибами. Но постепенно диатриба в руках Плутарха теряет свой агрессивный проповеднический тон, свою прямолинейную назидательность, остроту, напряженность, тон становится более мирным, как бы домашним (не случайно действующими лицами диалогов Плутарха так часто выступают его дед, отец, братья, сыновья – реставрация семейных добродетелей и полисных добродетелей для Плутарха неразрывны); приводимые иллюстративные эпизоды теряют свою служебную роль, умножаются, разбухают и приобретают самостоятельный интерес. Так литературная форма «Моралий» оказывается как бы на полпути между традиционной философской диатрибой, как у Эпиктета, и сборником риторических «примеров», как у Элиана: верный себе, Плутарх ищет золотую середину между поучительностью и повествовательностью.