Навыки, выработанные на моралистической литературе, Плутарх переносит и на биографии. Это также ведет к важным жанровым изменениям. Традиционный тип античной биографии – расположенное по рубрикам собрание сведений о событиях жизни и чертах характера героя (лучшим образцом может служить «Жизнь двенадцати цезарей» Светония, младшего современника Плутарха): ни связного повествования, ни цельного образа в такой биографии быть не может. Плутарх подходит к биографии не как ученый фактограф, а как моралист; поэтому он прежде всего выделяет основные черты нравственного облика своих героев, постепенно развертывающиеся в разных ситуациях его жизни, а затем группирует вокруг этого стержня свой материал. Получается своеобразный психологический этюд на биографическом материале, скорее напоминающий о «Характерах» Феофраста, чем о традиционном типе биографии. Такой моралистический подход придает персонажам Плутарха законченный и пластичный, хотя во многом и условный облик, а изложению Плутарха – повествовательную последовательность и связность, подкрепляемую традиционным для диатрибы ассоциативным сцеплением мыслей. Моралистический подход подчеркнут парным подбором греческих и римских биографий: краткое вступление к каждой паре биографий обычно намечает общие черты облика героев, более подробное заключение («сопоставление» – жанр, хорошо разработанный в риторических школах) – их индивидуальные отличия. Моралистический подход в сочетании с культом полисной древности порождает возвышенно-идеализированную трактовку героев: даже немногим одиозным персонажам (Деметрий, Антоний) придан импонирующий размах страстей. По существу, Плутарх решал ту же проблему монументально-сентиментального изображения старины и ее актуального переосмысления, какую на сто лет раньше в Риме решал Ливий.
Это сочетание монументальности и психологизма определило прочную славу плутарховских биографий: уже древность считала их лучшими созданиями Плутарха, и Новое время подтвердило эту оценку. Когда античность стала общепризнанным воплощением системы ценностей европейской культуры и картина ее стала рисоваться общественным сознанием в заботе не столько об исторической точности, сколько о нравственной назидательности и художественной яркости, то основным материалом для этой картины оказался Плутарх. Вошедшие в новоевропейскую традицию представления об «олимпийце» Перикле и беспутнике Алкивиаде, о властолюбивом Цезаре и непреклонном Бруте восходят именно к Плутарху. Перевод «Биографий» (и «Моралий») Плутарха на французский язык, сделанный Ж. Амио в XVI веке, был событием в истории европейской культуры и источником материала для многих литературных произведений последующего времени.
Другая попытка серьезного, неигрового синтеза риторики и философии была сделана современником Плутарха – оратором Дионом (ок. 40 – ок. 120) по прозвищу Хрисостом (Златоуст).