Несмотря на то, однако, оба Святослава - и дядя и племянник, видели недостаточность своих сил и послали в Киев за новою помощию, Ростислав отправил к ним Ярослава Изяславича луцкого, Владимира Андреевича дорогобужского и галицкий отряд; Давыдович испугался и ушел с половцами в степь, но на дороге нагнал его гонец от черниговских приятелей, которые велели сказать ему: "Не уходи, князь, никуда; брат твой Святослав болен, а племянник его пошел в Новгород-Северский, отпустивши дружину". Получив эту весть, Изяслав немедленно поскакал к Чернигову, а Святослав Ольгович ничего не знал и стоял спокойно перед городом в палатках с женою и детьми, как вдруг пришли сказать ему, что Изяслав уже переправляется через Десну, и половцы жгут села; Святослав тотчас же выстроил полки, послал возвратить с дороги Владимира Андреевича и Рюрика, и те явились в тот же день вместе с галичанами. Таким образом, Изяславу не удалось напасть врасплох на Ольговича: тот ждал с многочисленными и выстроенными полками, а берендеи между тем напали на половцев и побили их; видя, что половцы бегут раненые, а другие тонут в Десне, Изяслав спросил: "Что это значит?" и, получив в ответ, что у города стоят сильные полки, бросился опять за Десну и потом в степь, а союзники стали опустошать занятые им волости; но Изясляв скоро опять явился с толпами половцев, из Черниговской прошел в Смоленскую волость и страшно опустошил ее. Половцы повели в плен более 10000 человек, не считая убитых.
Видя против себя и Мстиславича и Ольговича, Изяслав обратился к северному князю, Андрею Юрьевичу, сидевшему во Владимире-Клязменском: Изяслав послал просить у него дочери в замужество за племянника своего Святослава Владимировича, князя вщижского, и вместе помощи, потому что жених был осажден в своем городе Ольговичами - дядею и племянником, и Рюриком Ростиславичем. Андрей отправил к нему на помощь сына своего, Изяслава, со всеми своими полками и муромскою помощию; весть о приближении большой ростовской силы заставила сначала Ольговича отступить от Вщижа; но когда Андреевы полки ушли назад в Ростовскую землю, то Ольговичи с союзниками опять обступили Вщиж, стояли около него пять недель и заставили Владимировича отстать от союза с родным дядею, признать старшинство двоюродного, Ольговича, иметь его вместо отца и ходить в его воле.
Несмотря, однако, на все неудачи, Изяслав не думал еще уступать; в Киеве и в степной Украйне смотрели с неудовольствием и подозрительностию на тесный союз Ростислава с Ольговичем; этим нерасположением мог воспользоваться Давыдович, чтоб разорвать союз киевского князя с черниговским, союз, отнимавший у него всякую надежду на успех; есть известие, что он действительно воспользовался им, успел подкупить бояр киевских и черниговских, которые взялись перессорить князей своих; но сначала им это не удалось: князья не верили наветам, переслались между собою и еще крепче утвердили союз свой. Чтоб сблизить, помирить Ольговича с киевлянами и пограничным варварским народонаселением, принимавшим такое важное участие в делах Южной Руси, Ростислав послал сказать черниговскому князю:
"Отпусти ко мне сына своего Олега, пусть ознакомится с лучшими киевлянами, берендеями и торками". Святослав, ничего не подозревая, отпустил сына, который был принят очень хорошо Ростиславом, два дня сряду обедал у него; но на третий день, выехавши из стана на охоту, Олег встретил одного киевского боярина, который сказал ему: "Князь! Есть у меня до тебя важное дело; поклянись, что никому ничего не скажешь"; Олег поклялся, и боярин объявил ему, чтоб он остерегался, потому что хотят его схватить. Олег поверил и под предлогом материнской болезни стал проситься у Ростислава назад в Чернигов; тот сначала не хотел отпустить его, но потом отпустил; надобно заметить, что летописец совершенно оправдывает Ростислава и складывает всю вину на бояр: князь, говорит он, не имел на сердце никакого злого умысла; все это сделали злые люди, не хотевшие видеть добра между братьею. Когда Олег приехал назад в Чернигов, то не сказал ничего отцу, но втайне сердился на него и стал проситься в Курск; Святослав, ничего не зная, отпустил его туда; на дороге Олега встретили послы Давыдовича с дружелюбными речами, с приглашением вступить в союз с их князем, с известием, что двоюродные братья его, Святослав и Ярослав Всеволодовичи, уже приступили к этому союзу. Олег объявил обо всем этом своим боярам, и те отвечали: "Князь, разве это хорошо, что хотели схватить тебя в Киеве, а Чернигов отдают под отцом твоим; после этого вы оба правы в крестном целовании к ним".
Олег послушался и вступил в союз с Изяславом без отцовского совета. Когда старик Святослав узнал, что племянники Всеволодовичи и родной сын его Олег соединились с Изяславом, то с большим горем рассказал об этом боярам своим, но те отвечали ему: "Удивительно нам, князь, что жалуешься на племянников и на Олега, а жизни своей не бережешь; уж это не ложь, что Роман Ростиславич из Смоленска посылал попа своего сказать Изяславу: отдает тебе батюшка Чернигов, живи со мною в мире; а потом сам Ростислав хотел схватить сына твоего в Киеве; ты, князь, волость свою погубил, держась за Ростислава, а он тебе очень лениво помогает". Таким образом, Святослав по неволе отведен был от Ростиславовой любви к Изяславу, говорит летописец. Давыдович спешил пользоваться выгодным оборотом дел, собрал большие толпы половцев, соединился со Всеволодовичами северскими, с родным племянником Владимировичем, с Олегом Святославичем; но отец последнего, несмотря ни на что, не пошел вместе с Изяславом, остался в Чернигове. Давыдовичу хотелось поднять на Ростислава и зятя своего, Глеба Юрьевича, княжившего в Переяславле; но тот не поехал с ним, вследствие чего союзники подошли к Переяславлю, простояли под ним две недели и ничего не сделали. Этим временем воспользовался Ростислав, собрал большое войско, выступил к Днепру и находился в Триполе, когда Изяслав, узнавши о его приближении, обратился в бегство и все половцы его ушли в степь; вероятно, бегство половцев, которые не любили сражаться с многочисленными войсками, и заставило Давыдовича бежать пред Ростиславом. Но как скоро последний, возвратясь в Киев, распустил войско, то Изяслав опять собрал союзных себе князей и половцев, перешел замерзший Днепр за Вышгородом и явился у Киева.