Роман был смирён, но нельзя было забыть, что он предлагал старшинство и Киев Ярославу черниговскому и тот принял предложение; вот почему Рюрик, переславшись с сватом Всеволодом и братом Давыдом, послал сказать Ярославу и всем Ольговичам от имени всех Мономаховичей: "Целуй нам крест со всею своею братьею, что не искать вам нашей отчины, Киева и Смоленска, под нами и под нашими детьми и под всем нашим Владимировым племенем: дед наш Ярослав разделил нас по Днепр, потому и Киева вам ненадобно". Ольговичи обиделись таким предложением и послали сказать Всеволоду: "У нас был уговор не искать Киева под тобою и под сватом твоим, Рюриком, мы и стоим в этом договоре, но если ты приказываешь нам отказаться от Киева навсегда, то мы не венгры и не ляхи, а внуки одного деда: при вашей жизни мы не ищем Киева, но после вас кому бог его даст". И были между ними распри многие и речи крупные и не уладились, говорит летописец. Всеволод хотел тою же зимою идти на Чернигов, Ольговичи испугались и послали к нему игумена с поклоном и обещанием исполнить его волю; тот поверил им и сошел с коня. В то же время черниговские послы явились и к Рюрику с следующими словами от своих князей:
"Брат! У нас с тобою не было никогда ссоры, мы этой зимой еще не успели заключить окончательного договора ни со Всеволодом, ни с тобою, ни с братом твоим, Давыдом, а так как ты ближе всех к нам, то целуй крест не начинать с нами войны до тех пор, пока мы кончим переговоры со Всеволодом и Давыдом". Рюрик, посоветовавшись с боярами, принял предложение Ярослава, отправил в Чернигов своего посла и взялся хлопотать о том, чтоб помирить с Ольговичами Всеволода и Давыда; при этом Рюрик обещал Ярославу уступить ему Витебск и отправил в Смоленск посла объявить об этой уступке брату своему, Давыду, после чего, надеясь на мир, распустил по домам дружину, братьев, сыновей, половцев, богато одаривши их, а сам отправился в Овруч по своим делам. Но Ярослав, не дождавшись окончания переговоров о Витебске, послал племянника своего, Олега Святославича, захватить этот город, где сидел один из полоцких князей, зять Давыда смоленского. Последний, ничего еще не зная о сделке Рюрика с Ярославом и слыша, что отряд Ольговичей, не доехавши до Витебска, стал пустошить Смоленскую область, выслал против него войско под начальством племянника своего Мстислава Романовича. Мстислав ударил на Олега, потоптал его стяги, изрубил его сына. Но в то время как Мстислав получил успех на одной стороне, смоленский тысяцкий Михалко потерпел поражение от полочан союзников черниговского князя; Мстислав, возвращаясь с преследования побежденного Олега, встретил победителей полочан; думая, что это свои, спокойно въехал в ряды их и был взят в плен; тогда обрадованный Олег Святославич послал весть к дяде в Чернигов, приписывая себе весь успех дела: "Мстислава я взял в плен и полк его победил и Давыдов полк смоленский, а пленные смольняне сказывают мне, что братья их не в ладу живут с Давыдом; такого, батюшка, удобного времени уже больше не будет; собравши братью, поезжай поскорее, возьмем честь свою". Ярослав и все Ольговичи обрадовались, помчались к Смоленску, но перехвачены были на дороге послом Рюриковым, который сказал Ярославу от своего князя: "Если ты, обрадовавшись случаю, поехал убить моего брата, то нарушил наш договор и крестное целование, и вот тебе твои крестные грамоты; ступай к Смоленску, а я пойду к Чернигову, и как нас бог рассудит да крест честный". Ярослав испугался, возвратился в Чернигов и отправил своего посла к Рюрику, оправдывая себя, обвиняя Давыда, зачем помогает зятю своему. Рюрик отвечал ему на это: "Я тебе Витебск уступил и посла отправил к брату Давыду, давая ему знать об этой уступке; ты, не дождавшись конца делу, послал своих племянников к Витебску, а они, идучи, стали воевать Смоленскую волость: Давыд и послал на них племянника своего Мстислава". Долго спорили и не могли уладиться.
В 1196 году Рюрик послал сказать свату своему Всеволоду суздальскому: "Мы уговорились садиться всем на коней с рождества Христова и съехаться в Чернигове:
я и собрался с братьею, дружиною, с дикими половцами и сидел наготове, дожидаясь от тебя вести, но ты той зимой не сел на коня, поверил Ольговичам, что станут на всей нашей воле; я, услыхав, что ты на коня не садишься, распустил братью, диких половцев и поцеловал с черниговским Ярославом крест, что не воевать до тех пор, пока или уладимся все, или не уладимся, а теперь, брат, и твой и мой сын Мстислав сидят в плену у Ольговичей: так не мешкая, сел бы ты на коня, и, съехавшись все, помстили бы мы за свою обиду и срам, а племянника своего выстояли и правду свою нашли". Долго не было вести от Всеволода; наконец, он прислал сказать Рюрику: "Ты начинай, а я буду готов". Рюрик собрал братью свою, диких половцев и стал воевать с Ольговичами, тогда Ярослав прислал сказать ему: