Всеволода Великого также сильно раздосадовал поступок Святослава, который позволил братьям перевязать владимирскую дружину, он послал сказать ему: "Отдай мне мою дружину добром, как ты ее у меня взял; захотел помириться с братьями - мирись, а людей моих зачем выдал? Я к тебе их послал по твоей же просьбе, ты у меня их челом выбил; когда ты был ратен, и они были ратны, когда ты помирился, и они стали мирны". Глебовичи, услыхав, что Всеволод Великий хочет идти на них, послали ему сказать: "Ты отец наш, ты господин, ты брат; где твоя обида будет, то мы прежде тебя головы свои положим за тебя, а теперь не сердись на нас; если мы воевали с братом своим, то оттого, что он нас не слушается, а тебе кланяемся и дружину твою отпускаем". Всеволод не захотел мира, а когда Всеволод не хотел мира, то это значило, что война была очень выгодна и успех верен. Но в следующем году (1187) явился во Владимир черниговский епископ Порфирий с ходатайством за Глебовичей, потому что Рязань принадлежала к черниговской епархии; он уговорил владимирского епископа Луку действовать с ним заодно, и оба вместе стали просить Всеволода за Глебовичей: Всеволод послушался их и послал Порфирия в Рязань с миром; вместе с епископом отправились послы Всеволодовы и послы князей черниговских, они повели и пленников рязанских, отпущенных Всеволодом в знак своего расположения к миру. Но Порфирий, пришедши в Рязань, повел дело не так, как хотел Всеволод, и тайком от его послов. Всеволод рассердился, хотел было послать в погоню за Порфирием, но потом раздумал; впрочем, оставя в покое Порфирия, он не хотел оставить в покое Глебовичей и тем же годом выступил против них в поход, взявши с собою князя муромского и Всеволода Глебовича из Коломны; он переправился чрез Оку и страшно опустошил Рязанскую волость. Этим походом Всеволод, как видно, достиг своей цели, потому что после, во время войны с Ольговичами, мы видим рязанских князей в его войске; притом же Пронск был возвращен Всеволоду Глебовичу, который там вскоре и умер. Но когда в 1207 году Всеволод Великий собрался идти на Ольговичей к Чернигову и, соединившись в Москве с сыном своим, Константином новгородским, дожидался здесь также и прихода князей рязанских, то вдруг пришла к нему весть, что последние обманывают его, сговорились с Ольговичами и идут к нему для того, чтоб после удобнее предать его. Все рязанские действительно явились с дружинами, их было восьмеро: Роман и Святослав Глебовичи, последний с двумя сыновьями, да племянники их, сыновья умерших Игоря и Владимира, двое Игоревичей - Ингварь и Юрий, и двое Владимировичей - Глеб и Олег. Всеволод принял их всех радушно и позвал к себе на обед; стол был накрыт в двух шатрах: в одном сели шестеро рязанских князей, а в другом - великий князь Всеволод и с ним двое остальных рязанских, именно Владимировичи - Глеб и Олег. Последние стали говорить Всеволоду: "Не верь, князь, братьям нашим: они сговорились на тебя с черниговскими". Всеволод послал уличать рязанских князей князя Давыда муромского и боярина своего Михаила Борисовича: обвиненные стали клясться, что и не думали ничего подобного; князь Давыд и боярин Михаил долго ходили из одного шатра в другой, наконец, в шатер к рязанским явились родичи их - Глеб и Олег и стали уличать их; Всеволод, слыша, что истина обнаружилась, наконец, велел схватить уличенных князей вместе с их думцами, отвести во Владимир, а сам на другой же день переправился через Оку и пошел к Пронску, где сидел сын умершего Всеволода Глебовича, Михаил; этот князь, слыша, что дядья его схвачены и Всеволод приближается с войском к его городу, испугался и убежал к тестю своему в Чернигов - знак, что он был также на стороне схваченных князей и на стороне черниговского князя, своего тестя: иначе для чего было бы ему бояться Всеволода, всегда благосклонного к отцу его?
Жители Пронска взяли к себе третьего Владимировича, Изяслава, не бывшего, как видно, заодно с родными братьями, и затворились в городе. Всеволод послал к ним боярина Михаила Борисовича с мирными предложениями, но они не хотели о них слышать, летописец называет ответ их буйною речью. Тогда Всеволод велел приступить к городу со всех сторон и отнять воду у жителей, но те не унывали, бились крепко из города и ночью крали воду; Всеволод велел стеречь и день и ночь и расставил полки свои у всех ворот. Старшего сына своего, Константина, с новгородцами и белозерцами поставил на горе у одних ворот, Ярослава с переяславцами - у других, Давыда с муромцами - у третьих, а сам с сыновьями Юрием и Владимиром и с двумя Владимировичами стал за рекою с поля Половецкого (степи). Проняне все не сдавались и делали частые вылазки не для того, впрочем, чтоб биться с осаждающими, но чтоб достать воды, потому что помирали от жажды.
Между тем у осаждающих стали выходить съестные припасы и Всеволод отправил отряд войска под начальством Олега Владимировича на Оку, где стояли лодки его с хлебом. На дороге Олег узнал, что двоюродный брат его, третий Игоревич, Роман, оставленный дядьями в Рязани, вышел из нее с войском и напал на владимирских лодочников, стоявших у Ольгова; получивши эту весть, Владимирович бросился на помощь к лодочникам; рязанцы оставили последних и сразились с новоприбывшим отрядом, но были побеждены, ставши между двумя неприятелями - между полком Олега и лодочниками. Олег возвратился к войску с победою и хлебом, тогда проняне после трехнедельной осады принуждены были сдаться; Всеволод дал им в князья Олега Владимировича, а сам пошел к Рязани, сажая по всем городам своих посадников, чем обнаруживал намерение укрепить их за собою. Он уже был в двадцати верстах от старой Рязани, у села Доброго Сота, и хотел переправляться через реку Проню, как явились к нему рязанские послы с поклоном, чтоб не приходил к их городу; епископ рязанский Арсений также не раз присылал к нему говорить: "Князь великий! Не пренебреги местами честными, не пожги церквей святых, в которых жертва богу и молитва приносится за тебя, а мы исполним всю твою волю, чего только хочешь".
Всеволод склонился на их просьбу и пошел назад через Коломну во Владимир: воля Всеволода состояла в том, чтобы рязанцы выдали ему всех остальных князей своих и с княгинями; рязанцы повиновались, и в следующем, 1208, году приехал к ним княжить сын Всеволода - Ярослав. Рязанцы присягнули ему, но за измену: стали хватать и ковать людей его и некоторых уморили, засыпавши в погребах. Тогда Всеволод пошел опять на Рязань, под которою был встречен сыном Ярославом; рязанцы по приказанию Всеволода вышли на Оку на ряды, т. е. на суд с князем своим Ярославом, но вместо оправдания прислали буйную речь по своему обычаю и непокорству, говорит летописец, тогда Всеволод приказал захватить их, потом послал войско в город захватить их жен и детей; город был зажжен, а жители его расточены по разным городам; таким же образом поступил он и с Белгородом и пошел назад во Владимир, ведя с собою всех рязанцев и епископа их, Арсения. Прежний князь пронский, Михаил Всеволодович, с двоюродным братом Изяславом Владимировичем (выпущенным, как видно, по сдаче Пронска) приходили в том же году воевать волости Всеволодовы около Москвы, но были побеждены сыном великого князя Юрием и спаслись только бегством, потерявши всех своих людей. Так рассказывается в большей части известных нам летописей, но в летописи Переяславля Суздальского читаем, что Всеволод, взявши Пронск, посадил здесь муромского князя Давыда и что в следующем году Олег, Глеб, Изяслав Владимировичи и князь Михаил Всеволодович рязанские приходили к Пронску на Давыда, говоря: "Разве ему отчина Пронск, а не нам?" Давыд послал им сказать: "Братья! Я бы сам не набился на Пронск: посадил меня в нем Всеволод, а теперь город ваш, я иду в свою волость". В Пронске сел кир Михаил, Олег же Владимирович умер в Белгороде в том же году. Думаем, что должно предпочесть это известие, ибо трудно предположить, чтобы приход рязанских князей к Пронску на Давыда был выдуман со всеми подробностями. Под тем же 1208 годом у переяславского летописца находится новое любопытное известие, что Всеволод III посылал воеводу своего Степана Здиловича к Серенску и город был пожжен. Посылка эта очень вероятна, как месть Всеволода черниговским князьям за изгнание сына его Ярослава из Переяславля Южного.