Последний пункт показывал ясно, как мало прочности было для будущего в этой связи Литвы с Польшею; но пока она еще не рушилась, и первым важным следствием ее для Восточной Европы было сокрушение Немецкого ордена. В конце XIV века Витовт, чтобы заняться делами на востоке, хотел жить в мире с немцами и даже отдал им на жертву Жмудь, упорно державшуюся язычества. В 1399 году, пользуясь прибытием заграничных крестоносцев, в том числе Карла, герцога лотарингского, великий магистр выступил на Жмудь, жители которой одни не могли сопротивляться немцам и принуждены были принять подданство и крещение; некоторые из них, однако, по примеру старых пруссов убежали в Литву. Когда Орден неотступно требовал их выдачи у Витовта, то последний отвечал: "Вы, верно, хотите, чтоб я всем жмудинам за раз велел возвратиться в их землю? Хорошо; но знайте, что эти люди самые горячие приверженцы независимости, которую вы отняли у их земляков; никто лучше их не защитит ее". Угроза Витовта скоро исполнилась: восстание вспыхнуло во всей Жмуди, толпы вышли из лесов и ударили на новопостроенные замки орденские, сожгли их, изрубили гарнизоны, начальников, рыцарей, духовных побрали в неволю, после чего отправлены были послы к Витовту с просьбою, чтоб он взял Жмудь под свою власть. Витовт согласился; жмудины разослали всюду грамоты с жалобою на Орден: "Выслушайте нас, угнетенных, измученных, выслушайте нас, князья духовные и светские! Орден не ищет душ наших для бога, он ищет земель наших для себя; он нас довел до того, что мы должны или ходить по миру, или разбойничать, чтобы было чем жить. Как они после того смеют называть себя братьями, как смеют крестить? Кто хочет других умывать, должен быть сам чист.
Правда, что пруссы покрещены; но они так же ничего не смыслят в вере, как и прежде: когда войдут с рыцарями в чужую землю, то поступают хуже турок, и чем злее свирепствуют, тем больше похвал получают от Ордена. Все плоды земли нашей и улья пчелиные рыцари у нас забрали; не дают нам ни зверя бить, ни рыбы ловить, ни торговать с соседями; что год, увозили детей наших к себе в заложники; старшин наших завезли в Пруссию, других со всем родом огнем сожгли; сестер и дочерей наших силой увлекли - а еще крест святой на платье носят! Сжальтесь над нами! Мы просим крещения, но вспомните, что мы люди же, сотворенные по образу и подобию божию, а не звери какие... От всей души хотим быть христианами, но хотим креститься водою, а не кровию".
Началась война. Рыцари, пользуясь отсутствием Витовта к брату в Краков, опустошили окрестности Гродна, за что Жмудь взяла Мемель; два раза потом сильное орденское войско опустошало Литву; Витовт отплатил рыцарям опустошением Пруссии; с обеих сторон, впрочем, не сделали ничего важного и заключили перемирие, а в 1404 году вечный мир. Витовт принужден был спешить заключением мира с Орденом, потому что должен был обратить внимание свое на отношения к Северо-Восточной Руси; он уступил опять Жмудь рыцарям, обязавшись даже в случае сопротивления жмудинов помогать Ордену при их покорении. Несмотря на это. Жмудь не думала покоряться добровольно. Когда орденские и Витовтовы войска входили в ее области, жители преклонялись на время перед силою, но потом восставали опять. "Немало у нас (говорили они) прелатов, ксендзов и тому подобных людей, которые отбирают у нас шерсть и молоко, а в учении христианском не наставляют нас". Между тем Витовт, управившись на востоке, начал думать, как бы опять овладеть Жмудью, стал поддерживать жителей ее в их восстаниях, следствием чего были новые войны Польши и Литвы с Орденом. В 1410 году Витовт соединился с Ягайлом и встретил орденское войско под Грюнвальдом: у рыцарей было 83000 войска, у Витовта и Ягайла - 163000, между которыми находились русские полки: смоленский, полоцкий, витебский, киевский, пинский и другие. В начале битвы успех был в стороне рыцарей; но отчаянное мужество русских смоленских полков, выдержавших натиск немцев, дало возможность Витовту поправить дело: рыцари потерпели страшное поражение, потеряли великого магистра Ульриха фон Юнгингена, более 40000 убитыми и 15000 взятыми в плен вместе со всем обозом. Грюнвальдская битва была одна из тех битв, которые решают судьбы народов: слава и сила Ордена погибли в ней окончательно, покорители разъединенных пруссов встретили громадное ополчение из трех соединенных народов Восточной Европы, пред которым силы, мужество, искусство рыцарей оказались недостаточными; военное братство, существовавшее для борьбы, не имело более ни средств, ни цели для борьбы; силы его поникли пред соединенными силами трех народов христианских, в ополчении врагов Ордена не приносилось более языческих жертв, в нем раздавалась христианская молитва:
"Богородице, дево, радуйся!" Орден был предоставлен собственным средствам:
потерянные силы не восполнялись более толпами рыцарей из разных краев Европы, потому что Орден не вел более войн с неверными, следовательно, существование его становилось уже бесцельным, ненужным, и существование это после Грюнвальдской битвы представляет только продолжительную агонию.
В то время, как орден Тевтонский в Пруссии оканчивал борьбу свою с Литвою, другая половина его, орден Меченосцев в Ливонии, продолжала борьбу со Псковом и Новгородом, В 1406 году, по возвращении псковичей с войны литовской, из-под Полоцка, магистр ливонский пришел со всею силою и ходил две недели по их волости: но известно, что значило тогда ходить по чужой волости. Жители пригорода Велья выехали в числе 150 человек железной рати, помолились богу и св.
Михаилу и ударили на немцев; поганые не выдержали и обратились в бегство, потерявши много людей и знамя; а из вельян никто не был не только убит, но даже и ранен; одного только немцы взяли в плен, но и тот убежал. Это было в августе месяце; в октябре псковичи подняли всю свою волость и пошли на Немецкую землю, подстерегли немецкую рать, убили у нее 20 человек да 7 взяли живых; потом пошли за Новый городок, встретили другую немецкую рать, ударили и на нее, убили 315 немцев, потеряли своих 34 человека и возвратились домой с большою добычею. В следующем году приехал во Псков брат великого князя московского Константин; первым делом его было послать слугу своего в Новгород на добро Пскову, просить помощи на немцев; новгородцы, однако, отказались, не помогли псковичам ни словом, ни делом. Тогда князь Константин, будучи юн верстою, по выражению летописца, но совершен умом, поднявши всю область Псковскую и пригороды, пошел воевать за Нарову; повоевали много погостов, взяли много добычи; со времен князей Довмонта и Давыда псковичи не бывали еще так далеко в Немецкой земле.
Благополучно возвратились псковичи из похода; но скоро князь Константин уехал от них, и дела переменились; магистр пришел ко Пскову со всею немецкою силою; псковичи вышли к нему навстречу, четыре дня стояли неприятели друг против друга и бились об реку; немцы не отважились перейти ее и пошли уже назад, как псковичи, ободренные этим отступлением, перешли реку в погнались за ними; тогда немцы оборотились и нанесли им сильное поражение на Логозовицком поле, убили трех посадников, множество бояр и сельских людей, всего 700 человек; немцам победа стоила также дорого, и они не могли воспользоваться ею. Это побоище, по словам летописца, было так же сильно, как Ледовое и Раковорское. В то же самое время другая рать псковская потерпела неудачу за Наровою, принуждена была бросить свои лодки и бежать от неприятеля. Псковский летописец при этом продолжает жаловаться на новгородцев: они взяли князя из Литвы, говорит он, все псковичам наперекор, вложил им дьявол злые мысли в сердце - водить дружбу с Литвою и немцами, а псковичам не помогают ни словом, ни делом. В следующем 1408 году магистр пришел опять со всею силою на Псковскую волость, ходил по ней две недели, но безуспешно, осаждал Велье; потом встречаем известие о новом неудачном набеге немцев на Велье и о неудачном походе псковичей на Немецкую землю. В 1409 году новое нашествие немцев, опять без важных последствий, кроме поражения псковских охочих людей. Наконец, в 1410 году псковские посадники и бояре съехались с рыцарями у Киремпе и заключили мир по старине, на псковской воле; в 1417 в Ригу приехал посол великокняжеский с двумя псковскими сановниками, и заключили договор о свободной торговле и непропуске врагов Ордена чрез псковские, а псковских - чрез орденские владения; в обидах положено искать управы судом, а не мечом; великий князь Василий в этой грамоте называется великим королем московским, императором русским. В 1420 году немецкие послы съехались с новгородскими на реке Нарове и заключили вечный мир по старине, как было при Александре Невском.