В 1392 году приходили шведские разбойники в Неву, взяли села по обе стороны реки, не доходя 5 верст до города Орешка; но князь Симеон (Лугвений) Олгердович нагнал их и разбил; в 1395 году новое безуспешное покушение шведов на город Яму; в следующем году опять нападение шведов на Корельскую землю, где они повоевали два погоста; в 1397 году они взяли семь сел у города Яма. В 1411 году успех шведов был значительнее: они овладели одним пригородом новгородским; тогда новгородцы с князем Симеоном Олгердовичем пошли сами в Шведскую землю, села повоевали и пожгли, народу много перебили и взяли в плен, а у города Выборга взяли наружные укрепления. В том же году двинский воевода с заволочанами по приказу из Новгорода ходил на норвежцев, последние отомстили в 1419 году: пришло их 500 человек в бусах и шнеках к берегам Белого моря, повоевали одиннадцать мест; заволочанам удалось истребить у них только две шнеки.
Когда войны стихли на всех концах Северо-Восточной Руси, тогда явилось бедствие физическое, начал свирепствовать странный мор. В это время умер великий князь московский Василий Димитриевич, 1425 года 27 февраля, после тридцатишестилетнего правления. До нас дошли три его духовные грамоты. Первая написана, когда еще у него был жив сын Иван, а Василий еще не родился. В это время великий князь не был уверен, достанется ли великое княжение Владимирское, равно как богатые примыслы Нижний и Муром, сыну его, и потому говорит предположительно: "А даст бог сыну моему князю Ивану княженье великое держать... А даст бог сыну моему держать Новгород Нижний да Муром". Во второй духовной грамоте великий князь благословляет сына Василия утвердительно своею отчиною, великим княжением; о Новгороде же Нижнем говорит опять предположительно: "Если мне даст бог Новгород Нижний, то я благословляю им сына моего князя Василия". В третьей грамоте утвердительно благословляет сына примыслом своим Новгородом Нижним и Муромом; но о великом княжении Владимирском говорит опять предположительно: "А даст бог сыну моему великое княженье". Замечательнее всего в этих духовных то обстоятельство, что великий князь приказывает сына тестю Витовту, братьям Андрею, Петру и Константину, равно как троюродным братьям, сыновьям Владимира Андреевича; но ни в одной грамоте не говорится ни слова о старшем из братьев Юрии Димитриевиче - знак, что этот князь еще при жизни Василия Димитриевича постоянно отрицался признать старшинство племянника, основываясь на древних родовых счетах и на кривотолкуемом завещании Донского, где последний говорит, что в случае смерти Василия удел его переходит к старшему по нем брату; но здесь, как и во всех других завещаниях, разумеется кончина беспотомственная, ибо речь идет о целом уделе Василиевом, которого отчинная часть по крайней мере, если исключим великое княжение Владимирское, должна была переходить к сыновьям покойного; притязания брата Юрия, как видно, и заставили Василия в последней своей духовной грамоте сказать предположительно о великом княжении; в третьей грамоте нет также имени Константина Димитриевича в числе князей, которым Василий поручал своего сына.
На первом плане в княжение Василия Димитриевича стоят, бесспорно, отношения литовские. Почти в одно время со вступлением на московский стол Василия в Литве окончательно утверждается тесть его Витовт; оба ознаменовывают начало своего княжения богатыми примыслами: Василий овладевает Нижним Новгородом и Муромом, Витовт - Смоленском. Примыслы эти достались им нелегко, не вдруг, и на берегах Волги и на берегах Днепра не обошлось без борьбы, довольно продолжительной. В этой борьбе оба князя не только не мешают друг другу, но находятся, по-видимому, в тесном союзе, живут как добрые родственники, хотя Витовт и выговаривает себе Москву у Тохтамыша. Но как скоро литовский князь, утвердившись в Смоленске, начинает теснить Псков и Новгород, то Василий вооружается против него. Кажется, наступает решительная минута, в которую должен решиться вопрос о судьбах Восточной Европы, но ни потомки Всеволода III, ни потомки Гедимина не любят средств решительных: тесть и зять не раз выходят с полками друг против друга и расходятся без битвы; дело оканчивается тем, что Витовт отказывается от дальнейших покушений на независимость Пскова, куда московский князь посылает своих наместников; с другой стороны, и Василий принужден отказаться на время от богатого примысла - Двинской земли. Но мы видели, что порвание мира между тестем и зятем возбудило сильное неудовольствие в Москве; летописец жалуется, что не было больше в думе княжеской старых бояр, и обо всех делах начали советовать молодые. Кто ж были эти старые бояре, державшиеся союза с Литвою и осторожно поступавшие относительно татар, и кто были эти молодые, начавшие действовать иначе? Это мы узнаем из письма Эдигеева, которое он прислал великому князю, возвращаясь от Москвы в степи.
"Добрые нравы, и добрая дума, и добрые дела в Орде были от боярина Федора Кошки; добрый был человек; которые были добрые дела ордынские - и он тебе об них напоминал; но это время прошло. Теперь у тебя сын его Иван казначей твой и любимец, старейшина, из которого слова и думы ты не выступаешь. А от этой думы улусу твоему теперь разорение и христиане изгибли. Так ты вперед поступай иначе, молодых не слушай, а собери старших своих бояр: Илью Ивановича, Петра Константиновича, Ивана Никитича да иных многих стариков земских - и думай с ними добрую думу".