Ожесточенная борьба, в которой решался вопрос, кому стать сильнее всех и подчинить себе всех других, давно уже шла между князьями, борьба, по означенному характеру не могшая отличаться мягкостию средств: так, борьба между Москвою и Тверью кончилась гибелью четырех князей тверских. Московские князья погубили их в Орде посредством хана, но не менее того погубили; теперь же, в борьбе между московскими князьями, соперники были поставлены в положение гораздо опаснейшее:
прежде вопрос шел только о великом княжении Владимирском, торжество одного князя еще не грозило такою близкою гибелью побежденному: он, его сыновья и внуки могли существовать как владельцы почти независимые, тогда как теперь обстоятельства были уже не те, Косой обнаружил свой характер и свои цели, показал, что, пока он жив, имеет средства вредить, до тех пор Василий Васильевич не будет покоен; ханы в это время потеряли прежнее значение, их уже нельзя было употреблять орудием для гибели соперника, и князьям было предоставлено разделываться самим друг с другом.
По ослеплении Косого великий князь выпустил брата его Шемяку из Коломны в прежний удел и заключил с ним договор, совершенно одинаковый с предыдущим. В 1440 году встречаем новый договор с Юрьевичем, где, между прочим, сказано следующее: "Также и теперь, что вы взяли на Москве нынешним приходом у меня, и у моей матери, и у моих князей, у бояр моих и детей боярских и что будет у вас, то все вы должны отдать". Это место ясно указывает на неприятельский приход Юрьевичей к Москве. Летописцы молчат об этом приходе Шемяки под 1440 годом и помещают приход его под 1442, которому предшествовал поход великого князя на Юрьевича и бегство последнего в Новгородскую область; причиною вражды Василия к Шемяке в этом случае было то, что Юрьевич ослушался зову великокняжеского и не пошел помогать Москве, когда она была осаждена ханом Улу-Махметом в 1439 году, соперники были примирены троицким архимандритом Зиновием. Если мы предположим, что в летописи перемешаны года и этот поход 1442 года должно отнести к 1440, после которого и был заключен означенный договор, то дело может объясниться легко: в 1439 году Улу-Махмет осаждал Москву; Шемяка не явился на помощь, за что великий князь пошел на него и прогнал в Новгородскую область; потом Шемяка, оправившись, явился сам под Москвою и заключил мир.
Так кончилась первая половина усобицы в княжение Василия Васильевича. За право дядей боролся один Юрий, остальные три Дмитриевича были на стороне племянника, хотя, как видно, и не желали окончательного низложения брата. Все они умерли во время первой половины усобицы, до 1440 года; Петр и Константин умерли бездетны, Андрей оставил двоих сыновей - Ивана можайского и Михаила верейского. Мы видели поведение Ивана можайского в борьбе Юрия с Василием: чтобы не лишиться волости, чтобы не заставить мать свою скитаться по чужим сторонам, он принимает сторону победителя, уверяя в верности своей побежденного, - таково обыкновенно поведение слабых в борьбе двух сильных. До нас дошел договор обоих Андреевичей с Василием Васильевичем, заключенный, как видно, еще до поездки в Орду, когда еще Василий не был уверен, что получит великое княжение, ибо Андреевичи говорят: "А даст тебе бог достать свою вотчину, великое княжение, то ты нас пожалуешь, как обещался, - из великого княжения, попригожу". Андреевичи обязываются считать себя младшими братьями. После торжества дяди Юрия они заключили и с ним договор, в котором обязываются почитать его отцом, не сноситься с Василием Васильевичем и по кончине Юрия признать великое княжение за детьми его, - знак, что Юрий под предлогом старшинства вел борьбу вовсе не за старый порядок вещей и, добывши себе великое княжение, передавал его своим детям мимо законного по старине наследника. Так же точно обязался не искать великого княжения Московского под сыновьями Юрия и рязанский князь Иван Федорович, по матери родной племянник Юрию, который обязывается иметь его племянником; Василий Косой обязывается иметь рязанского князя братом равным, Димитрий Шемяка и Димитрий Красный - братом старшим. До нас дошел также договор князя Василия Ярославича, внука Владимира Андреевича, с зятем (мужем сестры) и четвероюродным братом Василием Васильевичем московским. В этом договоре замечаем другой тон, гораздо униженнее: Василий Ярославич называет московского князя старшим братом и отцом, обязывается держать под ним великое княжение честно и грозно.
С 1440 года по 1445 у великого князя не было враждебных столкновений с Шемякою; последний дожидался удобного случая для возобновления борьбы, и этот случай наконец представился по поводу дел татарских. Прежде поездки Василия Васильевича с дядею в Орду, для суда пред ханом, мы встречаем известия об обычных набегах татар на украинские места: в 1425 году они приходили на Рязанскую украйну, но были разбиты рязанцами и потеряли всю добычу; в конце 1428 года они напали нечаянно на Галицкую область и стояли здесь месяц; потом взяли Кострому, Плесо, Лух и ушли Волгою вниз. Великий князь Василий послал за ними в погоню дядей своих Андрея и Константина Дмитриевичей и боярина Ивана Дмитриевича с полками московскими; они не догнали татар и возвратились; но князь Федор Стародубский-Пестрый с Федором Константиновичем Добрынским тайком от московских князей погнались за татарами, догнали задние отряды и побили. Тот же князь Федор Давыдович Пестрый по приказанию князя московского ходил на болгар и попленил всю их землю в 1431 году. В 1437 году татары опустошили границы рязанские; но гораздо важнее были дела с ними в конце года, когда хан Улу-Махмет, изгнанный из Золотой Орды братом своим, явился на границах русских и засел в Белеве. Великий князь отправил против него сильные полки под начальством обоих Юрьевичей - Шемяки и Красного, которые, по свидетельству летописца, грабили по дороге своих, русских, мучили людей, допытываясь у них имения, били скот и позволяли себе всякого рода неприличные поступки. Когда они пришли к Белеву, то хан испугался, прислал просить мира, отдаваясь на всю волю князей русских, но те не послушали его речей, двинулись к городу и нанесли татарам сильное поражение. На другой день татарские мурзы приехали опять для переговоров с великокняжескими воеводами: хан давал сына и мурз своих в заложники, обязывался, пока жив, стеречь Русскую землю и не требовать никаких выходов. Но воеводы не соглашались и на эти условия; тогда мурзы сказали им: "Не хотите мира, так оглянитесь назад!" - и воеводы увидали, что все русское войско бежит назад перед татарами.