Услыхавши об ослеплении великого князя, брат жены его, князь Василий Ярославич, вместе с князем Семеном Ивановичем Оболенским убежали в Литву. Мы видели литовских князей в Москве, теперь видим явление обратное: и великие князья литовские принимают московских выходцев точно так же, как московские принимали литовско-русских, - с честию, дают им богатые кормления: так, Василию Ярославичу дали Брянск, Гомель, Стародуб, Мстиславль и многие другие места. Из бояр и слуг Васильевых одни присягнули Шемяке, другие убежали в Тверь; всех отважнее поступил Федор Басенок, объявивший, что не хочет служить Шемяке, который за это велел заковать его в железа; но Басенок успел вырваться из них, убежал в Коломну, подговорил там многих людей, разграбил с ними Коломенский уезд и ушел в Литву к князю Василию Ярославичу, который отдал ему и князю Семену Оболенскому Брянск.
Шемяка видел, что не может быть покоен до тех пор, пока сыновья Василия находятся на свободе в Муроме с многочисленною дружиною, но не смел послать против них войско, боясь всеобщего негодования против себя, и придумал следующее средство: призвал к себе в Москву рязанского епископа Иону и стал говорить ему:
"Батюшка! поезжай в свою епископию, в Муром, и возьми на свою епитрахиль детей великого князя Василия, а я с радостию их пожалую, отца их выпущу и вотчину дам достаточную, чем будет им можно жить". Владыка отправился в Муром и передал Ряполовским слова Шемяки. Те начали думать: "Если мы теперь святителя не послушаем, не пойдем к князю Димитрию с детьми великокняжескими, то он придет с войском и город возьмет; тогда и дети, и отец их, и мы все будем в его воле".
Решившись исполнить требование Шемяки, они сказали Ионе: "Мы не отпустим с тобою детей великокняжеских так просто, но пойдем в соборную церковь, и там возьмешь их на свою епитрахиль". Иона согласился, пошел в церковь, отслужил молебен богородице, взял детей с пелены от пречистой на свою епитрахиль и поехал с ними к Шемяке в Переяславль, куда прибыл 6 мая. Шемяка принял малюток ласково, позвал на обед, одарил; но на третий день отослал к отцу, в Углич, в заточение. Тогда Ряполовские, увидев, что Шемяка не сдержал своего слова, стали думать, как бы освободить великого князя из заточения. В этой думе были с ними вместе: князь Иван Васильевич Стрига-Оболенский, Иван Ощера с братом Бобром, Юшка Драница, которого прежде мы видели воеводою нижегородским, Семен Филимонов с детьми, Русалка, Руно и многие другие дети боярские. Они сговорились сойтись к Угличу в Петров день, в полдень. Семен Филимонов пришел ровно в срок, но Ряполовские не могли этого сделать, потому что были задержаны отрядом Шемяки, за ними посланным; они разбили этот отряд, но, зная, что уже опоздали, двинулись назад по Новгородской области в Литву, где соединились с прежними выходцами, а Филимонов пошел опять к Москве.
Шемяка испугался этих движений в пользу пленного Василия, послал за владыками и начал думать с ними, с князем Иваном можайским и боярами: выпускать ли пленного Василия из заточения или нет? Сильнее всех в пользу Василия говорил епископ Иона, нареченный митрополит; он каждый день твердил Шемяке: "Сделал ты неправду, а меня ввел в грех и срам; ты обещал и князя великого выпустить, а вместо того и детей его с ним посадил; ты мне дал честное слово, и они меня послушали, а теперь я остаюсь перед ними лжецом. Выпусти его, сними грех со своей души и с моей! Что тебе может сделать слепой да малые дети? Если боишься, укрепи его еще крестом честным, да и нашею братьею, владыками". Шемяка решился наконец освободить Василия, дать ему отчину и осенью 1446 года отправился в Углич с епископами, архимандритами, игуменами. Приехавши туда, он выпустил Василия и детей его из заключения, каялся и просил у него прощения; Василий также в свою очередь складывал всю вину на одного себя, говорил: "И не так еще мне надобно было пострадать за грехи мои и клятвопреступление перед вами, старшими братьями моими, и перед всем православным христианством, которое изгубил и еще изгубить хотел. Достоин был я и смертной казни, но ты, государь, показал ко мне милосердие, не погубил меня с моими беззакониями, дал мне время покаяться".
Когда он это говорил, слезы текли у него из глаз как ручьи; все присутствующие дивились такому смирению и умилению и плакали сами, на него глядя. На радости примирения Шемяка дал Василию, жене его и детям большой пир, где были все епископы, многие бояре и дети боярские; Василий получил богатые дары и Вологду в отчину, давши наперед Шемяке проклятые грамоты не искать великого княжения. Но приверженцы Василия ждали только его освобождения и толпами кинулись к нему.
Затруднение состояло в проклятых грамотах, данных на себя Василием: Трифон, игумен Кириллова Белозерского монастыря, снял их на себя, когда Василий приехал из Вологды в его монастырь под предлогом накормить братию и раздать ей милостыню. С Бела-озера великий князь отправился к Твери, которой князь Борис Александрович обещал ему помощь с условием, чтоб он обручил своего старшего сына и наследника Ивана на его дочери Марье; жениху было тогда только семь лет.
Василий согласился и с тверскими полками пошел на Шемяку к Москве.
Между тем князь Василий Ярославич и другие московские выходцы, жившие в Литве, еще не зная об освобождении великого князя, решились, оставя семейства свои в Литве, идти к Угличу и вывести оттуда Василия. Они уже назначили срок собираться всем в Пацыне, как пришла весть, что великий князь выпущен и дана ему Вологда.
Тогда князь Василий Ярославич двинулся из Мстиславля, князь Семен Оболенский с Басенком из Брянска, сошлись в Пацыне и, получивши здесь весть, что великий князь уже пошел из Вологды на Белоозеро и оттуда к Твери, двинулись к нему на помощь. Близ Ельны встретили они татарский отряд и начали было уже с ним стреляться, как татары закричали: "Кто вы?" Они отвечали: "Москвичи; идем с князем Василием Ярославичем искать своего государя, великого князя Василия Васильевича, сказывают, что он уже выпущен; а вы кто?" Татары отвечали: "Мы пришли из страны Черкасской, с двумя царевичами, детьми Улу-Махметовыми, Касимом и Эгупом; слышали царевичи о великом князе, что он пострадал от братьев, и пошли искать его за прежнее его добро и за хлеб, потому что много его добра до нас было". Когда дело таким образом объяснилось, москвичи и татары съехались, дали друг другу клятву и пошли вместе искать великого князя. Шемяка с князем Иваном можайским выступил к Волоку, навстречу неприятелю, но в его отсутствие Москва внезапно и легко была захвачена приверженцами Василия Васильевича, как прежде приверженцами Шемяки. Боярин Михаил Борисович Плещеев, отправленный великим князем с очень небольшим отрядом войска, пробрался мимо Шемякиной рати и подъехал к Москве в ночь накануне Рождества Христова, в самую заутреню; Никольские ворота были отворены для княгини Ульяны, жены Василия Владимировича (сына Владимира Андреевича); этим воспользовался Плещеев и ворвался в кремль; Шемякин наместник, Федор Галицкий, убежал от заутрени из собора; наместник князя Ивана можайского, Василий Шига, выехал было из кремля на лошади, но был схвачен истопником великой княгини Ростопчею и приведен к воеводам, которые сковали его вместе с другими боярами Шемяки и Можайского, а с граждан взяли присягу на имя великого князя Василия и начали укреплять город.