Из остальных удельных князей всех беспокойнее мог быть Василий Ярославич серпуховской, именно потому, что оказал большие услуги великому князю и, следовательно, имел большие притязания на благодарность и уступчивость последнего. Мы видели, что в благодарность за услугу великий князь уступил серпуховскому князю Дмитров; но после, неизвестно в какое именно время, Василий Ярославич должен был отказаться от этого пожалования, и только когда Иван можайский был изгнан из своего удела, великий князь уступил Василию Ярославичу Бежецкий Верх и Звенигород. Но в 1456 году серпуховской князь был схвачен в Москве и заточен в Углич, откуда после перевезен в Вологду, где и умер; той же участи подверглись и меньшие его дети, а старший, Иван, вместе с матерью убежал в Литву. Летописцы не объявляют вины серпуховского князя, одна только Степенная книга глухо говорит: "за некую крамолу". Иван Васильевич серпуховской встретился в Литве с Иваном Андреевичем можайским; общее бедствие соединило их, и они уговорились действовать заодно; Иван серпуховской говорит в договорной грамоте князю можайскому: "Так как великий князь Василий Васильевич отнял у тебя твою отчину и дедину на крестном целовании, выгнал тебя из твоей отчины и дедины; также и моего отца, князя Василия Ярославича, великий князь схватил на крестном целовании безвинно и меня выгнал из моей отчины и дедины; то идти тебе, князь Иван Андреевич, доставать вместе и отца моего, князя Василия Ярославича, и нашей отчины и дедины, а мне идти с тобою заодно. Если великий князь станет звать тебя на твою отчину, станет отдавать тебе твою отчину или придавать к ней, а моего отца не пожалует, не выпустит и отчины ему по старине не отдаст или станет жаловать отца моего, как мне нелюбо, то тебе с великим князем без моей воли не мириться, стоять со мною заодно, доставать отца моего; и если отец мой погибнет в неволе или умрет своею смертию, то тебе с великим князем также не мириться без моей воли, но мстить за обиду отца моего. Наоборот, если великий князь захочет помириться с отцом моим, а с тобою не захочет, то мне от тебя не отставать. Если великий князь не смилуется, ни тебе отчины не отдаст, ни отца моего не выпустит, и, даст бог, князя великого побьем или сгоним, и ты достанешь великое княжение и отца моего освободишь, то тебе принять отца моего в любовь и докончанье и в его отчину тебе не вступаться; а меня тебе принять в братья младшие и дать мне отчину особую, Дмитров и Суздаль; а если кто станет тебе на меня наговаривать, то тебе меня вдруг не захватывать, но обослать сперва своими боярами и спросить по крестному целованию, и мне тебе сказать всю правду, а тебе мне верить". Это условие любопытно; оно может указывать, что князь Василий Ярославич серпуховской был схвачен по наговору, и сын его требует от своего союзника, чтобы вперед не было подобного. В изгнании, лишенные почти всякой надежды, князья - можайский и серпуховской - мечтали: один о великом княжении, другой - о Дмитрове и Суздале. Замыслы изгнанников не осуществились; попытка некоторых верных слуг освободить старого серпуховского князя также не удалась: они были схвачены и казнены в Москве в 1462 году. Таким образом, из всех уделов Московского княжества остался только один - Верейский, ибо князь его, Михаил Андреевич, как видно, вел себя так, что на него не могло быть никакого наговора. До нас дошел договор великого князя Василия с суздальским князем Иваном Васильевичем Горбатым, правнуком Димитрия Константиновича чрез второго сына Семена; князь Иван отказался от Суздаля и Нижнего, возвращал московскому князю все ярлыки, прежде на эти княжества взятые, и сам брал от Василия в виде пожалования Городец да несколько сел в Суздальской области с условием, что если он отступит от великого князя или сыновей его, то эта отчина отходит к Москве, а он, Иван, подвергается церковному проклятию. Какая была судьба князей - Василия и Федора Юрьевичей, - неизвестно; известно только то, что великий князь московский завещал Суздаль старшему сыну своему.
Так кончилась знаменитая усобица между князьями московскими, потомками Калиты.
Сперва началась было она под предлогом старого права дяди пред племянником; но скоро приняла сообразный со временем характер: сыновья Юрия мимо всех прав враждуют с Василием Васильевичем, добиваются великого княжения, ибо чувствуют, что удельными князьями они больше оставаться не могут. Вследствие сухости, краткости, отрывочности летописных известий у нас нет средств с точностью определить, во сколько торжество старшей линии в потомстве Донского зависело от личности главных деятелей в этой борьбе; но из современных источников, при всей их неполноте, мы можем ясно усмотреть, как старые права, старые счеты родовые являются обветшалыми, являются чем-то диким, странным; московский боярин смеется в Орде над правами, которые основываются на старых летописях, старых бумагах; духовенство торжественно провозглашает, что новый порядок престолонаследия от отца к сыну, а не от брата к брату есть земская изначала пошлина; старый дядя Юрий остается одинок в Москве с своим старым правом; сын его Шемяка побеждается беззащитным, слепым пленником своим, который успевает уничтожить все (кроме одного) уделы в Московском княжестве и удержать примыслы отцовские и дедовские.
Но в то время, как в Московском княжестве происходила эта знаменитая усобица между правнуками Калиты, усобица первая и последняя, ясно показавшая, что Московское княжество основалось на новых началах, не допускающих родовых счетов и родовых усобиц между князьями, - в это время что же делали великие князья, давние соперники московских, - князь рязанский и тверской? Отчего они не воспользовались усобицею и не постарались усилиться на счет Москвы? Как видно, они были так слабы, что им не приходило и на мысль подобное предприятие. Этим князьям давно уже оставалось на выбор - подчиниться московским или литовским великим князьям, смотря по тому, которые из них возьмут верх. Когда усиление Московского княжества было приостановлено усобицею между потомками Калиты, рязанский князь Иван Федорович почел нужным примкнуть к Литве и заключил с Витовтом следующий договор: "Я, князь великий Иван Федорович рязанский, добил челом господину господарю моему, великому князю Витовту, отдался ему на службу: