Рязань и Тверь постоянно колебались между Москвою и Литвою; Новгород Великий хотел быть самостоятельнее, тем более что теперь он был порадован возобновлением усобиц между самими князьями московскими. Во время этих усобиц новгородцы следовали правилу признавать победителя своим князем, но между тем давать у себя убежище и побежденному; так, в 1434 году нашел в Новгороде убежище Василий Васильевич, и в том же году видим там и противника его, Василия Юрьевича Косого.
Но последний, кроме почетного приема, не мог ничего получить от новгородцев и, уезжая от них, пограбил их волости. Угрожаемый Косым, Василий Васильевич заключил в 1435 году договор с новгородцами, по которому обещал отступиться от всех новгородских земель, захваченных его предшественниками, - Бежецкого Верха, волостей на Ламском Волоке и Вологде, а новгородцы обещали также отступиться от всего следующего великому князю и для этого обязались с обеих сторон выслать своих бояр на развод земли. Новгородцы выслали своих бояр в назначенный срок, но московские бояре не явились. Несмотря, однако, на это, открытой вражды не было; когда в 1437 году от великого князя из Москвы приехал в Новгород князь Юрий Патрикеевич просить черного бору, то новгородцы черного бору дали; с другой стороны, московский князь был занят борьбою с Косым и татарами. Но в 1441 году, когда со всех сторон было спокойно, Василий прислал в Новгород складную грамоту и повоевал волостей новгородских много вместе со псковитянами, которые опустошили новгородские владения на 300 верст в длину и 50 в ширину; двое тверских воевод были также в полках Василиевых. Новгородские воеводы с своей стороны много воевали за Волоком по земле великокняжеской; тем не менее новгородцы послали в город Демон к великому князю владыку, бояр и житых людей, которые купили у него мир на старинных условиях - за 8000 рублей. Если мы, основываясь на договоре великого князя с Шемякою 1440 года, предположим смешение годов в летописях и отнесем войну Василия Васильевича с Шемякою к 1439 и 1440 годам вместо 1442, то будем в состоянии объяснить себе причину разрыва великого князя с Новгородом в 1441 году: во время войны своей с Василием Шемяка убежал в новгородские владения на Бежецком Верху и оттуда послал сказать новгородцам:
"Примите меня на своей воле". Те отвечали: "Хочешь, князь, приезжай к нам, а не хочешь, то как тебе любо".
1444 год был тяжек для Новгорода: с одной стороны напали немцы, с другой стороны тверичи неизвестно по какому поводу опустошили много пограничных волостей новгородских; тогда великий князь литовский Казимир прислал сказать новгородцам:
"Возьмите моих наместников на Городище, и я вас обороню, я для вас не заключил мира с великим князем московским". Новгородцы не приняли этого предложения, не было им обороны ни от Литвы, ни от Москвы против князя тверского, который опять взял у них 50 волостей вместе с Торжком. Плен великого князя Василия у татар придал тверскому князю еще больше смелости: он прислал своих людей и воевод на Торжок, разогнал, ограбил остальных его жителей, иных погубил, на других взял окуп, свез в Тверь 40 возов товару московского, новгородского и торжокского, из них несколько потонуло в реке. Притесняемые Тверью, новгородцы по крайней мере могли надеяться спокойствия со стороны Москвы, где опять начались усобицы; Шемяка восторжествовал над Василием, но был слаб и потому прислал поклонщиков в Новгород и заключил с ним мир на всех старинах. Шемяка недолго княжил в Москве; в новой войне его с Василием новгородцы, по словам их летописца, не вступились ни за одного и тем самым уже возбуждали неудовольствие победителя; еще более раздражали они его тем, что, по обычаю, приняли к себе Шемяку. Митрополит Иона и тут вступился в дело; несколько раз писал он к новгородскому архиепископу Евфимию и к новгородцам, чтоб они поберегли себя душевного ради устроения и тишины. Новгородцы с своей стороны присылали к митрополиту с просьбою, чтоб бил челом за них великому князю и дал для их послов опасные грамоты. Опасные грамоты были даны с тем, чтобы новгородцы отправили в Москву своих послов, людей больших, по своим делам, а чтоб Шемяка прислал своего посла с чистым покаянием бить челом своему господину и старшему брату, великому князю, и жалованья у него просить. Новгородцы прислали своих послов, людей великих, но прислали ни с чем; Шемяка прислал также своего боярина, но с такими условиями, на которые в Москве никак не хотели согласиться. Митрополит жаловался на это новгородскому владыке, зачем Шемяка посылает свои грамоты с великою высостию, о своем преступлении и о своей вине ни одного слова пригодного не приказывает. Между тем новгородцы продолжали держать Шемяку, и владыка в письмах к митрополиту оправдывал их старинным обычаем, по которому каждый князь, приехавший к св. Софии, принимался с честию, указывал, что и сам митрополит называет Шемяку сыном. Иона отвечал на это: "Прочти хорошенько все мои грамоты, какие только я к тебе писал, и вразумись, мог ли я называть сыном того князя, с которым не велю детям твоим, новгородцам, ни пить, ни есть, потому что он сам себя от христианства отлучил.
Ты сам видел грамоту, которую он написал на себя, и после сколько зла наделал, сколько крови христианской пролил? После того можно ли князя Дмитрия называть сыном церкви божией и нашего смирения? Я тебе писал и теперь пишу, что я и вместе со мною все владыки и все священство Русской земли считаем князя Дмитрия неблагословенным и отлученным от божией церкви. Ты пишешь, что прежде русские князья приезжали в дом св. Софии, в Великий Новгород, и новгородцы честь им воздавали по силе, а прежние митрополиты таких грамот с тягостию не посылывали; но скажи мне, сын, какие это прежние князья приезжали к вам, сделавши такое зло над своим старшим братом и оставя у вас княгиню свою, детей и весь кош, ходили от вас в великое княжение христианство губить и кровь проливать? Как прежде не бывало в нашей земле братоубийства и к вам с таким лихом ни один князь не приезжал, так и прежние митрополиты в Великий Новгород таких грамот с тягостию не посылывали".
Новгородцы все не слушались и держали Шемяку до самой его смерти; они должны были ждать мести из Москвы, и вот, управившись с князем можайским и татарами, Василий в 1456 году выступил в поход против Новгорода за его неисправление. В Волоке собрались к нему все князья и воеводы со множеством войска; из Новгорода также явился туда посадник с челобитьем, чтоб великий князь пожаловал - на Новгород не шел и гнев свой отложил. Но Василий не принял челобитья и продолжал поход, отправивши наперед на Русу двоих воевод, князя Ивана Васильевича Оболенского-Стригу и Федора Басенка, а сам остановился в Яжелбицах. Стрига и Басенок вошли в Русу и захватили здесь много богатства, потому что жители, застигнутые врасплох, не успели убежать и спрятать свое имение. Московские воеводы отпустили главную рать свою назад с добычею, а сами с немногими детьми боярскими поотстали от нее, как вдруг показалось пятитысячное новгородское войско. Москвичи, которых не было и двухсот, сначала испугались, но потом начали говорить: "Если не пойдем против них биться, то погибнем от своего государя великого князя; лучше помереть". Схватиться им в рукопашный бой с новгородцами было нельзя; мешали плетни и свежие сугробы; тогда воеводы придумали средство: