Затруднительно было положение Казимира между притязаниями поляков на литовские владения и стремлениями литовцев удержать свою самостоятельность относительно Польши; иногда дело доходило до явного разрыва, и больших усилий стоило Казимиру отвратить кровопролитие. Но этого мало: Орден является опять на сцену, чтоб отвлечь внимание государей польско-литовских от востока к западу. Грюнвальдская битва, нанесшая решительный удар Ордену, служила знаком ко внутренним беспокойствам в его владениях: ослабленные рыцари стали нуждаться теперь в помощи дворянства и городов; последние воспользовались обстоятельствами и начали требовать участия в правлении, начали требовать, чтоб при великом магистре находился совет, состоящий из выборных от Ордена, дворянства и главных городов, и чтоб на этом совете решались все важнейшие дела. Вследствие этих стремлений между Орденом, с одной стороны, дворянством и городами - с другой, начались неудовольствия, кончившиеся тем, что в 1454 году послы от дворян и городов прусских явились к королю Казимиру с просьбою принять их в свое подданство.
Казимир согласился, и следствием этого была война с Орденом, война продолжительная, ведшаяся с переменным счастием и поглотившая все внимание короля и сеймов.
Такое затруднительное положение великого князя литовского, с одной стороны, и не менее затруднительное положение великого князя московского с другой, сдерживало обоих, мешало значительным столкновениям Руси Юго-Западной с Северо-Восточною во все описываемое время. Но если не могло быть между Литвою и Москвою войны значительной, богатой решительными последствиями, то самые усобицы, однако происходившие одновременно и здесь и там, не могли допустить и постоянного мира между обеими державами, потому что враждующие стороны на северо-востоке искали себе пособия и убежища на юго-западе и наоборот.
Свидригайло был побратим князю Юрию Дмитриевичу, следовательно, Василий московский должен был находиться в союзе с врагом Свидригайловым, Сигизмундом Кейстутовичем и сыном его Михаилом, а убийца Сигизмунда, князь Чарторыйский, жил у Шемяки и вместе с ним приходил воевать на Москву. Василий держал сторону Михаила и в борьбе его с Казимиром; мы видели, что в 1444 году, находясь в войне с Михаилом и Болеславом мазовецким, Казимир предлагал новгородцам помощь под условием подданства. Новгородцы не согласились на это предложение, и в 1445 году великий князь Василий послал нечаянно двух татарских царевичей на литовские города - Вязьму, Брянск и другие; татары много воевали, много народу побили и в плен повели, пожгли Литовскую землю почти до самого Смоленска и возвратились домой с большим богатством. Казимир спешил отомстить и отправил под Калугу 7000 войска под начальством семерых панов своих. Были они под Козельском и под Калугою, но не могли здесь сделать ничего и отошли к Суходрову; тут встретили их сто человек можайцев, сто верейцев и шестьдесят боровцев и сразились: русские потеряли своих воевод, литовцы также потеряли двести человек убитыми и возвратились домой. Это, впрочем, было единственное ратное дело с Литвою в княжение Василия; в 1448 году был в Москве посол литовский, а в 1449 году заключен был договор между королем Казимиром и великим князем Василием и его братьями: Иваном Андреевичем, Михаилом Андреевичем и Василием Ярославичем; Василий обязался жить с Казимиром в любви и быть с ним везде заодно, хотеть добра ему и его земле везде, где бы ни было; те же обязательства взял на себя и Казимир. Договаривающиеся клянутся иметь одних врагов и друзей; Казимир обязывается не принимать к себе Димитрия Шемяки, а Василий - Михаила Сигизмундовича. Если пойдут татары на украинские места, то князьям и воеводам, литовским и московским, переславшись друг с другом, обороняться заодно. Казимир и Василий обещают не вступаться во владения друг друга, и в случае смерти одного из них другой должен заботиться о семействе умершего. Обязываются помогать друг другу войском в случае нападения неприятельского; но это обязательство может быть и не исполнено, если союзник будет занят сам у себя дома войною. Орду великий князь московский знает по старине, ему самому и послам его путь чист в Орду чрез литовские владения. С первого взгляда последнее условие кажется странным: для чего было московскому князю или послам его ездить в Орду чрез литовские владения? Но мы не должны забывать, что при усобицах княжеских победитель захватывал пути в Орду, чтоб не пропускать туда соперника, и для последнего в таком случае было очень важно проехать беспрепятственно окольными путями. Далее, договаривающиеся обязываются не трогать служилых князей. Василий московский называет себя в договоре князем новгородским и требует от Казимира, чтобы тот не вступался в Новгород Великий, и во Псков, и во все новгородские и псковские места, и если новгородцы или псковичи предложат ему принять их в подданство, то король не должен соглашаться на это. Если новгородцы или псковичи нагрубят королю, то последний должен уведомить об этом великого князя московского и потом может переведаться с новгородцами и псковичами, и Василий не вступится за них, не будет сердиться на Казимира, если только последний не захватит их земли и воды. Казимир обязывается держать с немцами вечный мир, с новгородцами особенный мир, с псковичами особенный, и если станут они воевать друг с другом, то король не вмешивается в их дело. Если новгородцы или псковичи нагрубят великому князю московскому и тот захочет их показнить, то Казимиру за них не вступаться. Великий князь Иван Федорович рязанский в любви с великим князем московским, старшим своим братом, и потому король не должен обижать его, и если рязанский князь нагрубит Казимиру, то последний обязан дать знать об этом Василию, и тот удержит его, заставит исправиться; если же рязанский князь не исправится, то король волен его показнить, и московский князь не будет за него заступаться; если же рязанский князь захочет служить королю, то Василий не будет за это на него сердиться или мстить ему.
Войны не было после этого между Москвою и Литвою, но и договор не был соблюдаем; Михаил Сигизмундович был принят в Москве, где и умер в 1452 году, в одно время с знаменитым Свидригайлом; с своей стороны Казимир принял сына Шемяки и потом Ивана Андреевича можайского и Ивана Васильевича серпуховского: Шемячич получил во владение Рыльск и Новгород Северский; Можайский получил сперва Брянск, потом Стародуб и Гомей. Видим новые переговоры между великими князьями - московским и литовским, причем митрополит Иона является посредником. Рязанцы опустошали литовские владения и входили за промыслами туда, куда им издавна входов не бывало; Казимир жаловался на это великому князю рязанскому Ивану Федоровичу, но получил ли удовлетворение - неизвестно.