Мы видели, как дорого поплатились новгородцы за своих ушкуйников при Димитрии Донском; это заставляло их строго смотреть, чтоб шайки людей, обремененных долгами, холопей, рабов не собирались в их волостях и не отправлялись разбойничать на Волгу; это же повело и к ссоре Новгорода со Псковом в 1390 году.
Пошли новгородцы с войском ко Пскову под предводительством князя Семена Олгердовича и стали на Солце. Но тут явились к ним послы псковские и заключили мир с обязательством не вступаться за должников, холопей и рабов, которые ходили на Волгу, но выдавать их. Ушкуйничество, впрочем, не прекратилось: под следующим же годом встречаем известие, что новгородцы, устюжане и другие собрались и пошли в насадах и ушкуях рекою Вяткою и Камою, взяли Жукотин, Казань, выплыли потом на Волгу и пограбили всех гостей. Не прекратилась и вражда Новгорода со Псковом: в 1394 году новгородцы пошли с войском ко Пскову и стояли под ним 8 дней; был у них бой с псковичами, где они потерпели неудачу и принуждены были ночью бежать домой, побросавши свои стенобитные орудия; вследствие этого-то неудачного похода свергнут был, как видно, посадник Осип Захарович. Несмотря, однако, на свое торжество, псковичи не хотели продолжать войны с старшим братом и отправили послов в Новгород; но на этот раз послы возвратились без мира; через два года явились в Новгород новые знатные послы из Пскова и били челом владыке Иоанну:
"Чтоб ты, господин, благословил детей своих Великий Новгород, чтобы господин наш Великий Новгород нелюбье нам отдал и принял бы нас в старину". Владыка благословил детей своих: "Вы бы, дети, мое благословение приняли, псковичам нелюбье отдали и свою братью младшую приняли по старине; потому что, дети, видите, уже последнее время приходит, надобно христианам быть заодно".
Новгородцы послушались и заключили мир по старине.
Но если после этого не было войны между Новгородом и Псковом, зато не было и единодушного союза между ними, какого желал владыка; и после псковский летописец постоянно жалуется, что новгородцы не помогают псковичам. Отношения между старшим и младшим братом были таковы, что они не могли действовать заодно; но этот недостаток единства между ними пролагал московским князьям путь к усилению своей власти, к собранию Русской земли. Действительно, по словам новгородского владыки, приходило теперь последнее время, но последнее время для особного существования Новгорода, Пскова и других русских волостей. Угрожаемый немцами и Литвою, оставляемый без помощи Новгородом, Псков необходимо должен был обратиться к сильному князю московскому, который теперь имел возможность заняться его делами, оборонить отчину св. Ольги, и вот с последнего года XIV века во Пскове происходит важная перемена: он начинает принимать князей от руки великого князя московского. Таким образом, сын Донского примыслил богатые волости на берегах Оки и Волги, утвердил свое влияние во Пскове, заставил новгородцев держать свое княжение честно и грозно, потому что грозил постоянно их богатым колониям заволоцким. Рязань и Тверь, слабые, волнуемые усобицами, не могли и думать о борьбе с Москвою, но все более и более подчинялись ее влиянию.
В 1402 году великий князь московский Василий от имени всех родичей дяди Владимира Андреевича и троих родных братьев - Юрия, Андрея и Петра заключил договор с великим князем рязанским Федором Ольговичем. В этом договоре московский князь делит своих родичей на два разряда - братьев младших (князь Владимир Андреевич и князь Юрий Димитриевич) и братьев меньших (князья Андрей и Петр Димитриевичи). Великий князь рязанский обязывается держать великого князя московского старшим братом, младших его братьев равными себе братьями, меньших братьев младшими. Обязывается не приставать к татарам; выговаривает себе право отправлять посла (киличея) в Орду с подарками, право принять у себя татарского посла с честию для добра христианского; но при этом обязывается давать знать в Москву, если вздумает послать киличея, равно как передавать в Москву все вести ордынские. "А отдалится от нас Орда, тогда тебе с нами учинить по думе", прибавляет великий князь московский. Не раз было упомянуто о наследственной вражде между великими князьями - рязанским и пронским; московский князь ставит себя посредником между ними и вносит в договор следующее условие: "С князем великим Иваном Владимировичем (пронским) взять любовь по прежним грамотам, а если учинится между вас какая обида, то вам послать бояр своих для решения спора, если же они не решат, то третий (судья) им митрополит: кого митрополит обвинит, тот и должен отдать обидное; а не отдаст, то я, великий князь Василий Димитриевич, заставлю его исправиться". Московский князь обязывает рязанского помириться с князьями новосильским и торусским по прежним грамотам и жить с ними без обиды, потому что те князья один человек с московским. Если случится у этих князей спор с князем рязанским о земле или о воде, то решают его бояре, высланные с обеих сторон; если же бояре не уладятся, то избирают третьего судью, приговор которого приводится в исполнение князем московским. Если князь литовский Витовт захочет любви с князем рязанским, то последний может взять с ним любовь, но только по думе с князем московским, как будет годно. Но, несмотря на посредничество московского князя, вражда между князьями рязанским и пронским не стихла: в 1408 году князь Иван Владимирович пронский пришел нечаянно с татарами и выгнал из Рязани князя Федора Ольговича, который бежал за Оку.
Московский князь послал на помощь к изгнанному воевод коломенского и муромского с тамошними полками; на реке Смядве встретились они с пронским князем и были разбиты: коломенский воевода был убит, муромский взят в плен. Несмотря, однако, на эту победу, пронский князь уступил Рязань опять Федору, вероятно вследствие угроз князя московского.
В 1399 году умер тверской князь Михаил, последний опасный соперник московского князя. Договорная грамота его с сыном Донского дошла до нас: в ней отношения князя тверского к московскому и его братьям не определены родовыми счетами:
Михаил называется просто братом Василия. Тверской князь обязывается за себя, за детей своих, за внучат и за племянников не искать ни Москвы, ни великого княжения Владимирского, ни Великого Новгорода; обязывается быть заодно с московским князем на татар, на литву, на немцев и ляхов. Если на московских князей нападут татары, литва, немцы или поляки и сам Василий с братьями сядет на коня, то Михаил обязан послать к ним на помощь двоих сыновей да двоих племянников, оставив у себя одного сына; если же татары, литва или немцы нападут на Тверское княжество, то московский князь обязан сам идти на помощь к Михаилу с своею братьею. Эта разница в обязательствах объясняется старостию Михаила относительно Василия. Тверской князь обязан объявить Витовту литовскому, что он один человек с московским князем. К Орде тверскому князю путь чист, равно его детям, внучатам и людям. В первый раз московский князь упоминает о князьях, которых ему или его младшей братье бог поручил: если кто-нибудь из них отъедет к тверскому князю, то последний не может вступаться в их вотчины: они остаются за московским князем.