Кроме завещания Димитрия Донского и из других известий мы знаем, что бояре по-прежнему были думцами князя, князь думал, советовался с ними о делах. Начиная с Симеона Гордого, бояре являются свидетелями в княжеских духовных грамотах.
Рязанский великий князь Олег Иванович в одной своей жалованной грамоте говорит:
"Посоветовавшись (сгадав) с отцом своим, владыкою Василием, и с своими боярами (следуют имена их), дал я" и проч., но мы должны заметить, что в грамотах московских князей мы этого выражения не находим. Видим бояр, которые пользуются особенною доверенностию некоторых князей и чрез это обнаруживают большое влияние на дела: таков был Семен Тонилиевич при князе Андрее Александровиче, бояре Федор Андреевич и сын его Иван Федорович Кошка при Василии Димитриевиче, Морозов при князе Юрии Димитриевиче; мы видели, как влияние, переданное стариком Кошкою молодому (относительно) сыну своему, возбудило негодование старших, отразившееся и в летописи.
Разделение дружины на старшую и младшую сохраняется и в описываемое время, только с переменою некоторых названий. Старшая дружина по-прежнему носит название бояр, или боляр. Право бояр на свободный отъезд от одного князя к другому, от великого к удельному и наоборот, также от великого к великому же, от московского, например, к тверскому или рязанскому и наоборот, подтверждается во всех договорах княжеских. Князья обязывались в договорах своих не сердиться на отъехавших от них бояр, не захватывать их сел и домов, оставшихся во владениях прежнего князя. Вследствие этого права бояр сохранять свои недвижимые имущества после отъезда в княжеских уделах постоянно могли находиться волости чужих бояр, несмотря на то что князья не позволяли чужим боярам покупать сел в своих уделах; волости чужих бояр могли находиться в княжеских уделах еще и потому, что известное княжество, например Серпуховское, принадлежало сначала одному князю, Владимиру Андреевичу, и бояре его могли свободно покупать села по всему княжеству, но по смерти Владимира Андреевича его владения разделились между сыновьями его на несколько особых уделов, бояре его также разошлись по сыновьям, причем легко могло случиться, что боярин остался служить старшему брату, серпуховскому князю, а село его, по новому разделу, очутилось в уделе князя боровского. Это обстоятельство заставило князей вносить в свои договоры условие, что бояре относительно суда и дани подведомственны тому князю, во владениях которого живут, где у них недвижимая собственность: князья обязываются ведать таких бояр судом и данью как своих; но в военное время бояре должны были идти в поход с тем князем, которому служили, в случае же осады города, в котором или близ которого они жили, они должны были оставаться и защищать этот город. В случае спорного дела между одним князем и боярином другого оба князя отсылали от себя по боярину для решения этого дела; если же посланные бояре не могли между собою согласиться, то избирали третьего судью; но всякое дело боярина с своим князем судит последний. За службу свою бояре получали от князей известные волости и села в кормление: Иоанн Калита в завещании своем упоминает о селе Богородицком, которое он купил и отдал Борису Воркову. "Если этот Ворков,- говорит великий князь,- будет служить которому-нибудь из моих сыновей, то село останется за ним; если же перестанет служить детям моим, то село отнимут".
Касательно пользования доходами с кормлений Симеон Гордый распоряжается так в своем завещании: "Если кто-нибудь из бояр моих станет служить моей княгине и будет ведать волости, то обязан отдавать княгине моей половину дохода (прибытка)". Димитрий Донской с двоюродным братом своим Владимиром Андреевичем уговорились так относительно боярских кормлений: "Если боярин поедет с кормленья от тебя ли ко мне, от меня ли к тебе, не отслужив службы, то дать ему кормленье по исправе, т. е. зато только время, какое он находился в службе, или он обязан отслужить службу". До нас дошли ввозные, или послушные, грамоты, дававшиеся при пожаловании кормлением: в них приказывалось жителям отдаваемой в кормление волости чтить и слушаться посланного к ним на кормление последний ведает их и судит, и тиунам своим ходить у них велит, а доход должен брать по наказному списку; волости жаловались в кормление с мытами, перевозами, со всеми наместничьими доходами в с пошлиною.
Между самыми старшими членами дружины, между боярами, встречаем различие:
встречаем название больших бояр. Летописец говорит, что после убийства тысяцкого Алексея Петровича Хвоста большие московские бояре отъехали в Рязань. Димитрий Донской требует от двоюродного брата своего Владимира Андреевича, что в случае если он, великий князь, возьмет дань на своих боярах, на больших и на путных, то и удельный князь должен также взять дань на своих боярах смотря по кормлению и по путям и отдать ее великому князю. Великий князь Василий Васильевич договаривается с Шемякою, что если общие судьи их не согласятся то берут себе третьего судью, для чего берут сперва из бояр великокняжеских двоих да из бояр Шемяки одного большого. Кроме упомянутого условия Донского с Владимиром Андреевичем, мы не встречаем больше названия больших бояр вместе с путными; но вместе с путными боярами, или путниками, встречаем на первом месте бояр введенных. Относительно этих введенных и путных бояр мы постоянно встречаем условие, что когда в случае городовой осады бояре обязаны садиться в осаду или защищать тот город, в котором живут, бояре введенные и путники избавляются от этой обязанности. Кроме того, о путных боярах в договоре великого князя Василия Димитриевича с Владимиром Андреевичем серпуховским встречаем условие: "Если нам взять (дань) на своих боярах на путных, то тебе взять на своих боярах на десяти". В жалованной грамоте великого князя Василия Васильевича Троицкому Сергиеву монастырю в 1453 году читаем: "Если кто станет чего искать на игуменском приказчике, то сужу его я, князь великий, или мой боярин введенный".
В родословной Кикиных говорится, что Логгин Михайлович Кикин был у великого князя Димитрия Иоанновича боярин введенный, или горододержавец, держал города Волок и Торжок без отнимки; сын Логгина, Тимофей, называется также боярином введенным.
Объяснить значение этих названий: боярин введенный и путный - мы можем только по соображению с другими подобными же названиями. Мы видели, что в одной грамоте на месте бояр введенных находятся большие, из чего имеем основание заключать, что оба этих названия были равнозначащи. После встречаем название дьяков введенных.
Что же касается различия между боярами введенными, или большими, и путными, то его можно усмотреть в приведенном месте из договора Димитрия Донского с Владимиром Андреевичем: "Если великий князь возьмет дань на своих боярах, на больших и на путных, то и удельный князь должен также взять дань на своих боярах смотря по кормлению и по путям". Значит, большой боярин, или введенный, был именно горододержавец, получавший города, волости в кормление; путный же боярин получал содержание с известных доходных статей княжеских, или так называемых путей. Боярин путный должен был иметь поэтому какую-нибудь придворную должность: