Несмотря на то, однако, он не смел и думать об открытой борьбе с Москвою.
Опасение тверского князя затронуть могущественную Москву видно из того, что когда Эдигей во время осады Москвы послал звать его к себе на помощь с войском, то князь Иван показал вид, что послушался приказа, и поехал к Эдигею, только один, без войска; а потом под предлогом болезни возвратился с дороги.
Современники считали этот поступок тверского князя мастерским делом; вот что говорит летописец: "Таковым коварством перемудрова, ни Эдигея разгнева, ни князю великому погруби, обоим обоего избежа; се же створи уменски, паче же истински".
Тверской князь боялся князя московского наравне с ханом татарским; это всего лучше показывает значение Москвы при сыне Донского; несмотря на то, Василий Димитриевич не мог еще смотреть на хана как только на равного себе владетеля, не мог совершенно избавиться от зависимости ордынской. Мы видели, что в начале своего княжения московский князь ездил в Орду искать благосклонности Тохтамыша, с ярлыком которого овладел Нижним. Между тем летописи говорят о нападениях татар на Рязань: два раза пустошили они это пограничное с степью княжество безнаказанно, в третий были побиты князем Олегом; в 1391 году Тохтамыш послал какого-то царевича Бектута, которому удалось взять Вятку, перебить и попленить ее жителей; как видно, этот поход был предпринят с целию отомстить вятчанам за их ушкуйничество. Более важных предприятий нельзя было ожидать со стороны Тохтамыша, потому что к смятениям внутренним присоединялась еще борьба с Тамерланом. В конце XIV века для Азии повторились времена Чингисхановы: сын небогатого чагатайского князька, Тимур, или Тамерлан, начал в половине XIV века поприще свое мелким грабежом и разбоями, а в 1371 году владел уже землями от Каспийского моря до Маньчжурии. Ему был обязан Тохтамыш престолом Кипчакским, но не хотел быть благодарным и вооружился против Тамерлана. В 1395 году на берегах Терека Тохтамыш потерпел поражение и принужден был спасаться бегством в лесах болгарских, а Тамерлан вошел в русские пределы, взял Елец, пленил его князя, опустошил окрестную страну. Нападение не было нечаянное, и Василий Димитриевич имел время приготовиться: он собрал большое войско и стал на границе своего княжества, на берегу Оки. Но он не дождался врага; простоявши 15 дней в земле Рязанской, опустошивши оба берега Дона, Тамерлан вышел из русских пределов в тот самый день, когда москвичи встретили образ богородицы, принесенный из Владимира.
После разгрома Тамерланова Золотая Орда долго не была опасна московскому князю; в продолжение 12 лет летописец раза три упоминает только о пограничных сшибках хищнических отрядов татарских с рязанцами, причем успех большею частию оставался на стороне последних. Несколько ханов переменилось в Орде, а великий князь московский не думал не только сам ездить к ним на поклон, но даже не посылал никого: на требование дани отвечал, что княжество его стало бедно людьми, не на ком взять выхода, тогда как татарская дань с двух сох по рублю шла в казну великокняжескую. Наконец, обращение с татарами переменилось в областях московских: над послами и гостями ордынскими начали смеяться и мстить им за прежнее разными притеснениями. В это время, как во время Мамаево, всеми делами в Орде заведовал князь Эдигей; долго терпел он презрительное обращение московского князя с бывшими повелителями; наконец решился напомнить ему о себе. Но, подобно Тохтамышу, и Эдигей не осмелился явно напасть на Москву, встретиться в чистом поле с ее полками; только от хитрости и тайны ждал он успеха; дал знать великому князю, что хан со всею Ордою идет на Витовта, а сам с необыкновенною скоростию устремился к Москве. Василий Димитриевич, застигнутый врасплох, оставил защищать Москву дядю Владимира Андреевича да братьев своих Андрея и Петра Димитриевичей, а сам с княгинею и детьми уехал в Кострому. Жители Москвы смутились, от страха побежали в разные стороны, не заботясь об имении, чем воспользовались разбойники и воры и наполнили руки свои богатством. Посады были уже выжжены, когда явились татары Эдигеевы и со всех сторон облегли город. Остановившись у Москвы, Эдигей разослал в разные стороны отряды, которые опустошили Переяславль, Ростов, Дмитров, Серпухов, Верею, Новгород Нижний, Городец, Клин; много народу погибло от татар, много и от жестокого холоду и вьюг. Тридцатичетырехтысячный отряд послан был в погоню за великим князем, ноне успел догнать его. Между тем Эдигей стоял спокойно под Кремлем; сберегая людей и помня неудачу Тохтамышеву, он не делал приступов, а хотел зимовать и принудить к сдаче голодом; уже месяц стоял Эдигей под Москвою, как вдруг пришла к нему весть из Орды от хана, чтоб шел немедленно домой, потому что какой-то царевич напал на хана. Осажденные ничего не знали об этом, и когда Эдигей прислал к ним с мирными предложениями, то они с радостию заплатили ему три тысячи рублей за отступление; Эдигей поспешно поднялся и вышел из русских пределов, взявши по дороге Рязань (1408 г.).
Но и после нашествия Эдигеева московский князь три года не ездил в Орду сам и не посылал туда ни родственников своих, ни бояр больших; только в 1412 году, когда новый хан Зелени-Салтан (Джелаледдин Султан), сын Тохтамыша, дал изгнанным нижегородским князьям ярлык на их отчину, Василий Димитриевич поехал в Орду с большим богатством и со всеми своими вельможами. Это последнее известие об отношениях Москвы к Орде в княжение Василия Димитриевича; после встречаем только известия о нападениях татарских на пограничные с степью русские области: в 1410 году татары напали нечаянно на Рязань, но были отбиты и потеряли добычу; в 1414 они воевали по Задонью, взяли Елец и убили тамошнего князя; в 1422 году они прогнаны были из области Одоевской; в 1424 году хан Куидадат вошел в Одоевскую область, простоял здесь три недели и отправился к Рязани; но вдесь встречен был русскими войсками и поражен.
Опаснее была Литва. Когда еще в 1386 году Василий Димитриевич спасался бегством из Орды от Тохтамыша, то, разумеется, не мог бежать прямою дорогою, а направлял путь к западным странам, свободным от татарского влияния; сначала он укрывался в Молдавии, а оттуда пробирался в Москву чрез литовские владения; известия разногласят насчет того, где именно Василий встретился с Витовтом, ведшим тогда борьбу с Ягайлом; но согласны в том, что молодой московский князь дал или принужден был дать Кейстутову сыну слово жениться на его дочери Софии. Слово было сдержано, как только Василий стал великим князем: в 1390 году трое бояр великокняжеских привезли невесту в Москву из-за моря, от немцев, по выражению летописца, т. е. из владений Ордена, где жил тогда Витовт. Но эта близкая родственная связь не принесла Москве никакой пользы, когда Витовт, помирившись с Ягайлом, стал великим князем литовским и начал стремиться к увеличению своих владений, ибо это увеличение единственно могло произойти чрез покорение областей Руси Восточной.