Горький проявлял большой интерес к работе Куприна над повестью «Поединок». Куприн долго не решался приступить к созданию крупной вещи. «И только влияние Алексея Максимовича, знавшего план задуманного Куприным романа, заставило его, отбросив колебания, начать писать „Поединок“», — вспоминает М. К. Куприна-Иорданская. Из переписки Куприна с издателем «Знания» К. П. Пятницким, которому, по мере написания, посылались главы «Поединка», видно, что Куприн получал от Горького конкретные указания, не раз советовался с ним по поводу повести. Прочную связь с Горьким в процессе создания «Поединка» Куприн закрепил и в посвящении его Горькому и в известном письме к нему, написанном накануне выхода в свет шестого сборника «Знания», где объяснял «все смелое и буйное» в повести горьковским воздействием.
В письме к Е. П. Пешковой, написанном до выхода в свет «Поединка», Горький отозвался о нем с большой похвалой. Прочитав повесть Куприна, В. В. Стасов назвал ее жемчужиной.
А. В. Луначарский посвятил «Поединку» специальную статью, опубликованную вскоре после появления шестого сборника «Знания».
Высокая оценка повести Куприна представителями передовой общественной мысли объяснялась тем, что актуальное и важное содержание сочеталось здесь с высокой художественностью. «Поединок» явился высшим достижением критического реализма в демократическом искусстве эпохи первой русской революции.
Выйдя за рамки военной темы, повесть Куприна вобрала в себя важные социальные, политические и этические проблемы своего времени. На пути идейного и духовного роста героя, протестующего правдоискателя, вставали вопросы о причинах классового неравенства и путях освобождения от гнета, о взаимоотношениях личности и общества, о связи интеллигенции с народом, о смысле жизни и назначении человека.
Отражая процесс политического пробуждения простого человека, Куприн обнаружил большое мастерство изображения «диалектики души», его внутреннего роста.
Поначалу косная армейская среда подавляет «новичка» Ромашова. Мы видим, как гаснут в душной атмосфере казармы стремления юноши к осмысленной, полезной людям жизни. Робкий, конфузливый поручик с его нелепыми мечтаниями и запинающейся речью, который трепещет перед сильными мира сего и втайне завидует их блестящей, беззаботной жизни, походит на приниженного «маленького человека», изображенного Куприным в произведениях 90-х годов. В первых главах повести готова повториться излюбленная тема Куприна-гуманиста: естественное, здоровое начало в человеке искажает уродливая социальная среда.
Но если в 90-е годы Куприн не видел выхода для своего героя, то позднее, в период революционного подъема, писатель находит путь к освобождению простого человека — порвать тенета классового, имущественного, кастового угнетения. Ведущим в сюжете становится показ сопротивления героя реакционной среде, показ растущего в нем возмущения бесчеловечной действительностью.
Конфликт Ромашова со средой сопровождается столкновением старого и нового в его сознании. Начиненный предрассудками, наивно-романтическими представлениями, эгоистическими намерениями «старый» Ромашов вступает в разлад с «новым», стремящимся осознать свое место в борьбе за освобождение народа.
Все увереннее и смелее противопоставляет себя Ромашов своему окружению — омещанившимся офицерам, болтающим о чести и долге, грубому и тупому полковому начальству. Он вступается за татарина-рядового Шарафутдинова и попадает под арест. Прежде Ромашов эгоистически мечтал лишь о личном успехе, теперь больше всего волнует его солдатское горе, судьба многих тысяч «забитых Хлебниковых». Он мучительно думает над вопросами социального неравенства, общественного устройства, разделения труда.
Начавшийся в Ромашове духовный и идейный подъем обрывается его гибелью, спровоцированной блюстителями нравов военной касты. Но финал «Поединка» не звучал пессимистически, как это было в «Молохе», где герой остался жить, сломленный гнетом социального зла. Ромашов гибнет, вступив на путь сопротивления ненавистному миру, и это сообщает всему произведению, несмотря на ряд мрачных картин, оптимистическую перспективу.