Обличение типичных для царского строя социальных уродств с помощью сатирического преувеличения в духе традиций Щедрина, путем острой пародии, выгодно отличало Куприна от некоторых «знаньевцев», вроде Чирикова, склонявшихся к натурализму и трактовавших типическое лишь как наиболее распространенное, обыденное, примелькавшееся.
В дни разгула контрреволюционного террора Куприн присоединил свой голос к протесту всех прогрессивных сил русского общества. Гневно и страстно выступал писатель против «липкого кошмара реакции», нависшего над страной (рассказы «Сны», «Бред», «Убийца»). Но сила купринского протеста ослаблялась надклассовым, отвлеченным гуманизмом. Куприн протестовал не столько против казней революционеров, сколько против насилия вообще (подобно тому, как это сделал в те же годы Л. Толстой в статье «Не могу молчать!»). Противоречиво отразились события русско-японской войны, революции и черносотенного террора и в известном рассказе Куприна «Гамбринус» (1907). С большой художественной силой показал здесь писатель пробуждение маленького человека под влиянием освободительной бури, пронесшейся над страной. Скрипач Сашка, любимец низов большого портового города, последовательно проходит те мытарства, которые были уготованы ему, бедняку-еврею, в условиях царизма, а также те новые злоключения, которые несли народу события русско-японской войны и политической реакции. Но Сашка не только терпит, он и протестует, бесстрашно противостоит черносотенцам. Сцена массового пения «Марсельезы» в «Гамбринусе» становится праздником подлинно народного, зовущего к борьбе искусства. Попав в тюрьму по «политическому делу», маленький скрипач становится калекой. Но Куприн стремится примирить своего героя с жизнью. Держа свистульку изуродованной рукой, Сашка снова играет народу свои песни. Рассказ, сильный своим протестом против террора, завершился примирительной, аполитичной концовкой о вечной, неистребимой силе искусства.
В рассказах о контрреволюционном терроре в последний раз ярко проявились симпатии Куприна к освободительному движению. Чем дальше шло наступление реакции, тем чаще слышались в произведениях писателя ноты пессимизма, разочарования в общественной борьбе. Написанный в 1908 году рассказ «Попрыгунья-стрекоза» проникнут страхом перед возможным взрывом народного протеста, боязнью справедливого суда, которого не миновать «праздноболтающей» интеллигенции. Главной мыслью рассказа становится признание страшной оторванности образованного общества от народа, причем вина за этот отрыв возлагается на народ. Крестьянство здесь изображено как темная, косная, не поддающаяся культурному воздействию масса. Занесенная снегом, окруженная «столетним бором, где водятся медведи», глухая деревня словно символизирует непроходимую дикость всей крестьянской жизни.
Теми же мрачными красками пишет Куприн деревню и крестьян в близком по настроению рассказе «Мелюзга» (1907). Неуч-фельдшер, цинично обманывающий мужика, да ничтожный, опустившийся, бессовестно небрежный к своему делу учитель оказываются здесь единственными «носителями культуры». В условиях «идиотизма деревенской жизни» интеллигенция неминуемо деградирует и идейно перерождается, становясь в злобную оппозицию к народу. Тенденциозно подчеркнувшие в крестьянском быту только проявления отсталости и невежества, не отметившие черт пробуждения деревни под влиянием событий 1905 года, оба эти рассказа Куприна близки произведениям Бунина о крестьянстве. Образ интеллигента, ужаснувшегося деревенской темноте, разочаровавшегося в положительных возможностях крестьянской массы, также свидетельствовал, что Куприн здесь оказался в плену тех ложных представлений о крестьянстве, с которыми боролся в условиях междуреволюционного десятилетия Горький, противопоставивший им в повести «Лето» реалистические картины деревенского пробуждения.
Чуждый среде революционного пролетариата, далекий от революционного крестьянства, не увидевший верной народным массам интеллигенции, напуганный разгулом реакции, Куприн высказал неверие в социалистический идеал. В фантастическом рассказе «Королевский парк», получившем энергичную отповедь на страницах дооктябрьской «Правды», Куприн не только сеет иллюзии добровольного отказа верхов от власти, не только изображает социализм как царство скуки и застоя, но считает неизбежным анархический бунт человечества против высших форм общественного устройства. Подобные ложные представления о перспективах социализма отразились и в рассказе «Искушение» (1910).