Весной 1893 года Куприн едет в Петербург держать экзамен в Академию Генерального штаба. В академию он не попал, но за время пребывания в столице сумел установить литературные связи. С осени 1893 года Куприн начал печататься в журнале «Русское богатство».
Разноречивые тенденции раннего творчества Куприна проявились уже в произведениях 1893 года. В рассказе «Лунной ночью» молодой писатель с увлечением изображает «потемки души», изнанку человеческих чувств и поступков. Роковые страсти, самоубийства, преступления нагромождены в рассказе «Впотьмах».
Совсем иной характер носит написанный в том же году на основе личных впечатлений Куприна-армейца рассказ «Дознание» («Экзекуция»). Вместо скроенных по трафарету мелодраматических злодеев, персонажи «Дознания» — солдат-татарин, забитый и бессловесный; тупое, жестокое офицерство; честный интеллигент, колеблющийся между служебным долгом и сочувствием к угнетенному, взяты писателем непосредственно из жизни. В этом своем первом военном рассказе Куприн выступал против палочной дисциплины и притеснений малых народов в царской армии.
Рассказ «Дознание» свидетельствовал о вступлении Куприна на путь критического реализма. Однако на этом пути ему пришлось преодолеть воздействия декадентской и натуралистической литературы. В новеллах 1894–1897 годов — «Безумие», «Ужас», «Аль-Исса», «Каприз», «Наталья Давыдовна», «Святая любовь» (включенных в 1897 году в сборник «Миниатюры») — Куприн отдал дань характерным мотивам, образам и приемам упадочного искусства. Выявляя уродливое, патологическое в душевной жизни и поступках людей, подчеркивая беззащитность человека перед властью слепого случая, «роковых мгновений», рисуя его рабом инстинктов, изображая любовь как смертоносное наслаждение, а женщину как жестокое, хищное существо, молодой Куприн подражал отчасти поздним рассказам Мопассана («Орля», «Он?», «Денщик», «Кто знает?»), отчасти — произведениям русских и западных декадентов.
Влияния декадентской литературы были преодолены Куприным в процессе более широкого знакомства с жизнью родной страны, когда, уйдя из армии, писатель сам очутился в положении безработного бедняка. Густо населенный торговый и промышленный Киев, где Куприн поселился с осени 1894 года, поразил его кричащими социальными контрастами. Здесь он впервые увидел, как велика армия «детей свирепой нищеты». Работа газетного фельетониста прибавила к армейским впечатлениям новые наблюдения над жертвами жизни и над хищниками буржуазного мира. С 1894 года Куприн стал сотрудничать в киевской ежедневной печати, а затем в житомирских, одесских, ростовских, поволжских газетах. Фельетоны, судебная хроника, рассказы, передовые статьи, стихи, очерки, театральные рецензии — таков диапазон газетчика Куприна. Многое из этой пестрой продукции, нередко печатавшейся под псевдонимами, не учтено и затеряно, но дошедшее позволяет воссоздать направление газетной работы Куприна.
Ряд острых социальных зарисовок дан в цикле очерков «Киевские типы» (1895–1896). Представители «приличного общества» и киевские босяки — воры, попрошайки, мошенники-лжесвидетели, в изображении Куприна равно заражены жаждой наживы, нетрудовой психологией, паразитизмом. Намечается в очерках критика мещанства, обывательщины («Квартирная хозяйка», «Певчий» и др.).
«Тупость ума, чувств и нервов мещанина», которому нужна «кровавая драма, сенсационный скандальный процесс, взаимная травля газет», который заполняет сомнительные «Эрмитажи» и «Мавритании», увлекается спиритизмом и неспособен воспринимать Пушкина и Толстого, разоблачает Куприн в фельетонах «Спиритические сеансы», «Загадочный смех», в заметках «Калейдоскопа». В рецензии на первую постановку в Киеве пьесы Толстого «Власть тьмы» Куприн отстаивает народность как основу подлинного искусства. В статье «Солнце поэзии русской» и в двух очерках о проведении пушкинского юбилея он противопоставляет казенным чествованиям Пушкина искреннюю любовь народа к великому поэту.
Большое место в фельетонах Куприна занимает критика местного киевского управления, где купцы-толстосумы заняты прожектами о превращении «городского пустыря в Булонский лес», в то время как «окраины тонут в грязи и во мраке». О чем бы ни писал Куприн-фельетонист: о богоугодных заведениях, которые содержатся хуже, чем при гоголевском Землянике, об эксплуатации детей, о конке, — он, подобно Горькому — Иегудиилу Хламиде, всегда отстаивает интересы бедноты, обличает «хозяев».
Куприн не только горячо сострадает жертвам жизни (рассказы «Миллионер», «Чудесный доктор», «Пиратка» и др.), он показывает в «маленьком человеке» незаметные на первый взгляд высокие моральные качества — самоотверженность, благородство, человечность. Мелкий чиновник Бурмин хлопочет об устройстве сада для детей бедняков. И хотя его больной ребенок умер, не увидев травы и солнца, Бурмин утешается тем, что его идея детского сада осуществилась (рассказ «Детский сад»). Изнуренные подземной каторгой шахтеры в рассказе «В недрах земли» сохраняют крепкую товарищескую спайку, проявляют героизм и самоотверженность. В столкновении с представителями «верхов» моральное превосходство оказывается на стороне маленького человека. Скромный художник смело противостоит меценату-самодуру (рассказ «Картина»), девушка-просительница гордо отклоняет наглое предложение сановного сластолюбца («Просительница»), обличает «благодетелей» жалкий нахлебник, в котором проснулось поруганное достоинство («Кушетка»). Конфликт бедняка с людьми светского общества отражен и в таких значительных произведениях раннего Куприна, как «Первый встречный» и «Прапорщик армейский» (1897).