Рассказ «Превращение Джимми Валентайна» был напечатан в 1903 году (когда О. Генри написал его — неизвестно). Герой рассказа, искуснейший взломщик сейфов Джим Валентайн — веселый и энергичный молодой человек, «похожий на студента-спортсмена, приехавшего на каникулы». Он прибывает в провинциальный город для очередного «дела», но влюбляется в прелестную девушку, дочь банкира, которого собирался ограбить. Бросив думать о сейфах, Валентайн открывает в городе обувной магазин. В качестве преуспевающего коммерсанта мистера Ральфа Спенсера знакомится с семейством банкира и становится женихом его дочери. В канун свадьбы Валентайн принимает решение отослать чемодан с заветными сверлами своему другу по старой профессии и тем навсегда закрыть себе путь назад. С чемоданом в руке он заходит в банк, где его ожидает невеста. Как раз в этот момент происходит несчастье. Девочка, внучка банкира, резвясь, забирается в сейф и запирает замок изнутри. Открыть его невозможно, ребенок задыхается, должен погибнуть. Бывший взломщик стоит перед роковым выбором: спасение ребенка или личное счастье. Следует первая развязка: Валентайн открывает свой чемодан и, обнаружив перед невестой и будущим тестем полный набор воровских инструментов, ловко вскрывает сейф. Затем он безмолвно уходит. Следует вторая развязка. У выхода из банка стоит прославленный сыщик Прайс, который к этому времени выследил Валентайна и явился, чтобы схватить его. Валентайн окликает сыщика первым — отчаяние сделало его безразличным к своей дальнейшей судьбе. Но сыщик — свидетель того, что случилось сейчас у сейфа, — покорен благородством и мужеством Валентайна. «Вы, наверно, ошиблись, мистер Спенсер? — говорит он. — По-моему, мы незнакомы».
Рассказ О. Генри, как видим, очень далек от истории Ричарда Прайса. Он возникает как «отречение» от подлинных фактов. Но поставленный рядом с тюремной трагедией, давшей для него повод, рассказ воспринимается как нестерпимая фальшь, цепь тяжелых бестактностей, вплоть до присвоения имени Прайса великодушному сыщику.
Даже всегда снисходительный к своему кумиру Эл Дженнингс вынужден искать оправдания для поступка О. Генри. «Таланту Билла Портера недоставало сумрачных красок для того, чтобы поведать миру об этой ужасной жизни во всех подробностях, — говорит Дженнингс. — Он всегда предпочитал хороший конец. Он не сумел даже точно нарисовать вскрытие сейфа. Слишком много тут было жестокости и трагичности для его легкого и изящного дарования».
Стоит отметить, что именно этот рассказ О. Генри, который наименее мог быть поставлен ему в похвалу как социальному бытописателю и по всему построению был как бы набором сюжетных шаблонов из его реквизита, оказался — быть может, как раз по этим причинам — супербоевиком на рынке американского зрелищно-литературного бизнеса. Кстати сказать, деньги миновали писателя. Выпущенный им «фальшивый купон» словно зажил собственной жизнью и, переходя из рук в руки, стал производить доллары, но для других. Продюсер Джордж Тэйлор купил у больного и, как обычно, нуждавшегося в очередном гонораре О. Генри за пятьсот долларов право на сценическую переработку рассказа. Драматург Поль Армстронг за неделю превратил рассказ в пьесу. Еще через две недели состоялась премьера, и ходкая пьеса под названием «Некто Джим Валентайн» принесла своим новым владельцам сто тысяч долларов, много более, чем О. Генри удалось заработать за всю свою жизнь.
Из той же книги «О. Генри на дне» можно узнать, что Дженнингс не оставлял попыток сделать из своего друга разоблачителя социальной несправедливости. Он вспоминает, как предложил в качестве сюжета О. Генри еще одну трагическую тюремную тему — историю молодой женщины Салли Кэслтаун, отбывавшей пожизненное заключение за человекоубийство.
История была такова. Сын банкира в американском провинциальном городе соблазнил бедную девушку и бросил ее, когда она забеременела. Родив ребенка, не в силах его прокормить, она стала просить у молодого человека помощи. Тогда, чтобы отделаться от своей недавней возлюбленной, он засадил ее в тюрьму, обвинив в вымогательстве. Когда Салли выбралась из тюрьмы и узнала, что ее ребенок умер от голода и дурного ухода, она достала револьвер и застрелила банкирского сына. Ввиду юного возраста убийцы смертная казнь была заменена ей пожизненной каторгой.