Когда Отрепьев пытался «открыть» свое царское имя сотоварищам по монастырю, те отвечали откровенными издевательствами — «они же ему плеваху и на смех претворяху».[38] В Москве претендент на «царство» не нашел ни сторонников, ни сильных покровителей. Отъезд его из столицы носил, по-видимому, вынужденный характер. Григория гнал из Москвы не только голод, но и страх разоблачения.
В своей челобитной Варлаам Яцкий старался убедить власти, будто он предпринял первую попытку изловить «вора» Отрепьева уже в Киево-Печерском монастыре. Но его рассказ не выдерживает критики.
В книгах московского Разрядного приказа можно найти сведения о том, что в Киево-Печерском монастыре Отрепьев пытался открыть монахам свое царское имя, но потерпел такую же неудачу, как и в московском Чудовом монастыре. Чернец будто бы прикинулся больным (разболелся «до умертвия») и на духу признался печерскому игумену, что он — царский сын, «а ходит бутто в ыскусе, не пострижен, избегаючи, укрываяся от царя Бориса…»[39] Печерский игумен указал Отрепьеву и его спутникам на дверь.[40]
В Киеве Отрепьев провел три недели в начале 1602 г. Будучи изгнанными из Печерского монастыря, бродячие монахи весной 1602 г. отправились в острог «до князя Василия Острожского». Князь Острожский, подобно властям православного Печерского монастыря, не преследовал самозванца, но велел прогнать его.
С момента бегства Отрепьева из Чудова монастыря его жизнь представляла собой цепь унизительных неудач. Самозванец далеко не сразу приноровился к избранной им роли. Оказавшись в непривычном для него кругу польской аристократии, он часто терялся, казался слишком неповоротливым, при любом его движении «обнаруживалась тотчас вся его неловкость».[41]
Будучи изгнанным из Острога, самозванец нашел прибежище в Гоще. Лжедмитрий не любил вспоминать о времени, проведенном в Остроге и Гоще. В беседе с Адамом Вишневецким он упомянул кратко и неопределенно, будто он бежал к Острожскому и Хойскому и «молча там находился». Совсем иначе излагали дело иезуиты, заинтересовавшиеся делом «царевича». По их словам, «царевич» обращался за помощью к Острожскому-отцу, но тот якобы велел гайдукам вытолкать самозванца за ворота замка.[42]
После того как самозванческая интрига вышла наружу, Острожский попытался уверить царя, а заодно и собственное правительство в том, что он ничего не знает о претенденте.[43] Сын Острожского Януш был более откровенным в своих «объяснениях» с королем. В своем письме от 2 марта 1604 г. он писал, что несколько лет знал москвитянина, который называет себя наследственным вледетелем Московской земли: сначала он жил в монастыре отца в Дермане, затем у ариан.[44]
Письмо Януша Острожского не оставляет сомнения в том, что уже в Остроге и Дермане Отрепьев называл себя московским царевичем.
Самозванцу надо было порвать нити с прошлым, и поэтому он решил расстаться с двумя своими сообщниками, выступившими главными свидетелями в пользу его «царского» происхождения. Побег из Дерманского монастыря объяснялся также тем, что Отрепьев изверился в возможности получить помощь от православных магнатов и православного духовенства Украины.
Покинув Дерманский монастырь, Отрепьев, по словам Варлаама, скинул с себя иноческое платье и «учинился» мирянином.[45] Порвав с духовным сословием, он лишился куска хлеба. Иезуиты, интересовавшиеся первыми шагами самозванца в Литве, утверждали, что расстриженный дьякон, оказавшись в Гоще, принужден был на первых порах прислуживать на кухне у пана Габриэля Хойского.[46]
Гоща был центром арианской ереси, и претендент, по словам Януша Острожского, со временем пристал к арианам и стал отправлять их обряды, чем и снискал их благосклонность.[47]
В Гоще Отрепьев получил возможность брать уроки в арианской школе. По словам Варлаама, расстриженного дьякона учили «по латынски и по польски».[48] Одним из учителей Отрепьева был русский монах Матвей Твердохлеб, известный проповедник арианства.[49]