Царская грамота, составленная в сентябре 1604 г., не оставляет сомнения в том, что в то время в Москве не догадывались о близком вторжении самозванца.
При любой угрозе нападения воеводы получали приказ делать засеки на дорогах. В конце лета 1604 г. Петр Хрущев на допросе у самозванца показал, что в Северской земле нет никаких засек и что хотя в Москве и знают, что «царевич в Литве есть, но войска его в Северской земле не ждут».[27] Черниговские воеводы, попавшие вскоре же в руки Отрепьева, полностью подтвердили показания П. Хрущева.[28]
Осенью 1604 г. московское командование не предприняло никаких мер к усилению западных пограничных гарнизонов и не собрало полевую армию. Все это подтверждает вывод о том, что вторжение застало страну врасплох.
13 октября 1604 г войско самозванца переправилось за Днепр и стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости — Монастыревскому острогу. Предпринимая нападение на соседнее дружественное государство, Мнишек сознавал, что не сможет в случае неудачи и пленения воспользоваться защитой Речи Посполитой. По этой причине он предпринимал всевозможные меры предосторожности.
Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге прямо к Монастыревскому острогу, Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст.[29] При нем находились самозванец, шляхта, отряды наемных солдат, экипажи и обозы. Сопровождавшие армию Мнишка иезуиты подтвердили в своих письмах, что шли к Монастыревскому острогу (Моровску) не по дороге, а «через леса и болота».[30] Ротмистру С. Борше начало похода запомнилось тем, что его солдаты нашли в лесу множество вкусных ягод.[31]
Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами.
Застигнутый врасплох воевода Б. Лодыгин пытался организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали Б. Лодыгина и М. Толочанова и выдали их казакам. При своем усердии они смогли сдать острог «Дмитрию» лишь с большим запозданием.
Мнишек так углубился в леса и болота, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи и прибыть к стенам сдавшейся крепости. Посланец Белешка привез весть о победе 18 октября 1604 г. На другой день восставшие жители доставили самозванцу захваченных воевод, и лишь 21 октября в 7 ч. вечера Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших.[32]
Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении избавителя — «хорошего» царя расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»[33]
Известие о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвали волнения в Чернигове. Простой народ требовал признать власть законного государя. Среди местных служилых людей царили разброд и шатания.
Воевода князь И. А. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля.[34] Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.
Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П. Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в 15 верстах от города, когда там произошло восстание.
Призванные черниговцами казаки Белешка бросились к замку, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца воспользовались тем, что горожане открыли им ворота и бросились грабить посад. Все воинские заслуги армии Мнишка при взятии Чернигова свелись к грабежу города. События в замке развивались своим чередом. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и прочих служилых людей.