В конце 1604 г. власти города Орла донесли в Москву, что пришли «на орловские места войною Околенские волости мужики и кромчане».[76]
Кромы располагались к югу от Орла, на дороге Курск — Орел. Околенки — центр Околенской волости находился к западу от Орла, на расстоянии 42 верст от Карачева. Через Околенки проходила прямая дорога из Орла на Карачев. Восставшие «мужики» из Околенской волости действовали очень энергично.[77] Они объединились с отрядами из Кромской волости и попытались поднять против царя Бориса население Орла. Начиная с 1693–1604 гг. службу в Орле нес осадный голова Петр Крюков. Не получив подкреплений, он едва ли мог оказать сопротивление повстанцам. Орел имел важное военное значение. Если бы кромчанам удалось «смутить» Орел, это открыло бы восставшим прямой путь на Тулу и Москву. Оценив опасность, командование перебросило в Орел голов Г. Микулина и И. Михнева с дворянскими сотнями. Из-за недостатка сил в Орел были вызваны дворяне и дети боярские из Козельска, Белева и Мещовска, несшие годовую службу в Белгороде.[78] Царь Борис доверял Г. Микулину и в 1600 г. посылал его послом в Лондон. Микулин не допустил восстания в Орле, поскольку имел возможность опереться на сильные дворянские отряды. Высланная из города дворянская сотня наголову разгромила «мужиков» и отбросила их от Орла.
Восстание на Брянщине и Орловщине существенно изменило ситуацию на театре военных действий. Теперь самозванец имел обеспеченный тыл и возможность пополнить свои ресурсы.
Вести об успехах «истинного» царя проникли в осажденный Новгород-Северский и посеяли там семена смуты. Воеводе П. Ф. Басманову с трудом удалось справиться с кризисом.
После отступления Лжедмитрия власти щедро наградили всех участников обороны крепости. Не были забыты ни стрелецкие дети, ни бортники, ни монахи, ни слепой старец, ходивший лазутчиком в воровский стан, однако среди награжденных не было посадских людей, комаричей. С. Ф. Платонов склонен был объяснить этот факт отсутствием сколько-нибудь значительного посада в Новгороде-Северском.[79] Однако с его мнением трудно согласиться. Современники отмечали, что Басманов, прибыв в город, приказал сжечь примыкавший к крепости посад, а жителей загнал в острог.[80]
Запись из дневника участника осады дает ключ к отмеченному С. Ф. Платоновым парадоксу. 28 ноября, записал автор поденной записки, «передалось москвы из замка 80».[81] Как видно, среди населения Новгорода-Северского произошли волнения. Сторонники царевича пытались поднять мятеж, но потерпели неудачу и бежали из крепости.[82]
Начиная с 1 декабря 1604 г. осаждавшие стали обстреливать Новгород-Северский из тяжелых орудий, привезенных из Путивля.[83] Канонада не прекращалась ни днем, ни ночью. Гарнизон нес большие потери. После недельного обстрела враги «разбиша град до обвалу земного».[84]
Чтобы выиграть время, Басманов начал переговоры с Лжедмитрием и просил о предоставлении ему двухнедельного перемирия, будто бы необходимого для принятия решения о сдаче крепости. Мнишек и Отрепьев согласились на просьбу воеводы.[85]
Басманов использовал перемирие, чтобы укрепить гарнизон. 14 декабря «москвы 100 вошло в замок».[86] Не располагая крупными силами, московское командование вынуждено было посылать против Лжедмитрия и его сторонников разрозненные отряды. Вслед за П. Ф. Басмановым «в Северу» выступил воевода М. Б. Шеин. В Орел на помощь тамошним головам прибыл Ф. И. Шереметев. А. Р. Плещеев, собиравший дворян в Туле, был послан в Карачев, откуда его направили для подавления восстания в Комарицкую волость.[87]
Малочисленные отряды правительственных войск были бессильны справиться с народом. В конце концов командование распорядилось включить отряды М. Б. Шеина и А. Р. Плещеева в состав главной армии и с той же целью отозвало дворян из войска Ф. И. Шереметева.[88]
Когда в Москве были получены первые известия о вторжении самозванца, Борис Годунов распорядился собрать дворянское ополчение в течение двух недель — к 28 октября 1604 г.[89] Приказ был повторен трижды, но выполнить его не удалось. Дворяне разъехались по своим сельским усадьбам. Требовалось время, чтобы вызвать их на службу. Дело затруднялось тем, что наступила осенняя распутица и дороги покрылись непролазной грязью.