Находясь в окрестностях Рыльска, армия не имела надежных коммуникаций. Она оказалась в полукольце крепостей, занятых неприятелем. Сторонники Лжедмитрия удерживали в своих руках на севере Кромы, на юге Путивль, на западе Чернигов. В таких условиях главные воеводы Мстиславский, Шуйские и Голицын приняли решение вывести армию из восставшей местности и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.
Отступление воевод от Рыльска вызвало гнев царя Бориса. Не теряя времени, царь направил в полки окольничего П. Н. Шереметева и главного дьяка А. Власьева с наказом сделать выговор воеводам: «…пенять и роспрашивать, для чего от Рыльска отошли».[8] Годунов строжайше запретил боярам распускать ратных людей, что вызвало открытый ропот в армии.
Царские воеводы разгромили плохо вооруженную армию Лжедмитрия в открытом полевом сражении. Но все их попытки занять восставшие крепости неизменно терпели неудачу. То, что произошло под Рыльском, повторилось под Кромами.
В мирное время гарнизон Кром не превышал нескольких сотен людей.[9] В первые недели войны воевода отозвал сотню кромских казаков для обороны Новгорода-Северского.[10] К моменту восстания в Кромах было совсем немного ратных людей.
После нападения повстанцев из Кром на Орел московское командование решило направить туда воеводу Ф. И. Шереметева с отдельным корпусом. Однако Шереметев не смог своевременно ввести в дело свой отряд. Назревало столкновение под Новгородом-Северским, и Разрядный приказ отобрал у Шереметева часть подчиненных ему сил и передал их Мстиславскому. В роспись главной армии 1604 г. дьяки включили списки, озаглавленные: «Да в большом же полку з бояры и воеводами жильцов и дворян выборных из городов, которые были с воеводою с Федором Шереметевым».[11] Поименованные в списке дворяне не были учтены в итоговых цифрах росписи, а, значит, сами эти списки были и включены в разрядную роспись в самый последний момент. Но произошло это, во всяком случае, до конца декабря 1604 г., поскольку бывшие подчиненные Шереметева участвовали в неудачной битве под Новгородом-Северским. После битвы против имени Я. О. Лодыженского в шереметевском списке появилась помета «убит».[12] Ф. И. Шереметев не имел при себе даже вооруженной свиты. Еще до посылки его в Орел все 60 его боевых холопов были отряжены в полки Мстиславского.[13]
В Кромах засел изменник Григорий Акинфиев.[14] Подобно рыльскому воеводе Долгорукому, он успел доказать преданность самозванцу. Силы кромского гарнизона были невелики до того времени, пока на помощь ему не прибыли донские казаки. Если верить Буссову, атаман Корела с 400–500 донскими казаками отступил под Кромы после битвы под Добрыничами.[15] Приведенное известие вызывает сомнение. После поражения Лжедмитрий намеревался бежать в Польшу, считая свое дело проигранным. В такой ситуации Корела едва ли стал бы искать убежище в крепости, расположенной вдали от границы. Кромы могли легко превратиться для него в мышеловку.[16] Возникает вопрос, не послал ли Лжедмитрий казаков в Кромы перед битвой, когда он находился в Севске, и не рассматривал ли Кромы как форпост повстанческих сил?
27 февраля 1605 г. лица из ближайшего окружения самозванца сообщили своим зарубежным корреспондентам, что один из годуновских отрядов почти 4 недели безуспешно осаждает очень укрепленную крепость, теряя при этом многих людей.[17] Возможно, авторы письма имели в виду отряд Шереметева, осаждавший Кромы.
Готовя поход Шереметева к Кромам, Разрядный приказ уже в январе распорядился придать ему осадную артиллерию. В его лагерь были доставлены две мортиры — «верховые пищали» и пушка «Лев Слободской».[18] Из Мценска на помощь Шереметеву прибыл воевода князь И. Г. Щербатый.[19] В феврале Мстиславский направил под Кромы стольника В. И. Бутурлина с сотнями изо всех полков.[20] Подкрепления оказались недостаточными. Отряд Шереметева в ходе четырехнедельной осады понес большие потери, и его положение стало критическим. В таких условиях русское командование направило к Кромам армию Мстиславского.
Поражение Шереметева под Кромами оказало определенное влияние на настроение служилых людей в южных крепостях. Однако значение неудач отдельных воевод и просчетов командования не следует преувеличивать. Решающее влияние на ход гражданской войны все больше оказывали не столько военные, сколько социальные факторы. Это объясняет, почему после битвы под Добрыничами, сопровождавшейся почти полным истреблением повстанческой армии, восстание не только не прекратилось, но, напротив, охватило новые обширные районы.