Первым очагом антиправительственных выступлений стала Северская земля, а также смежные районы Брянщины и Орловщины. Среди северских городов самым крупным и населенным был Путивль, ставший главным центром повстанческих сил после отступления сюда самозванца.[21] В восстании участвовало не только многочисленное посадское население, но и крестьяне ряда крупных волостей.
С юго-западных территорий движение перебросилось на южные степные уезды, которые по составу населения заметно отличались от северских.[22] Из степных городов лишь Воронеж имел более или менее значительное посадское население.[23] Небольшие посады были в Ельце и Белгороде.[24] Прочие южные крепости были типичными военными городками с крупным гарнизоном и с малочисленным городским населением, а иногда без такового. Крестьянское население располагалось в районе старых засечных линий. К югу от Курска и Воронежа оно практически отсутствовало.
В степных гарнизонах численно преобладали стрельцы и казаки. Власти расселяли их, руководствуясь военными соображениями. Стрельцы жили отдельными слободами, располагавшимися либо в центре городка, либо непосредственно подле крепостных стен и валов. Казаки несли службу на дальних «сторожах», в «отъезжих станицах» и пр. Поэтому их поселяли как в городках, так и в уездах.[25]
Воеводы набирали на стрелецкую и казачью службу «охочих людей»: вольных казаков из окрестных станиц, пришлых людей, беглых крестьян, крестьянских детей, захребетников. А. С. Лаппо-Данилевский полагал, что южное население пополнялось часто всяким сбродом.[26] Однако А. А. Новосельскому удалось выяснить, что среди крестьян, переселявшихся на юг в XVII в., подавляющая часть принадлежала к среднему слою.[27]
Как только началась война с самозванцем, командование отозвало из южных гарнизонов многих стрельцов и казаков, с тем чтобы усилить армию Мстиславского. Из одного только Ельца к Мстиславскому прибыли 400 конных казаков с пищалями и 100 пеших стрельцов, из Ливен — 200 конных казаков с пищалями, из Воронежа — 100 стрельцов.[28] Из-за нехватки ратных людей в степных крепостях Разрядный приказ периодически посылал туда «на год» детей боярских — «годовальщиков», а также стрельцов из крепостей, расположенных вдали от границы. Подкрепления прибывали в южные крепости по весне или ранним летом и оставались там до осени.
В период после Смуты наибольшее число детей боярских приходилось на долю крепостей Елец (627 человек) и Ливны (431 человек), наименьшее — на долю Воронежа (221), Белгорода (164) и Оскола (155 человек). В Валуйках дети боярские в тот период не числились. Даже в Ельце и на Ливнах стрельцы и казаки составляли более половины гарнизонных ратных людей. В прочих городах на их долю приходилась подавляющая часть гарнизонного войска.[29] Приведенные данные относятся к 1626 г., но они дают некоторое представление о том положении, которое сложилось на южной окраине накануне Смуты.
Самые ранние и достоверные сведения о восстании в южных крепостях заключены в письмах иезуитов Чижовского и Лавицкого, написанных в феврале — марте 1605 г. Названные лица, принадлежавшие к ближайшему окружению самозванца, сообщили в письме от 27 февраля (8 марта), что в Путивль приведены побежденные из пяти крепостей, сдавшихся светлейшему князю: из Оскола, Валуек, Воронежа, Борисовграда и Белгорода.[30] Города Воронеж, Царев-Борисов, Белгород отстояли друг от друга на огромном расстоянии, и невозможно представить, чтобы восстание произошло в них в течение одного-двух дней. Шла война, и доставка пленных из отдаленных крепостей в Путивль через местности, занятые правительственными войсками, также требовала немалого времени. Сказанное позволяет заключить, что восстание охватило южную «Украину» не в конце февраля, а раньше (не позднее января — начала февраля 1605 г.).
7(17) марта 1605 г. Чижовский и Лавицкий сообщили своим корреспондентам свежую новость о том, что власть Дмитрия признали крепости Елец и Ливны. От себя иезуиты добавили, что Ливны не уступают по размерам Путивлю и что значение этого города в военное время исключительно велико.[31]