Когда в 1945 году он вернулся сюда известным и любимым актёром и вышел на сцену, то запел песню о чужих городах. Он будто извинялся перед соотечественниками, что так много времени провёл на чужбине. Зал принял его тепло. Но вдруг на сцену вышел мужчина в военной форме и, глядя в упор на Вертинского, гневно сказал: «Саша, ты лучше спой, как ты родину предал!» Повернулся и ушёл со сцены. Вертинский стоял как вкопанный, потом молча повернулся и тоже ушёл. Сколько ни просили его, он больше не пел. Концерт пришлось прекратить. Можно лишь догадываться, как он переживал, что чувствовал в этот момент, ведь Киев и киевская публика были для него самими желанными слушателями. Гастроли в Киеве тогда отменили. И вернулся в Киев с концертами певец только в пятьдесят третьем году.
Александр Вертинский появился на свет незаконнорождённым ребёнком. Его отец, известный в Киеве адвокат, полюбил молоденькую девушку, хотя был женат, ушёл с ней жить, считал своей женой. Хотел развестись, но жена не дала развода, и двоих своих детей Николай Вертинский вынужден был усыновить. После скоропостижной смерти его любимой Женечки дети остались на попечении её сестры, которая люто ненавидела отца Саши, а заодно и его внебрачных детей, которых он повесил ей на шею.
Маленького Сашу и сестру Надю отдали на воспитание разным сёстрам матери. В три года Вертинский остался круглым сиротой, его отца, который очень тосковал по рано умершей любимой женщине, как-то зимой нашли совершенно замёрзшим на кладбище у её могилы. После этого Николай Вертинский заболел чахоткой и умер. Сестру Надю забрала старшая сестра матери, девочке сказали, что Саши больше нет. То же самое сообщили и ему о его родной сестре. Так он остался совсем один.
Тётка всячески притесняла Сашу, била за малейшую провинность, выгоняла из дома, и он ночевал в холодной беседке во дворе, а днём слонялся по улицам. Греться приходил во Владимирский собор и практически вырос в нём, завидуя мальчикам, поющим в церковном хоре. Взять в хор его не могли, потому что он уже не раз был замечен за мелким воровством. Он стал красть, потому что был постоянно и люто голоден.
Первые два класса учился в престижной аристократической гимназии №1, вместе с Константином Паустовским и Михаилом Булгаковым. Был отличником. А потом ему надоело подчиняться строгим правилам и учить уроки, он скатился, его перевели в четвёртую гимназию (попроще), из которой через несколько лет за систематические прогулы и безобразное поведение он был исключён. Уже в подростковом возрасте это был человек вольного нрава, свободный художник, которого невозможно втиснуть в тесные рамки и заточить в серые стены.
Вертинский рано начал пробовать себя на сцене. В клубе, где собирались знаменитости, в театре. Пытался зарабатывать. Однажды тётка вышвырнула его за порог. Куда было идти? Снова ночевал в беседке во дворе. А днём отправился в театр. Его тянуло сюда, как магнитом. Он всеми способами пытался проникнуть на сцену в качестве статиста, сыграть мелкие роли.
Однажды представилась возможность сыграть в настоящем спектакле. Но для того, чтобы участвовать в нём, нужно было заплатить помощнику режиссёра три рубля, которые Саша благополучно стащил у тётушки. Сыграть в спектакле не удалось, так как обнаружилась картавость Александра. Дефект речи закрыл дорогу в театр. Пропажа была обнаружена, и племянник жестоко высечен. Но тягу к сцене успокоить было невозможно, парень так и крутился рядом с творческой богемой. Тогда он впервые понял: «Искусство требует жертв!»
Начал писать. Рассказы, стихи, статьи, за которые платили копейки. Постепенно получил репутацию начинающего киевского литератора. Печатал маленькие рассказы в киевской газете. Продавал открытки, работал корректором. То программки писал, то рецензии на спектакли. Он ещё и сам толком не понимает, чем ему следует заняться. Однако смело сообщает тётке, что едет в Москву за славой.
Ему было 18 лет, он купил фрак, сунул в петлицу живой цветок и поехал покорять Москву. Там как-то сразу попал в богемную среду. Снимается в немом кино. В одном из фильмов Ильи Толстого (сына Л.Н. Толстого) играет ангела. Участвует в создании первых звуковых фильмов. Понимает, что для успеха и продвижения в этом богемном мире нужно иметь покровителей. Которых у него, естественно, нет.
Поэтому он сам решает стать покровителем талантливой актрисы, с которой познакомился в это время. Именно Вертинский привёл в кинематограф будущую звезду – Веру Холодную. Тайно любил её. К сожалению, его стихотворение «Ваши пальцы пахнут ладаном» оказалось для Холодной пророческим, она рано умерла.