(Стихотворение «Я»)
Семья Вилькенов была весьма обеспеченной. Одним из свидетельств значительного материального достатка является покупка ими в 1895 году на торгах для последующей перепродажи практически нового на тот момент доходного дома П. Н. Коноваловой (дом 12 по Озёрному переулку, построенный по проекту петербургского архитектора В. М. Некоры). В 1894 году Изабелла поступила в престижную петербургскую женскую гимназию княгини А. А. Оболенской. Впечатления девушки от учёбы в гимназии не были яркими: там она, по собственным воспоминаниям, «изведала бесплодную тоску зимнего, раннего вставания и ненавистную скуку вечерних тетрадок».
Окончив в 1889 году пять классов гимназии, переехала к родственникам в Москву, где прожила более двух лет. Там занималась в различных студиях сценического искусства, намереваясь приступить к серьёзной артистической карьере (по отзыву её тётушки Зинаиды Венгеровой, «готовилась в Сары Бернар»). Профессиональной актрисой не стала, однако в Москве и впоследствии в Петербурге часто играла в любительских спектаклях. Театральные занятия способствовали основательному знакомству Изабеллы с европейской и русской драматургией. Особое влияние на будущую поэтессу, по её собственным воспоминаниям, произвели произведения Г. Ибсена.
В 1891 году, проживая в Москве, приняла православие, сменив при этом имя Изабелла на имя Людмила. К этому времени фамилию Вилькен её семья изменила на русский манер, став Вилькиными. Именно под этой фамилией она стала известна в петербургском обществе и ею позднее подписывала большую часть своих произведений. При этом в среде родственников и знакомых к ней часто продолжали обращаться по старому имени, обычно как к «Белле» или «Бэле». Несмотря на то, что православное имя не вполне закрепилось за Вилькиной, поэтесса впоследствии неоднократно заявляла о важном значении, которое имело для неё крещение, и подтверждала свою не только формальную, но и искреннюю духовную принадлежность к Русской православной церкви.
Петербургский период
Вернувшись в конце 1892 года в Санкт-Петербург, Вилькина во многом благодаря широким связям родственников в среде творческой интеллигенции начала активно вращаться в литературных и артистических кругах. В короткие сроки стала заметной фигурой столичного богемного общества, завсегдатаем многочисленных салонов и кружков.
По отзывам современников, отличалась привлекательной, хотя и несколько болезненной внешностью, не очень крепким здоровьем (многие источники упоминают о чахотке) и весьма темпераментным характером. Вела свободный образ жизни: ей приписываются романтические связи со многими известными литераторами, философами и художниками, в том числе с К. Д. Бальмонтом, В. Я. Брюсовым, Д. С. Мережковским, В. В. Розановым, С. Л. Рафаловичем, К. А. Сомовым (по крайней мере в ряде случаев дело, очевидно, ограничивалось фривольной перепиской). При этом многие из поклонников оказали существенное влияние на творческое становление Вилькиной. Особое место в этом плане она сама отводила Мережковскому, признаваясь, что тот — наряду с Генриком Ибсеном и Ф. И. Тютчевым — был автором, которому она «обязана многим, что считаю среди сокровищ души».
С 1896 года находилась в гражданском браке с поэтом, писателем и философом Н. М. Минским, близким другом семьи Венгеровых. Официально их союз был зарегистрирован только в 1905 году. Вилькина стала для Минского второй женой, первой была писательница Ю. И. Яковлева, более известная под псевдонимом Юлия Безродная. После регистрации брака она приняла настоящую фамилию мужа — Виленкина. Примечательно, что ещё до рождения Людмилы Минский делал предложение одной из её тётушек — Фаине Венгеровой, но получил отказ.