В период с 1633 по 1635 г. из состава разросшейся Массачусетской колонии выделилась Коннектикутская. На берегах реки Коннектикут возникли торговые поселения, основанные голландцами из Нового Амстердама и колонистами из Нового Плимута. Английская корона предоставила графу Уорвику, президенту Совета по делам Новой Англии, право основать поселения к западу от Наррагансетского залива. В марте 1632 г. граф уступил это право пятнадцати английским лордам-пуританам, которые, не надеясь, что их вера одолеет англиканскую церковь, планировали отъезд в Америку. Среди этих видных аристократов были первый виконт Сэй и Сэль Уильям Финнес, лорд Брук и полковник Джордж Фенвик. В 1635 г. они назначили губернатором так называемой Речной колонии Джона Уинтропа-младшего, сына губернатора Массачусетской колонии.
Прибыв в октябре 1635 г. в Бостон, Уинтроп-младший узнал, что в устье реки Коннектикут намерены поселиться голландцы. Чтобы опередить их, он выслал туда партию беженцев из Англии. Они переправились на каноэ на западный берег реки и прибили к дереву щит, гласящий, что это владения Британии. Затем установили артиллерийскую батарею и стали строить небольшой форт. Тут появился голландский корабль, но его капитан, поняв, что опоздал, повернул обратно. Уинтроп-младший назвал будущее поселение Пойнт-Сэйбрук – в честь виконта Сэй и лорда Брука.
В 1636 г. на берегах реки Коннектикут появились первые переселенцы из Массачусетской колонии. Они надеялись, что здесь, в далекой глуши, у них будет больше свободы и больше возможностей разбогатеть. Священник Томас Хукер привел сюда из городка Ньютауна (сейчас – Кембридж) 100 человек и большое стадо коров (150 голов).
Уинтропа-старшего огорчал переезд жителей его колонии на берега Коннектикута. Недоволен он был и тем, что граждане настаивали на выборах в Собрание представителей, которое частично взяло бы на себя управление Массачусетской колонией. Кроме того, он обнаружил оппозицию. Диссидентами оказались глубоко религиозные люди, с точки зрения которых губернатор был не истинным пуританином, а вероотступником. Например, некоторые церкви были воздвигнуты в честь святых, которых пуритане вовсе не чтили.
В 1636 г. Бостонскую церковь возглавила ярая фанатичка Энн Хатчинсон. Она хотела превратить колонию в религиозный центр, чуть ли не в монастырь. Уинтроп посчитал это богохульством: пуритане обретают спасение в первую очередь благодаря своей неустанной работе. Он изгнал Хатчинсон из общины, а когда она попыталась вернуться, он добился того, чтобы она предстала перед Генеральным судом, который утвердил решение губернатора. Хатчинсон сначала уехала на Род-Айленд, а затем перебралась на Лонг-Айленд. У нее родился мертвый ребенок, а впоследствии ее убили индейцы. Уинтроп узрел в этом Божью кару. Еретичка заслуживала именно такой участи.
Немало неприятностей доставила Уинтропу и другая женщина – Мэри Дайер. Она примкнула к квакерам, и за это ее изгнали из колонии. Она самовольно вернулась. И так повторялось несколько раз, пока наконец ее не повесили.
Серьезные разногласия возникли у губернатора со священником Роджером Уильямсом. Тот стал интересоваться, считает ли Уинтроп, что Церковь и государство должны представлять собой единое целое. Сам Уильямс полагал, что должны, поскольку ни одно сообщество не может состоять только из верующих. Губернатор от ответа ушел. А ранее Уильямс горячо доказывал, что решение английской короны предоставить колонистам земли в Америке недействительно. Землю нужно было выкупать у индейцев. Позже он утверждал: государственные чиновники и судьи не имеют права вмешиваться в дела Церкви. Его также возмущало, как может иной чиновник, будучи атеистом, присягать на Библии. В итоге в 1636 г. Уильямс вынужден был перебраться на Род-Айленд, где он основал новую колонию.
В 1637 г. в Коннектикуте городки Хартфорд, Уэтерсфилд и Виндзор объединились для войны с индейцами-пеквотами. Пуританские священники постоянно твердили, что краснокожие из племени пеквотов убивают бледнолицых торговцев и колонистов, а значит, их следует припугнуть. Вдохновленные этими призывами, выходцы из Британии под командованием капитана Джона Мейсона отправились в поход. На их стороне воевали индейцы-могикане и наррагансеты. Колонисты сожгли дотла главную крепость пеквотов в Мистике, убили 500 или 600 человек и фактически стерли с лица земли это племя. Годом позже в тех краях было основано поселение Нью-Хейвен.