Жестокая разрушительная забастовка 1891 года на Детройтской уличной железной дороге направила Пингри в новое русло. Все классы осуждали компанию Detroit City Railway Company за плохое обслуживание, высокомерие и коррупцию. Пингри отказался вызывать милицию штата, потребовал арбитража и добился его. Урегулирование забастовки оказалось первым сражением в войне против компании и ее преемников. Пингри блокировал продление франшизы, способствовал развитию конкуренции, заставил электрифицировать транспорт и снизить тарифы на проезд, а также подтолкнул систему к муниципальной собственности. Одновременно он боролся с General Electric и добился передачи Детройта в городскую собственность. Он вел "газовую войну", которая разрушила газовую монополию в Детройте, резко снизив цены. Он оттолкнул от себя большую часть республиканской элиты, которая первоначально поддерживала его, но зато укрепил свои позиции перед рабочим классом Детройта.3
Депрессия 1893 года еще больше отдалила Пингри от его более состоятельных сторонников. Он финансировал меры по выравниванию налогов на недвижимость, которые благоприятствовали богатым, и установил более справедливый налог на личное имущество, заявив: "Я считаю, что наши богатые граждане, многие из которых сколотили состояния, которыми они сейчас пользуются, благодаря поту и труду рабочих, должны выполнять долг перед теми, кто создал их богатство". Он боролся с железными дорогами и судоходными компаниями, которые в основном уклонялись от уплаты муниципальных налогов. Он создавал рабочие места на общественных работах, открывал пустующие участки для обработки бедняками и заставлял церкви и богачей делать больше для предотвращения кризиса. Он угрожал безналоговому статусу церквей, которые, по его мнению, мало помогали бедным. Он хотел большего, чем просто благотворительность, считая ее подручной "экономического угнетения, не заменяющей справедливости". Угрозы производителей покинуть город вынудили его пойти на компромисс, но он добился частичной реформы. В 1895 году Пингри заявил, что огромное богатство, накопленное посреди человеческих страданий, "более опасно для свобод нашей республики, чем если бы все анархисты, социалисты и нигилисты Европы были выпущены на свободу на наших берегах". Финансирование университетов или строительство библиотек, заявлял он, ничего не меняет. В его администрацию перешли популисты, социалисты, сторонники единого налога и муниципальной собственности.4
Ханна больше походил на первоначальных сторонников Пингри из высших слоев общества, чем на мэра Детройта. В то время как капиталист Пингри все больше критиковал злоупотребления капитализма и необходимость его ограничения, Ханна никогда не терял веры в широкие возможности капитализма. Однако он не мог позволить себе ненавидеть Пингри, как это делали сторонники мэра из числа республиканцев в шелковых чулках. Пингри был самым популярным республиканцем в Мичигане. Чтобы избрать Маккинли президентом, Ханна нуждался в Пингри и таких, как он. По сравнению с этим идеология была мелочью. Кроме того, у этих двух мужчин были общие прагматические убеждения и общие враги. Оба верили в централизацию и оба презирали "боссов", контролирующих политику.5
Ханна приобрел репутацию кукловода, человека, управлявшего Маккинли и республиканцами, но он восхищался, почти обожал Маккинли, как и других людей, которых поддерживал ранее. Он с готовностью включился в обреченные на провал президентские амбиции Джона Шермана, прежде чем полюбил Маккинли. Тариф Маккинли, безусловно, способствовал интересам Ханны, но в их отношениях было нечто большее, чем финансовая выгода. Жена Маккинли, Ида, страдала эпилепсией, а трагедия, постигшая супругов, привела к потере двух маленьких детей. Ида стала полуинвалидом, затворницей и зависимой, и Маккинли часто уединялся в затемненной комнате, просиживая с ней часами. Общительный и дружелюбный со многими, заботившийся о своем имидже и дававший множество советов о чистоте жизни, он мало кого подпускал к себе близко. Ханна была одной из немногих.6
Хотя никто не считал Маккинли глубоким, начитанным или хорошо информированным (за пределами республиканской политики), он был интеллектуально открыт и готов работать с людьми, которые с ним не соглашались. Поражение Маккинли в республиканском фиаско 1890 года не поколебало поддержку Ханны, и эта поддержка имела значение. По мере того как тактика политической мобилизации переходила от локальных "армейских" кампаний с их массовыми митингами для привлечения лояльных избирателей к более централизованным образовательным кампаниям, требовавшим национальной организации и денег, фандрайзеры и менеджеры вроде Ханны заменили старых боссов, за которых их иногда принимали.7