С его основанием связано несколько легенд. Согласно одной из них, король скоттов Эохайд (латинский вариант — Ахей), вместе со своим союзником, королём пиктов Ангусом, должны были сразиться с Этельстаном (английским королём из Уэссекской династии). И в ночь перед битвой им явился святой Андрей. Он пообещал, что оба короля одержат победу, если увидят некий знак. На следующий день во время битвы то ли Эохайд, то ли Ангус, то ли оба увидели в небе сверкающий крест — знак святого Андрея, которого некогда распяли на кресте. И в честь чудесной победы Эохайд и основал орден Чертополоха. Однако… на самом деле «противников» разделял целый век, так что легендарная битва действительно легендарна. Есть, правда, ещё одна версия, что орден был основан в честь заключения союза между Эохайдом и императором Карлом Великим в 809 году. Чтобы увековечить это событие, шотландский король взял в качестве эмблемы чертополох (к которому нельзя притронуться из-за колючек) и руту (запах которой, по поверью, отпугивал змей и которая врачевала змеиные укусы), а к ним девиз — «для моей защиты». И вновь всё более чем сомнительно — и союз, и основание ордена.
Исследователи непременно подчёркивают, что чертополох стал национальным символом Шотландии никак не ранее XV века. Именно к этому периоду относятся ещё несколько версий об основании ордена. Как уже упоминалось, с 1470 года чертополох появился на шотландских монетах, так что ийогда основателем ордена считали Иакова III, который тогда правил.
А в 1530-х годах шотландский король Иаков V получил от других монархов орден Золотого Руна, орден Святого Михаила и орден Подвязки, и, якобы желая иметь возможность оказать им такую же честь, основал (или возродил) орден Чертополоха [есть упоминание, что некий орден «Burr» или «Thissil» (а последнее слово — один из вариантов современного «thistle», чертополох) был пожалован им королю Франции Франциску I]. Даже если Иаков V действительно основал тогда орден Чертополоха, то вскоре Шотландии стало не до рыцарских орденов — король скончался, на престоле оказалась его дочь, Мария Стюарт, которая, прожив бурную жизнь, закончила её на эшафоте; военные конфликты, восстания, реформация… Словом, рыцарскому ордену, «пережитку католичества», всё равно бы не нашлось места.
Так что единственной неоспоримой датой основания ордена Чертополоха является 29 мая 1687 года, когда Иаков II (VII) Стюарт, король Англии и король Шотландии, объявил о «возрождении и восстановлении ордена Чертополоха в полной славе, блеске и величии». Статут подробнейшим образом описывал одеяния и регалии «возрождённого» ордена — вплоть до цвета чулок и шнурков. Мантии из зелёного бархата, подбитые белой тафтой (согласно тому самому первому статуту, они должны были быть покрыты вышитыми золотом цветами чертополоха, позднее от этого отказались); головные уборы из чёрного бархата с пышным плюмажем. В целом всё это очень похоже на костюмы кавалеров ордена Подвязки, только основной цвет всего это великолепия, включая орденскую ленту, — зелёный. Звенья орденской цепи представляют собой символические чертополох и руту, а в центре у ней подвешен «Святой Андрей» — золотая подвеска с изображением святого в ало-зелёных одеяниях, с серебряным крестом, символом его мученичества. Девиз — «Noli me impune lacessit», «Никто не тронет меня безнаказанно».
Сувереном, главой ордена, был, разумеется, сам монарх. Изначально число кавалеров должно было быть не более двенадцати, не считая суверена, в честь двенадцати апостолов (король успел избрать всего восьмерых), и все они должны были быть только шотландцами. Однако с годами всё немного изменилось.
Иаков II недолго пробыл на троне — всего год спустя он был вынужден покинуть страну, и его место на троне заняли дочь, Мария II, и её супруг Вильгельм III. Последний не питал особой симпатии к шотландцам, многие из которых поддерживали «своего короля», и за годы правления этой четы в орден никого не приняли. Очередное возрождение наступило, когда на трон взошла младшая дочь Иакова, Анна — в 1703 году орден Чертополоха был восстановлен окончательно.
В честь коронации Георга IV в 1821 году в него в первый раз приняли четырёх дополнительных кавалеров, а в 1827 году изменили устав, и отныне в ордене всегда было шестнадцать человек. Хотя изначально он предназначался исключительно для шотландцев, постепенно стали делать исключения, однако они касались только британцев — первым иностранным кавалером ордена стал король Норвегии в 1964 году. Могут (в особых случаях) и принимать дополнительных членов ордена.