Здесь следует остановиться и заметить, что история о Смоленском князе Юрии Святославовиче — реальный исторический факт. После гибели жены он, как сообщают летописи (Воскресенская, Софийская И, Никоновская и др.), «на чюждей стране скитаяся и странствуя в изгнании, преходя с места на место в пустынях… пребываше в пустыни, в монастыри у некоего старца христо-любца, игумена Петра, добрым житием тщася угодити Богу; и тамо, неколико дней поболев, пребыв в печалех и скорбех, преставися, и проводиша его честно и погребоша его с надгробными песнями, и погребен бысть ту Сентября в 14 день 6915 (1408) года». Могло это происходить в Лебедянских краях? Безусловно. Но так же безусловно это могло происходить и в любом другом уголке Рязанской земли.
Кстати, легенды Венева монастыря утверждают, что история с князем Святославом и пустынником Петром произошла именно в Веневом монастыре.
Но вернемся к нашему повествованию. В XVI в. разбойничал в здешних местах знаменитый герой русского фольклора атаман Кудеяр. Пристанищем его, как утверждают, был земляной городок близ села Владимирское, Гудово тож. По одним сведениям, здесь был склад его имущества, по другим — сторожевой пост, окруженный валами и рвами. Предание говорит, что городок этот был отбит у разбойников донскими казаками и ватага Кудеяра погибла в бою. Остатками жилища Кудеяра местные жители считали две чугунных вереи от ворот, стоявшие близ церкви села Преображенское. Остатки городка Кудеяра в середине XIX в. представляли собой «два вала, один со рвом, от подошвы до вершины сажен трех, а другой без рва и мало заметен, оба длиною более 100 сажен».
С именем Кудеяра связывается и таинственная галерея, вырубленная в скалах на берегу Дона в 30 верстах от Лебедяни. Галерея, по описанию, представляет собой «подземный тайник в пять этажей, причем каждый этаж соединен с нижним посредством вертикального колодца, то с одной, то с другой стороны поочередно; таким образом, тайник представляет собой зигзагообразный тоннель, стены и потолок которого выложены громадных размеров каменными плитами». Другой тайник находится у деревни Ратмановой, третий — у села Венюкова.
В следующем столетии прославились в здешних местах еще два разбойника, Наян и Тарас, жившие в двух верстах от нынешнего села Доброго, на берегу р. Воронеж. Тарас был не только разбойник, но и чернокнижник, и посещал окрестные селения для грабежа весьма своеобразным способом: расстилал на воде свою епанчу, садился на нее и плыл по реке, удивляя и пугая жителей. Все прибрежные села дрожали перед ним. Несколько раз жители просили у правительства защиты, однако присылаемые для поимки Тараса солдаты не могли подойти к разбойнику ближе чем на ружейный выстрел, а ни пули, ни даже орудийные выстрелы не вредили ему. Истребить злодея сумел один местный священник, который присоединился к очередной воинской команде, посланной на поимку Тараса, и застрелил разбойника из пищали.
Жители села Доброго указывали в лесу два высоких кургана, стоящих в полуверсте друг от друга, где, по их словам, располагались жилища Наяна и Тараса.
Исторические реалии подтверждают, что здешние места на протяжении по крайней мере 200 лет были наводнены «татями, бродягами и беглыми». Здесь проходил один из главных путей беглецов на Дон, в казаки, и этим путем «на Дон в молодечество» пробирались веками многие тысячи русских людей. Иные из них начинали свое «молодечество» еще в Москве, разбивая лавки богатых купцов, и документы XVII в. пестрят наказами московских властей лебедянским воеводам, чтобы «тех воров и разбойников в городах и уездах сыскивать». Многие из беглецов так и не доходили до Дона, оседая в лесах, в то время обильно покрывавших территории Лебедянского и соседнего уездов, и уездная администрация с тревогой сообщала в Москву: «А ведомо, что и смертные убойцы есть же в лесах и в дорогах».
От разбоев в первую очередь страдало население уезда. В 1681 г. разбойники даже ограбили Лебедянский Троицкий монастырь: ночью ворвались в ограду, «разбили» игумена и братию, вырубили церковные двери и сняли оклады с Евангелия и икон, а через пять дней явились опять, пограбили имущество и ризницу. В 1695 г. в уезде скрывалась группа разбойников, бежавших из Москвы с награбленным добром: «и деньги, и ефимки, и золотые, и низанье, и посуда серебряная, и оловянная, и медная, и в ломах, и в слитках, и жемчуг, и запаны, и персни, и серги, и кресты; и та рухлядь воровская».
Разбои продолжались и на протяжении всего XVIII в. В 1765 г. Екатерина И, для искоренения воров, разбойников и пристанодержателей, указала в каждой волости избрать сотских, чтоб они, под страхом смертной казни, доносили Лебедянской воеводской канцелярии два раза в год о благополучии в этом отношении вверенных им сел и деревень. Однако, несмотря на меры правительства, вплоть до начала XIX в. по дорогам уезда было опасно ездить. Последним лебедянским разбойником следует, очевидно, считать помещика Филина. С шайкой вооруженных дворовых людей он выезжал на разбой, «грабил и мучил разных людей, и был от него страх великий». Филина вызывали в суд, он игнорировал вызовы; когда же за ним в имение явилась полиция, Филин «выгнал оную и грозил ей ружейными выстрелами». Пришлось губернатору выслать из Тамбова в Лебедянский уезд воинскую команду. Было это в 1802 г. Где разбойники — там и клады. Как рассказывали старики, в одном из курганов близ села Троекурова «заключено столько золота и серебра, что сокровища сего не стоит весь Лебедянский уезд». Клад этот, однако, никому пока найти не посчастливилось. А вот другие клады — были.