В числе других каперов большой известностью пользовался Франсуа Леклерк, державший в страхе испанцев на Эспаньоле, как тогда именовали остров Гаити, и в Пуэрто-Рико. Он разграбил беззащитные прибрежные поселения, напал на Сантьяго-де-Куба, а в 1555 году снарядил экспедицию из десяти кораблей и захватил Гавану. Восемнадцать дней каперы хозяйничали в городе и покинули его, обобрав жителей до нитки.
Не осталась в стороне и Англия, набиравшая морское могущество. Ее не устраивала лишь контрабандная торговля с испанскими колониями. «Королевские пираты», или, как их еще называли, корсары, начали совершать налеты на испанские гавани-форты, разбросанные вдоль побережья Центральной и Южной Америки. Причем в Англии им выдавались официальные грамоты, в которых указывалось, кто является врагом, а кто — союзником, и оговаривались условия дележа добычи. Обычно девяносто процентов получал корсар, а десять шли в королевскую казну.
Число английских корсаров и пиратов, оставивших кровавый след в бурной истории Антильских островов, столь велико, что перечислить всех просто невозможно. Достаточно назвать лишь некоторых, наиболее знаменитых и дерзких: Джон Хоккинс, Фрэнсис Дрейк, Томас Баскервилл, Уолтер Рэли. Немало галеонов с ценными грузами стало их добычей. А к середине XVI века английское пиратство в Карибском море достигло таких масштабов, что превратилось в настоящее бедствие для Испании. Шутка ли сказать, оно ежегодно наносило ущерб, исчисляемый суммой в три миллиона золотых дукатов.
Следующую страницу в истории пиратства в Карибском море написали буканьеры и флибустьеры, пришедшие на смену «королевским пиратам». Происхождение этих морских разбойников весьма любопытно. К началу XVII века коренные жители Эспаньолы — индейцы, не в силах терпеть безжалостную эксплуатацию испанских завоевателей, почти поголовно покинули остров. Вскоре на Эспаньолу, как на «землю обетованную», начали стекаться со всех концов Нового и Старого Света беглые матросы, преступники, жертвы религиозных гонений, потерпевшие кораблекрушение. Основным занятием этих пришлых людей стало скотоводство. У оставшихся на острове индейцев они научились заготавливать впрок мясо крупного рогатого скота без применения соли — продукта в те времена редкого и дорогого. Мясо разрезали на узкие длинные куски и обжаривали на медленном огне, в который подкладывали кости и шкуры убитых животных. Очаг, на котором таким способом коптили мясо, индейцы называли «букан», а поселенцы получили имя буканьеров.
Испанские законы запрещали всякую торговлю с иностранцами на территории колоний в Новом Свете. Это породило оживленную контрабанду на Карибах, которой во многом способствовали буканьеры: они снабжали контрабандистов отличным копченым мясом в обмен на ружья, свинец, порох, ножи. Испанцы неоднократно пытались выселить с Эспаньолы незваных гостей, подрывавших монополию их торговли. После прибытия туда в 1639 году большого карательного отряда буканьерам в конце концов пришлось покинуть обжитые места.
Они перебрались на соседний остров Тортуга и, предвидя возможные репрессии со стороны испанцев, создали свое войско, флот и казну, готовые в случае необходимости отстоять независимость. Островом управлял совет старейшин из числа опытных пиратских капитанов, нашедших на Тортуге надежное укрытие. Они-то и превратили маленькое государство охотников и скотоводов в вотчину морских разбойников. Основным занятием буканьеров стало не скотоводство, а грабеж «Золотого флота» Испании.
Со временем обитатели Тортуги взяли себе новое имя — флибустьеры (от голландского слова «фрипутер», что значит пират). Сначала колонисты-англичане переделали его в «фри бутер» — «вольные грабители», а затем выходцы из Франции придали ему окончательное звучание. Правда, свободолюбивые жители острова не считали себя пиратами в обычном понимании и всячески старались подчеркнуть, что таковыми они являются только по отношению к испанцам.
Географическое положение Тортуги облегчало флибустьерам нападения на «Золотой флот». Наветренный проход был воротами в Атлантику, которые галеоны не могли миновать. Огромные морские караваны растягивались в пути на многие мили. Этим пользовались флибустьеры, атакуя отставшие от конвоя суда на своих быстроходных бригантинах, корветах и барках. Причем больше четырнадцати пушек они на свои корабли не ставили, в основном ставка делалась на мушкеты и искусство абордажного боя.