Поговаривали, что первые поселенцы были буканьерами и появились здесь с острова Святого Христофора, где испанцы разгромили французские фактории, колонисты которых занимались охотой и разведением табака. Уцелевшие жители перебрались на "Черепаху" и обосновали новое поселение, поклявшись жестоко отомстить гачупинам. Надо отметить, что из всех многочисленных хозяев острова (менявшихся довольно часто), самыми рачительными оказались французы. Французский военный инженер гугенот Ле Вассер в 1640 году отбил остров у англичан и первым делом озаботился постройкой форта для защиты Кайонской бухты и поселения. Мощный форт Ля-Рош (Скала) помог через три года отбить крупное нападение испанцев, пытавшихся зачистить остров от флибустьеров и жителей. Были построены дома для поселенцев и магазин для торговли. Левассер первым из губернаторов Тортуги начал самочинно выдавать флибустьерам каперские патенты за одну десятую добычи, не перечисляя доход в казну. В 1652 году Левассер, человек весьма жестокий, преследующий католиков и сжёгший построенную прихожанами часовню, был убит заговорщиками. А через два года остров был захвачен испанцами и все жители выселены. Часть из них расселилась на западной части Сан-Доминго, перебравшись через пролив и назвав захваченные у испанцев земли Берег Сент-Доменг. Испанский гарнизон простоял в форте почти год, не позволяя пиратам пользоваться удобной гаванью. Затем был возвращён на Сан-Доминго, для усиления обороны острова против англичан, захвативших Ямайку. Испанцы, уходя, сняли пушки, уничтожили укрепления и затопили на фарватере в обоих проходах в гавань несколько старых кораблей и барок, груженных камнями, что не помешало флибустьерам тут же снова занять облюбованную бухту.
*Тортуга (в переводе с испанского — "черепаха") — небольшой гористый остров у северного побережья Сан-Доминго. Благодаря удобному месторасположению позволял контролировать Наветренный пролив, разделяющий Кубу и Сан-Доминго, и морские коммуникации в Карибском море. Современное название — остров Тортю. От острова Сан-Доминго отделён узким Тортугским проливом. Со стороны этого пролива и располагались две гавани острова: Бастер и Кайон. Бухта Кайона была мелководной и для захода кораблей непригодна. Гавань Бастера из-за двух каменистых банок, прикрывавших её по центру акватории, имела для захода судов два узких канала шириной 350 и 75 метров. В остальных местах остров имел скалистые берега, защищающие население от высадки неприятеля.
— — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — — —
"Ничейный" остров тут же прибрали к рукам англичане, направив с дюжиной солдат губернатором Эдварда Уоттса. Тот правил островом недолго, но сумел организовать нападение флибустьеров на соседний Сан-Доминго. Пираты атаковали с суши и захватили в центре острова город Сантьяго-де-лос-Кабальерос вместе с испанским губернатором, истребовав затем выкуп в 60 тысяч дукатов.
Англичанина Уоттса, в 1660году сместил французский дворянин дю Россе, набравший для захвата Тортуги отряд в пятьсот буканьеров. Новый губернатор подлатал укрепления (один форт с четырьмя пушками) и больше поселением не занимался. В истории острова известен тем, что продал свои владельческие права на Тортугу Французской Вест-Индской компании за пятнадцать тысяч ливров (отсидев до этого два года в Бастилии по обвинению в измене). Сменил его в 1665 году капитан Бертран д'Ожерон, бывший буканьер и торговец, под высоким покровительством министра финансов Франции Кольбера. Назначенный губернатором Тортуги и Сент-Доменго (западной оконечности острова Сан-Доминго) д'Ожерон озаботился созданием плантаций и увеличением числа переселенцев из Франции, прекрасно понимая, что чем больше людей осядет на подвластных ему территориях, тем больше будет доход. Флибустьеры свободно сбывали добычу на Тортуге и в портах Сент-Доменго, исправно выплачивая десятую часть. Трения властей с населением возникли из-за политики Вест-Индской кампании, потребовавшей, чтобы французы покупали привозные товары только у неё. Такая принудительная торговля переселенцам была крайне невыгодна, поскольку товары тех же голландцев продавались значительно дешевле. Это недовольство к 1670 году достигло крайней черты и могло вспыхнуть мятежом в любой момент. В большинстве своём флибустьеры Карибского моря являлись в то время оружием различных государств, пытавшихся с помощью пиратов нарушить торговлю противостоящих друг другу национальных компаний.