Из анкеты, которую Цюрупа заполнил 17 декабря 1925 года как делегат XIV съезда ВКП(б), можно почерпнуть некоторые данные о его революционной деятельности, репрессиях, которым он подвергался со стороны царского режима. На вопрос о народности ответил: русский.
В 1887 году Александр Цюрупа уехал в Херсон, поступил в сельскохозяйственное училище, там вошел в подпольную студенческую организацию. Документы департамента полиции «О сыне чиновника Александре Дмитриевиче Цюрупе» проливают свет на деятельность молодого революционера, показывают круг его интересов. Вот справка из дела № 10:
«Цюрупа привлекался в 1893 году к дознанию по делу Козаренко, Скадовской и других, об организованном в Херсонском земледельческом училище тайного кружка воспитанников, издававшем рукописный журнал под названием «Пробуждение».
Обыском у Цюрупы ничего предосудительного не обнаружено, но незадолго до обыска он, узнавши о произведенных в Херсоне арестах, передал Скадовской на хранение два тюка с 19 тетрадями «Пробуждения» и революционными изданиями, в числе коих находились «Социализм и политическая борьба» Плеханова, «В защиту правды» — речь Либкнехта, «Социализм в Германии» Энгельса, «К молодежи» П. Лаврова, а также «Сущность социализма» Шеффле».
Не довелось Цюрупе долго учиться. Его арестовали, бросили за решетку Херсонской тюрьмы. После освобождения нечего было и думать о возвращении в Алешки, а тем более о продолжении учебы.
В Херсоне Цюрупа вступил в социал-демократический кружок. Но вскоре последовал новый арест, новая тюрьма. А оказавшись через многие месяцы на свободе, Цюрупа навсегда покинул Херсон.
Отныне вся его деятельность с небольшими перерывами будет проходить в глубинных районах России — в Симбирске, Туле, Тамбове, Уфе.
В Симбирске Цюрупа работал в губернском статистическом бюро. За ним следили агенты департамента полиции, и, когда он переехал в Уфу, туда поступило тайное донесение жандармов:
«Состоящий под негласным надзором полиции сын губернского секретаря Цюрупа Александр Дмитриевич прибыл в конце декабря 1897 года в Уфимскую губернию и поселился в Уфе».
Потом партия послала Цюрупу в Харьков. Его избрали членом Харьковского комитета РСДРП. В этом городе Цюрупа работал статистиком, проявил недюжинные способности профессионального революционера: организовал первомайскую демонстрацию, показавшую растущую силу пролетариата, забастовку статистиков, о которой писала ленинская «Искра»: на арену политической борьбы вышел чиновный люд. Это было нечто новое для России.
После возвращения в Уфу Цюрупа становится агентом «Искры». Ее сотрудники, по замыслу Ленина, стали ядром партии. А когда в Уфе был создан опорный пункт «Искры», группу искровцев в этом городе возглавили Надежда Константиновна Крупская и Александр Дмитриевич Цюрупа.
В Уфе Цюрупа познакомился с князем Вячеславом Александровичем Кугушевым. Князь походил на крестьянина: ходил в холщовых штанах, плисовом пиджачке, простых сапогах. Друзья сказали Цюрупе, что князь сидел в Бутырской тюрьме, личность весьма интересная. Его пытались упрятать в сумасшедший дом.
— Блаженный? — спросил Цюрупа. — Или модничает?
— Нет. Князь был близким другом Димитра Благоева.
Князь и Цюрупа проговорили всю ночь. Расставаясь, Кугушев предложил Александру Дмитриевичу стать управляющим уральскими имениями в Узенском. Цюрупа согласился — сразу понял, что такой оборот дела будет на пользу Уфимской организации большевиков.
В деле департамента полиции за номером 1248/1905 появилась справка «Об обер-офицерском сыне Александре Дмитриеве Цюрупе», подписанная уфимским вице- губернатором:
«Пункт 9. Занятие, образ жизни и поведение — служит управляющим имением князя Кугушева. За недавним прибытием сведения дать затрудняюсь».
Не знал тогда уфимский вице-губернатор, что в имении Кугушева создана социал-демократическая организация, к которой, как позже доносил жандармский чин Изергин, «принадлежит управляющий имением Александр Дмитриевич Цюрупа, крестьянин из села Булгаково Чугунов и ихний объездчик Иван Кондратьевич Шустов».
Изергин основательно запоздал со своим доносом: в имении Кугушева уже давно существовала подпольная большевистская организация; в нее входили не только те, кого упомянул полицейский чин, но и многие другие.
Все же жандармам при помощи подосланных провокаторов удалось обложить «красное гнездо» в Узенском. Цюрупа был обвинен в государственном преступлении и сослан в Олонецкую губернию. Вскоре туда выслали и князя «на основании высочайшего повеления, за принадлежность к преступному сообществу». Это произошло 23 августа 1903 года.