В 1970 году Стирлинг едва не погиб, попав в автокатастрофу, месяц лежал в госпитале, затем его перевезли в фамильное поместье Киер, где за ним ухаживала сестра. Он еще был не готов к новым миссиям, когда к нему обратились представители британской разведки MI-6 с предложением сформировать отряд наемников для освобождения членов королевской фамилии и приближенных свергнутого в сентябре 1969 года ливийского короля Мохаммеда Идриса аль Сенусси. Устраивать контрпереворот и свергать нового лидера Ливии полковника Муаммара Каддафи задача не ставилась. Миссия получила название «Операция «Хилтон». «Хилтоном» называли центральную тюрьму Триполи, где содержались арестованные.
Операцию финансировал ливийский королевский двор в изгнании. Приближенный короля Идриса Омар аль Шальхи провел переговоры с помощником Стирлинга бывшим офицером регулярной армии Джеймсом Кентом. Он считал, что освобождение заключенных немедленно вызовет восстание. Однако в британских правительственных кругах этот план вызвал дискуссии, как только стало известно, что его осуществлением занимаются люди Стирлинга, наемническая репутация которого была хорошо известна.
Тем не менее, Watchguard начал подготовку к операции «Хилтон». Ливийцы хотели, чтобы в отряд наемников вошли бывшие бойцы САС. Но проблема была в том, что WI лишь тренировала войска за деньги и поставляла охранников, госперевороты и боевые рейды в ее услуги не входили, и вообще участие британцев в операции казалось Стирлингу нежелательным. Однако Каддафи уже был объявлен врагом Запада, а король Идрис помогал британцам еще во Вторую мировую войну. К тому же в Ливии открыли большие запасы нефти. Последнее обстоятельство было решающим. Стирлинг и Кент нашли компромиссное решение — операцию провести, но не под ширмой WI, участие Стирлинга в планировании скрыть. Руководить группой наемников должны были бывший майор САС Джон Брук Миллер и уоррент-офицер Джефф Томпсон. Они побывали в Ливии как туристы и провели рекогносцировку на местности, обследовав тюрьму, пляж и соединяющую их единственную дорогу. Был составлен план операции. 25 бывших бойцов САС отправляются с Мальты на быстроходном судне, высаживаются ночью, освобождают узников «Хилтона» и до рассвета вновь выходят в море. Нанятым бойцам положили на счет в банке по 5 тысяч фунтов стерлингов, они их получили бы по завершении операции. Но в итоге в дело вмешалось министерство иностранных дел Великобритании и наложило вето на проведение операции «Хилтон», решив, что неудача нанесет серьезный вред британским интересам в этом регионе. Стирлинг подчинился, но потребовал, чтобы с его наемниками расплатились. Все вознаграждение было выплачено.
Однако Джеймс Кент и Джефф Томпсон решили все же довести дело до конца. Он завербовали 25 французских наемников на деньги Омара аль Шальхи. Но их преследовали одна неудача за другой. Сначала вместе с судном и оружием исчез посредник — южноафриканец Стив Рейнольдс. В февраля 1971 года, когда все было готово, у Томпсона вдруг случился сильнейший нервный срыв. И наконец, месяцем позже судно Conquistador XIII, купленное Кентом, которое шло в югославский порт Плече за 55 ящиками оружия, купленного у чешской экспортной компании Omnipol, было арестовано карабинерами в Триесте по наводке итальянской секретной службы SID, которую, видимо, предупредила британская разведка.
Стирлинг закрыл Watchguard International в 1972 году и вновь занялся политикой и телевидением, его компания TIE участвовала в создании британского «Маппет-шоу». В середине 1970-х Стирлинг снова попытался вернуться в политику, создав организацию «Великобритания-75» для поддержки демократических действий британского правительства, куда привлекал представителей аристократии и бывших военных.
В 1990 году полковник Стирлинг получил рыцарское звание, в ноябре этого же года он скончался. За два года до смерти он решил вернуться в частный военный бизнес, возродив ЧВК Kilo Alpha Services. Есть данные, что Стирлинг принял приглашение Дэвида Уокера возглавить ЧВК Saladin Security Ltd (SSL), о которой речь пойдет дальше. Стирлинг и Уокер обсуждали план операции против иракского лидера Саддама Хусейна, а также планировали подписать контракт с Жонасом Савимби по подготовке боевиков УНИТА.