Він вирушив туди, але спочатку йому довелося провести до Лондона Еойна Мак-Нейла, який хотів зустрітися з Джоном Редмондом, лідером Ірландської парламентської партії. Попри всі невдачі, той був переконаний, що треба й далі домагатися автономії. Він захищав у розмові з ними добру волю британського ліберального уряду. Це був чоловік гладкий, проте надзвичайно рухливий, він розмовляв швидко, наче вистрілюючи слова з кулемета. Абсолютна впевненість у собі, яку він демонстрував, підсилила неприязнь, що її вже почував до нього Роджер Кейсмент. Чому він був такий популярний в Ірландії? Його теза про те, що автономію треба здобувати у співпраці й дружбі з Англією, мала підтримку серед більшості ірландців. Але Роджер був переконаний, що ця народна довіра до лідера Ірландської парламентської партії зменшуватиметься мірою того, як громадська думка бачитиме, що Гоум-Рул — це міраж, яким користується імперський уряд для того, щоб дурити ірландців, розслаблюючи їх та вносячи розкол у їхні ряди.
Найбільше під час цієї зустрічі роздратувало Роджера твердження Редмонда, що в тому випадку, якщо вибухне війна з Німеччиною, ірландці повинні битися разом з Англією, з міркувань принципу та стратегії: у такий спосіб вони здобудуть довіру англійського уряду та громадської думки, що гарантує їм майбутню автономію. Редмонд зажадав, щоб у виконавчому комітеті «Добровольців» було двадцять пять представників його партії, на що «Добровольці», в кінцевому підсумку, погодилися, щоб зберегти єдність. Але навіть ця поступка не змінила думку Редмонда про Роджера Кейсмента, якого він вважав «радикальним революціонером». Попри це, протягом своїх останніх тижнів перебування в Ірландії Роджер написав Редмондові два люб’язні листи, закликаючи його домагатися, щоб ірландці зберігали єдність попри їхні тимчасові розбіжності. Він запевняв його, що якщо Гоум-Рул стане реальністю, він перший підтримає його. Але якщо англійський уряд, з огляду на свою слабкість перед екстремістами з Ольстеру, так і не зможе запровадити автономію, націоналісти муситимуть обрати собі іншу альтернативу.
Роджер промовляв на мітингу «Добровольців» у Кушендані 28 червня 1914 року, коли надійшло повідомлення, що в Сараєво сербський терорист убив архігерцога Франца Фердинанда Австрійського. У ту мить ніхто не надав особливої уваги тій події, яка через кілька тижнів дала привід для розв’язання Першої світової війни. Свою останню промову в Ірландії Роджер виголосив у Карні ЗО червня. Він уже охрип від того, що стільки балакав.
Через сім днів він відплив потай із порту Глазго на кораблі «Касандра» — назва корабля, либонь, свідчила про те, що готує для нього майбутнє, — курсом на Монреаль. Він подорожував другим класом під вигаданим прізвищем. Крім того, він змінив одяг, який був завжди елегантний, а тепер надзвичайно скромний, змінив також обличчя, зробивши нову зачіску й зголивши бороду. Він прожив кілька спокійних днів, пливучи в морі після тривалої перерви. Під час плавання він здивовано відзначив, що біганина останніх місяців принесла йому ту користь, що його артритні болі послабилися. Він їх майже не відчував, а коли вони поверталися, то були набагато терпимішими, ніж раніше. У поїзді від Монреаля до Нью-Йорка він підготував звіт для Джона Дівоя та інших керівників товариства «Клан на Ґаел» про стан справ в Ірландії і про потребу «Добровольців» в економічній допомозі, щоб вони могли закупити зброю, бо політична ситуація розвивалася в такому напрямку, що насильство могло спалахнути в будь-яку мить. З другого боку, війна відкривала виняткову нагоду для прихильників ірландської незалежності.
Прибувши до Нью-Йорка 18 липня, Роджер оселився в «Белмонт-Готелі», скромному готелі, де зазвичай жили ірландці. У той самий день, коли він прогулювався однією з вулиць Манхеттена, відбулася його зустріч із норвежцем Ейвіндом Адлером Кристенсеном. Чи була та зустріч випадковою? Так йому здавалося тоді. Ані на мить йому не спало на думку, що вона могла бути спланована британською службою безпеки та шпіонажу, яка вже протягом кількох місяців стежила за кожним його кроком. Він був переконаний у тому, що заходи, до яких він удався, щоб виїхати з Глазго таємно, були достатніми. Він також не мав найменшої підозри в ті дні, яку катастрофу спричинить у його житті цей двадцятичотирирічний молодик, фізичний стан якого анітрохи не нагадував стан напівмертвого від голоду бродяги, яким він назвався. Попри його зношений одяг, він здався Роджерові найгарнішим і найпривабливішим чоловіком, якого він зустрічав у своєму житті. Поки він спостерігав, як той наминає сандвіч і п’є трунок, якими він його почастував, він почувався збентеженим, засоромленим, бо серце в нього калатало, а кров закипіла, як уже давно не закипала. Він, завжди такий обережний у своїй поведінці, такий суворий у дотриманні добрих манер, того полудня й того вечора кілька разів був готовий переступити через вимоги формальності й поступитися спокусі, яка штовхала його погладити ці мускулисті руки, покриті золотавим пушком, або обняти Ейвінда за його тонкий стан.