Майже в усіх своїх поїздках по Сполучених Штатах на збори організації «Клан на Ґаел» та на свої публічні виступи Роджер з’являвся в супроводі Ейвінда Адлера Кристенсена. Він рекомендував його як свого помічника й особу, гідну довіри. Він купив йому більш презентабельний одяг і просвітив його щодо ірландської проблематики, про яку, як сказав йому норвежець, він не знає анічогісінько. Він був неосвічений, але не дурний, і тримався вельми стримано й тактовно на зустрічах між Роджером, Джоном Дівоєм та іншими членами організації. Якщо присутність молодого норвежця й розбуджувала в цих людей недовіру, то вони тримали її при собі, бо не поставили Роджерові жодного недоречного запитання про його компаньйона.
Коли в серпні 1914 року вибухнув світовий конфлікт — 4 серпня Велика Британія оголосила війну Німеччині, — Кейсмент, Дівой, Джозеф Мак-Карриті та Джон Кітінґ, найвужче коло керівників «Клану на Ґаел», вирішили, що Роджер має поїхати до Німеччини. Він поїде туди як представник прихильників ірландської незалежності, що прагнуть увійти до стратегічної спілки, в якій уряд кайзера надаватиме політичну та військову допомогу «Добровольцям», а ті відкриють кампанію проти вербування ірландців до британського війська, до якого так закликали як юніоністи Ольстеру, так і послідовники Джона Редмонда. Цей проект був обговорений із невеликою кількістю керівників «Добровольців», такими як Патрик Пірс та Еойн Мак-Нейл, які схвалили його без вагань. Німецьке посольство у Вашингтоні, з яким «Клан на Ґаел» підтримував зв’язок, теж поставилося схвально до цих планів. Військовий німецький аташе, капітан Франц фон Папен, приїхав до Нью-Йорка і двічі зустрічався з Роджером. Він з ентузіазмом поставився до зближення між «Кланом на Ґаел», ІРБ та німецьким урядом. Проконсультувавшись із Берліном, він повідомив, що Роджер Кейсмент буде бажаним гостем у Німеччині.
Роджер чекав війни, як майже весь світ, і щойно загроза стала реальністю, віддався діяльності з тією величезною енергією, на яку був спроможний. Його сприятливе ставлення до Рейху поєдналося з ненавистю до Британії, яка здивувала навіть його товаришів із «Клану на Ґаел», хоч вони також ставили на перемогу Німеччини. Він мав палку дискусію з Джоном Квінном, який запросив його провести кілька днів у його розкішній резиденції, переконуючи його, Що ця війна стала наслідком змови та заздрощів із боку країни у стані занепаду, такої, як Англія, проти країни, чия могутність безперервно зростала, яка перебувала на вершині промислового та економічного розвитку. Мовляв, Німеччина репрезентує майбутнє, бо вона не переобтяжена колоніальним баластом, тоді як Англія, саме втілення імперського минулого, приречена бути стертою з лиця землі.
У серпні, вересні та жовтні 1914 року Роджер, як у свої найкращі роки, працював день і ніч, пишучи статті та листи, беручи участь у дискусіях і виголошуючи промови, в яких із маніакальною наполегливістю звинувачував Англію, що саме вона спричинила європейську катастрофу, й закликав ірландців не піддаватися солодким умовлянням Джона Редмонда й не вербуватися до британського війська. Англійський ліберальний уряд схвалив автономію в парламенті, але відклав її запровадження в дію до кінця війни. Розкол серед «Добровольців» був неминучим. Організація виросла до неймовірних розмірів, і Редмонд та Ірландська парламентська партія були там у безперечній більшості. Близько ста п’ятдесяти тисяч «Добровольців» ішли за ним, тоді як лише одинадцять тисяч залишалися з Еойном Мак-Нейлом і Патриком Пірсом. Ніщо з цих подій не змогло послабити палкого пронімецького ентузіазму Роджера Кейсмента, який на всіх мітингах, що відбувалися в Сполучених Штатах, описував кайзерівську Німеччину як жертву цієї війни і найбільшу захисницю західної цивілізації. «Не любов до Німеччини говорить твоїми устами, а ненависть до Англії», — сказав йому Джон Квінн під час їхньої дискусії.
У вересні 1914 року у Філадельфії вийшла друком невелика книжка Роджера Кейсмента «Ірландія, Німеччина і свобода морів: можливий результат війни 1914 року», у якій він об’єднав свої есеї і статті, сприятливі для Німеччини. Книжку перевидали в Берліні під назвою «Злочин проти Європи».