Учитывая его связи со всеми мужчинами, наиболее близкими к Елизавете, а также его привлекательную внешность и обаяние, неудивительно, что молодой граф быстро стал фаворитом королевы. Королеве нравилось заменять доверенных и пропавших без вести государственных деятелей и придворных их сыновьями после их смерти, и она надеялась, что молодой и смелый граф поможет заполнить пустоту, оставшуюся в её жизни после смерти Роберта Дадли, графа Лестера.
В 1587 году граф Эссекс был назначен мастером лошади, должность, которую Лестер занимал с момента восшествия на престол королевы, а после смерти Лестера в 1588 году он получил необычайно прибыльную монополию на Сладкие вина, которая приносила ощутимый доход.
Королева, наслаждаясь обществом Эссекса осыпала его подарками и вниманием. На протяжении долгого времени их отношения была предметом споров и многочисленных спекуляций, так как многие предполагали, что они были любовниками. Их отношения определенно были наполнены романтикой придворной рыцарской любви эпохи Возрождения со всеми её атрибутами, так называемой «куртуазной любови».
В отличие от своего отчима и других именитых придворных елизаветинской эпохи, таких как сэр Кристофер Хаттон, Эссекс с трудом справлялся с ролью фаворита. Он не всегда проявлял ко двору королевы Елизаветы, для оказания того почитания, которого она заслуживала, порой ведя себя, как избалованный ребёнок, и это создавало напряжённость в их отношениях. Однажды, во время одной из жарких перепалок между ними и королевой на заседании Тайного совета, где граф Эссекс едва не обнажил меч в присутствии королевы. Увидя его несдержанность Елизавета дала ему пощёчину.
Граф Эссекс не всегда был фаворитом королевы. У него была своя семья, и за годы службы при дворе он участвовал в нескольких военных и морских экспедициях. Где Эссекс сражался против испанцев в Нидерландах в 1586 году, преуспел в битве при Зутфене (в которой сэр Филип Сидни был убит) и после дальнейших экспедиций с различными успехами, наконец, отличился в роли главнокомандующего при взятии Кадиса в 1596 году. Тогда он вернулся национальным героем, но год спустя попал в неприятности с королевой за неподчинение ее приказам во время плавания на острова, военно-морской экспедиции против Испании, которую возглавляли Эссекс и Уолтер Рэйли.
Вместо того, чтобы вначале боя уничтожить испанский боевой флот, как было приказано, Эссекс преследовал испанский флагман испанской флотилии, на котором были сокровища. Это означало, что, когда в октябре Испания отправила третью экспедицию армады против Англии, английский флот был занят другими делами, оставив побережье Англии и пролив Ла-Манш беззащитными.
Однако, королева, как всегда, простила Эссекса и передала ему полное командование английским флотом по его возвращению. Провидение и плохая погода были в подспорье англичанам, а не превосходство английского флота избавило Англию от вторжения испанцев во время разгрома Испанской Армады.
Несомненно, граф Эссекс обладая многими качествами, заслуживающими всяческих похвал, которые помогли ему добиться славы и успеха, но помимо этого он обладал качествами, приведших к падению его звезды и гибели. Он был высокомерным, упрямым, самоуверенным и неохотно подчинялся королеве в военных вопросах, полагая, что знает лучше её. Поскольку она любила графа, королева часто закрывала глаза на его проступки, терпя от него то, чего не потерпела бы от других, но граф переоценил силу её привязанности, недооценив её решимость. Вполне вероятно, что он видел в ней прежде всего слабую и старую женщину, благосклонностью которой можно пользоваться. В конце концов, королеве к этому времени было уже за шестьдесят.
Началом конца для Роберта Деверо, 2-го графа Эссекс стало его назначение в 1599 году на должность лорда-наместника Ирландии. Его задачей было возглавить военную экспедицию в Ирландию, чтобы подавить крупное восстание против королевы Англии, возглавляемое Хью О' Нилом, графом Тайроном, но вместо того, чтобы разгромить повстанцев, он заключил перемирие с Тайроном, а затем покинул Ирландию. Королева была возмущена, и по возвращении граф был заперт в своих покоях, а затем допрошен Тайным советом, чтобы он предоставил объяснения своим действиям. Его ответы не удовлетворили ни членов Тайного Совета, ни королеву, и граф был передан под опеку сэра Ричарда Беркли, а позже заключён в Йорк-хаус.