Джон Берриман (John Berryman) аргументировал своё предположение, что первая строка сонета 144 — это способ Шекспира признаться в своих романтических отношениях с юношей и тёмной леди: «Этот сонет, о котором поэт Джон Берриман в своих комментариях к «Свободе поэта» Лоуэлла (Lowell) отметил: «Когда Шекспир написал («У меня есть два любовника»), то читателю могло показаться, что он не шутил». Хелен Вендлер (Helen Vendler) соглашаясь с анализом Берримана, коротко сделала окончательный вывод: «Сонет 144 имеет вид исповеди».
Если оценивать с помощью странной герменевтики, сонет 144 может показаться наполненным гомо эротическим подтекстом. Например, «Портрет Mr. W.H.» Оскара Уайльда (Oscar Wilde) представляет собой критический анализ сонетов Шекспира, который без прикрас подчеркнул потенциальный гомо эротизм в сонетах.
Но Оскар Уайльд верил в теорию, что молодой человек, к которому обращались в сонетах, был актёром шекспировской труппы по имени Вилли Хьюз. Таким образом, сонеты являются любовным письмом Шекспира к Вилли Хьюзу. Уайльд писал: «(Шекспир)… обнаружил, нечто такое, что говорил его язык, слушала его душа и одежда, которую он надевал для маскировки — это поражённая чумой и ядовитая вещь, которая въедалась в его плоть, и которую он не может выбросить. Затем приходит Желание с его многочисленными болезнями и Похоть, которая заставляет любить всё, что человек ненавидит, и Стыд с его пепельным лицом и тайной улыбкой».
Уайльд писал об умственной и эмоциональной битве Шекспира за то, кого любить и как любить этого или другого человека. По этой причине Оскар Уайльд специально напишет о сонете 144 следующее: «… (у Шекспира) бывали моменты отвращения к ней (Тёмной Леди), потому что она, не довольствуясь порабощением души Шекспира, она похоже, стремилась завладеть чувствами Вилли Хьюза (Willie Hughes)».
Во втором четверостишии Сонета 144, наполнено чувством неприязни к Тёмной Леди: «Побеждающая меня скорее в ад, моя женщина — зло /…/ И развратила моего святого, чтоб дьяволом стал скорей».
Но при этом, Уайльд откровенно признался о том, что «теория Вилли Хьюза (Willie Hughes) — это всего лишь теория. Никто никогда не узнает, о чем думал Шекспир, когда заканчивал сонеты. Сердце Шекспира, всё ещё остаётся для нас «шкафом, в который никогда не заглядывали хрустальные глаза», как он называл в одном из сонетов. Мы никогда не узнаем истинную тайну страсти его жизни».
К. Б. Кокс (C.B. Cox) изложил свои аргументы следующим образом: «В елизаветинские времена преступление педерастии каралось смертью. Сегодня этот юридический термин для обозначения гомосексуалистов оскорбляет наши уши, но его использование привлекает внимание к отвращению, с которым многие христиане того времени (и с тех пор), относились к физической близости между мужчинами. В этих обстоятельствах трудно поверить, что Шекспир не только вступил бы в активную гомосексуальную связь с красивым молодым человеком, но и сообщил бы об этом миру в откровенных сексуальных сонетах, которые распространяются среди его друзей». Конкурирующая точка зрения гомосексуалиста Шекспира противоречит точке зрения Уайльда. Кокс основывает свои аргументы на глаголе «иметь». Он утверждает, что почему использование глагола «иметь» должно означать сексуальное обладание? Елизаветинским людям было трудно поверить, что слово «имел», могло означать, что действительно имел сексуальные отношения, когда дело касалось молодого человека. По поводу этого критик Кокс написал: «Трудно опровергнуть утверждение Пекинея (Pequiney) о том, что в этих трёх примерах (Сонет 52, Сонет 75 и Сонет 87) в слове «имел», присутствовал сексуальный подтекст, особенно в Сонете 129, в тексте которого затрагивается тема гетеросексуальной любви к Тёмной Леди, и все согласились с тем, что именно подразумевается под этим. Елизаветинское общество боялось и сторонилось гомосексуалистов, но их приняли современные приверженцы гетеросексуальных завоеваний».
В завершение анализа Кокс пришёл к окончательным выводам: «Стихи могут быть основаны на личном опыте, но все же это, на самом деле не доказывает, что у Шекспира «была» юность. В сексуальных намёках есть элемент игривого бравирования остроумием, как будто Шекспир наслаждался своей собственной виртуозностью, и возможно, он не ожидал, что его поймут буквально... В своих стихах для молодёжи он возможно использовал сексуальные намёки, как своего рода шутку, игривую, но иногда, как серьёзный намёк на то, что его привязанность, вполне могла распространяться на физическое желание».